基于氧化偶联方法实现C(sp3)-N键构建的开放性实验设计

基于现有有机合成科研平台,设计利用氧化偶联方法实现C(sp3)-N键构建的本科生开放性实验。在无催化剂的条件下,利用过硫酸钠为氧化剂实现二甲基亚砜C(sp3)-H键与苯并三氮唑N-H之间的脱氢氧化偶联反应来构建C(sp3)-N键。对该反应中催化剂、氧化剂和反应温度等条件进行了优化,确定了最优的反应条件。本开放性实验,将有机合成的新方法与有机波普分析融入实验教学,不仅开拓了学生的科研眼界,而且满足了学生个性化探索实践的需求。

2-膦亚胺叶立德-1,4-醌类衍生物的合成

膦亚胺叶立德是一类极其重要的有机膦试剂,在有机合成中通常被用作合成中间体和小分子催化剂。膦亚胺叶立德的合成主要是通过Staudinger反应来实现。醌类化合物具有良好的生理活性和独特的氧化还原性质,近年来,其官能化的研究取得了丰富的成果,但关于含有膦亚胺基团的醌类化合物的构建的研究较少。以1,4-醌类化合物为原料,经过3步反应,以中等到良好的总收率(56%~78%)得到了5种2-三苯基膦亚胺叶立德-1,4-醌类衍生物(4a~4e),其中化合物4b~4e为新型化合物,所有产物经^(1)H NMR,^(13)C NMR,^(31)P NMR和HR-MS(ESI)确证和表征。

有机小分子催化合成胺类化合物的研究进展

在大部分药物分子和天然产物中,通常都含有胺类功能基,而通过有机小分子催化来直接构建C-N键,是合成胺类和酰胺类药物小分子结构的常用策略。该类化合物的传统合成方法,一般需要多种金属催化剂,甚至要用到危险化学试剂。有机小分子催化合成方法提供了一种制备有机胺类化合物且具有可持续和高经济性的合成路线,同时避免了金属污染。该文章旨在简述近年来有机小分子催化C-N键的形成,合成胺类化合物的新发现。

2-氨基吡啶在构建五元、六元氮稠环合成中的应用

2-氨基吡啶是一类重要的合成子,具有独特的双亲核结构,可与酮、醛、酸、多官能团酯类以及卤代芳烃等化合物反应,以构建五元、六元含氮稠杂环.近年来,基于2-氨基吡啶的成环反应倍受关注.鉴于此,以底物种类为分类依据,重点综述了近5年来基于2-氨基吡啶构建咪唑并[1,2-a]吡啶、吡啶并[1,2-a]嘧啶合成方法的研究进展,总结了其在有机合成方法学、药物合成和荧光探针等领域的应用,并展望了基于2-氨基吡啶的绿色化成环及其应用的未来发展趋势.