炔官能化高效绿色合成芳基卤化物的反应探究

芳基卤化物广泛用于合成天然产物、功能材料、医药农药等功能性结构分子。目前,芳基卤化物的结构表征和应用研究较多,而通过构建C-X键合成芳基卤化物的路径较少。炔烃芳构化加成反应(HexadehydroDiels-Alder,HDDA)作为一种新型的D-A反应,可以通过三炔或四炔环化得到苯炔中间体,发生亲核加成、环化加成等反应,一步构建多个碳碳键、碳杂原子键,形成复杂的稠合芳环结构。本研究利用HDDA反应,探究稠合芳卤结构化合物的合成,结果显示在100℃条件下,以DMF与水(V:V=10:1)为混合溶剂,四炔和烯丙基卤代烃反应12 h后成功构建了碳碳键和碳卤键,高效合成了一系列新的稠合芳基卤化物。该反应无需金属催化剂、辅助剂和添加剂,也不需要惰性气体气氛的保护,可操作性强,产率高,具有一定的原子经济性,符合绿色化学理念,为合成芳基卤化物提供了新的方法。