云南重楼果皮中1个新的C_(21)甾体皂苷

目的:研究云南重楼果皮中的甾体皂苷类成分。方法:采用HPD-100大孔吸附树脂柱、正相硅胶柱、ODS柱、Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱和半制备型高效液相色谱等方法对云南重楼果皮70%乙醇渗漉提取物中的甾体皂苷类成分进行系统研究,通过现代波谱学技术结合参考文献对化合物结构进行鉴定。结果:从云南重楼果皮中分离得到8个甾体皂苷类化合物,分别鉴定为:17α-hydroperoxide pregn-5-en-20-one-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside(1)、重楼皂苷Ⅳ(2)、ypsilandroside L(3)、重楼皂苷Ⅲ(4)、pregna-5,16-dien-3β-ol-20-one-3β-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside(5)、pregna-5,16-dien-3β-ol-20-one-3β-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-L-arabinopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside(6)、pregna-5,16-dien-3β-ol-20-one-3β-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside(7)、aethioside A(8)。结论:其中,化合物1为一个新的C_(21)甾体皂苷类化合物,化合物3、5、6、8为首次从重楼属植物中分离得到。

华北白前中的C_(21)甾体类化合物

从华北白前(Cynanchum hancockianum)干燥根的乙醇提取物中分离鉴定了6个C_(21)甾体化合物,其中白前甙元C(glaucogenin C,Ⅰ),白薇甙A(cynatratoside A,Ⅱ),白前甙元A(glaucogenin A,Ⅲ),脱水何拉得甙元(anhydrohirundigenin,Ⅳ)为已知化合物;华北白前甙元B(hancogenin B,Ⅴ),华北白前甙A(hancoside A,Ⅵ)为新化合物。提出了变型C_(21)甾体甙元质谱的裂解规律。药理实验发现化合物Ⅱ具有一定的抗肿瘤活性,化合物Ⅵ具有一定的抗内毒素作用。

匙羹藤中一个新的C_(21)甾体糖苷及其降血糖活性

综合运用大孔树脂、硅胶、Sephadex LH-20柱色谱和半制备高效液相色谱等多种分离方法对壮药匙羹藤Gymnema sylvestre(Retz.)Schult.乙醇提取物的化学成分进行分离纯化,从中分离得到16个化合物,通过理化性质和波谱数据鉴定化合物结构,分别为sylvepregoside E(1)、gymnepregoside H(2)、芹菜素(3)、木犀草素(4)、对羟基苯甲醛(5)、对羟基苯甲酸(6)、桂皮酸(7)、咖啡酸(8)、3,4-二甲氧基肉桂酸(9)、反式对羟基肉桂酸乙酯(10)、4-O-β-D-吡喃葡萄糖基香草酸(11)、ochuscin C(12)、松脂醇(13)、4-羟基-2-壬烯酸(14)、亚麻酸(15)和亚油酸(16)。其中化合物1为新化合物,其余化合物均为首次从该植物中分得。生物活性实验结果表明,化合物1和2可显著促进L6细胞对葡萄糖的摄取,葡萄糖摄取量分别是空白组的1.79和1.95倍,具有较强的降血糖活性。

通光藤中两个新C_(21)甾体苷类成分

目的 研究中药通光藤的化学成分。方法 用现代色谱技术分离化合物 ,用化学方法及现代光谱技术(IR ,UV ,MS ,1HNMR ,13 CNMR和各种 2D NMR技术 )对所得化合物的结构进行鉴定。结果 从云南昆明产通光藤茎中分离得到 2个化合物 ,分别鉴定为通光藤苷J(tenacissosidesJ,I)和通光藤苷K(tenacissosidesK ,II)。

萝藦科药用植物中新C_(21)甾体的研究进展(Ⅰ)

C_(21)甾体是一类母核含有21个碳原子的甾体衍生物,是孕甾烷或其异构体的衍生物,有抗肿瘤、抗炎、镇痛、抗生育、抗抑郁、免疫调节等多方面的药理活性,具有十分重要的药用价值。萝藦科植物是天然C_(21)甾体的主要来源之一。根据相关文献统计,近20年来从萝藦科药用植物中分离鉴定的新C_(21)甾体化合物共624种,包含9种不同的骨架类型。我们分3部分对21世纪以来萝藦科植物中C_(21)甾体的分布、结构特征及药理活性进行综述,以期为C_(21)甾体的深入研究和开发利用提供参考,为探索萝藦科植物的药用价值和药效物质基础提供科学依据。本文综述萝藦科植物中孕甾烷型C_(21)甾体的分布、结构特征、理化性质及波谱特征。

通关藤中4种C_(21)甾体化合物逆转卵巢癌细胞紫杉醇耐药的作用评价

目的评价通关藤中4种C_(21)甾体化合物(通关藤苷I、通关藤苷G、通关藤苷H和17β-通关藤苷元B)对人卵巢癌紫杉醇耐药细胞A2780/Taxol(A2780/T)耐药的逆转作用及相关机制。方法将人卵巢癌A2780/T细胞分为对照组、C_(21)甾体单用组、紫杉醇单用组、C_(21)甾体联合紫杉醇组(1:1),MTT法检测细胞增殖能力,中效原理分析两药联用效应(Fa)与合用指数(CI)的关系;划痕实验观察细胞迁移能力;流式细胞术及Hoechst 33258染色检测细胞周期和凋亡情况;RT-PCR、Western blot法分别检测ABCB1、SLC4A2、SLCO1A2 mRNA及P-gp表达水平;药物外排实验检测A2780/T细胞内紫杉醇及罗丹明123的蓄积量。结果4种C_(21)甾体单用或与紫杉醇联用均能抑制A2780/T细胞增殖,且呈剂量依赖效应。通关藤苷G、通关藤苷H与紫杉醇联用48 h具有协同效应,能够显著抑制A2780/T细胞迁移、阻滞细胞于G2/M期、促进细胞凋亡,显著抑制ABCB1、SLC4A2、SLCO1A2 mRNA水平,下调P-gp表达,显著促进了紫杉醇及罗丹明123在A2780/T细胞内的蓄积。结论通关藤苷G、通关藤苷H与紫杉醇联用均产生协同效应,可逆转人卵巢癌A2780/T细胞对紫杉醇的耐药性,其机制可能与降低基因ABCB1、SLC4A2、SLCO1A2及P-gp的表达水平,促进紫杉醇在A2780/T细胞内蓄积有关。

C_(21)甾体苷类化合物的抗肿瘤作用和临床应用进展

现代药理研究表明,可从多种药用植物中提取的C21甾体苷类化合物在抗肿瘤、免疫调节、化疗药物增效减毒等方面具有重要的生物活性。C21甾体苷类化合物主要存在于萝藦科中,尤其是在通关藤,黑鳗藤,白首乌等多种植物中研究较多。C21甾体苷类化合物在抗肿瘤方面研究较多,其制剂已广泛用于临床,尤其是联合其他化疗药物抗肿瘤方面应用较广,而在调节免疫和化疗药物增效方面的研究正处于起步阶段。文章对近年来的C21甾体类化合物及其制剂的药理作用和临床应用进行概述,为其进一步研究、开发和临床合理用药提供参考。

药食植物牛皮消发酵液中C_(21)甾体成分研究

目的:研究药食植物牛皮消Cynanchumauriculatum发酵液中C_(21)甾体类成分。方法:综合运用各种色谱分离技术对牛皮消发酵液进行化学成分研究,结合对应理化性质与波谱数据鉴定其结构。结果:从牛皮消发酵液中分离得到8个C_(21)甾体,分别鉴定为20-O-acetyl-12-O-cinnamoyl-3-O-(β-D-cymaropyranosyl)-8,14-dioxo-8,14-secosarcostion(1),告达亭3-O-α-L-磁麻吡喃糖基-(1→4)-β-D-夹竹桃吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖苷(2),告达亭3-O-β-D-夹竹桃吡喃糖基-(1-→4)-β-D-夹竹桃吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖苷(3),开德3-O-β-D-磁麻吡喃糖基-(1→4)-α-L-迪吉吡喃糖基-(1→>4)-β-D-磁麻吡喃糖苷(4),告达亭3-O-α-L-迪吉吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖苷(5),告达亭3-O-α-L-迪吉吡喃糖基-(1→4)-β-D-夹竹桃吡喃糖基(6),SaccatolG(7),开德3-O-α-L-迪吉吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖苷(8)。结论:化合物1为新的C_(21)甾体,命名为saccatolL;化合物5为首次从该植物中分离得到。

香加皮中C21甾体化合物的体外抗肿瘤活性及其构效关系研究

目的:研究香加皮中分离得到的5个C21甾体化合物的体外抗肿瘤作用并探讨其构效关系。方法:首次采用MTT法对香加皮中分离获得的C21甾体化合物1-5进行3种肿瘤细胞株的体外抗肿瘤活性实验。结果:体外抗肿瘤活性实验结果显示:化合物1对人肝癌SMMC-7721细胞株(IC5012.9 ng·L-1)、宫颈癌Hela细胞株(IC5d8.63 ng·L-1)、人乳腺癌MCF-7细胞株(IC5018.5 ng·L-1)均有较强的细胞毒活性,其他化合物细胞毒活性相对较弱。结论:化合物1(杠柳苷M)具有较强的细胞毒活性,初步的构效关系显示C-3位的不同取代基团对香加皮中C21甾体化合物的细胞毒活性有一定影响。

直立白薇C_(21)甾体苷类LC-MS分析

目的:建立中药直立白薇C_(21)甾体苷类的LC-MS分析方法,鉴定直立白薇的化学成分。方法:ZORBAX SB-C_(18) (4.6 mm×250 mm,5μm);流动相0.1%醋酸水溶液-乙腈,梯度洗脱;检测波长210 nm;正、负离子检测。结果:直立白薇的化学成分获得了较好的分离和检测。通过与对照品的ESI-MS数据比较,鉴定了药材中7个C_(21)甾体苷类化合物,根据质谱数据和文献,推断了2个C_(21)甾体苷类化合物。结论:该方法灵敏度高,分离度好,适用于直立白薇C_(21)甾体苷类的快速定性鉴定。

太行白前化学成分的分离与鉴定及其细胞毒活性

目的研究太行白前的化学成分,测试分离得到的C_(21)甾体类化合物的细胞毒活性。方法采用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、高效液相色谱等方法进行分离纯化,通过理化性质和波谱数据分析鉴定化合物的结构。以5-氟尿嘧啶作为阳性对照药,采用MTT法测定分离得到的3种C_(21)甾体类化合物对3种人肿瘤细胞株(HL-60、THP-1、Caco-2)的生长抑制作用。结果分离得到10个化合物,分别鉴定为cynanside A(1)、tylophoside A(2)、白前苷D(glaucoside D,3)、α-viniferin(4)、丁香脂素(syringaresinol,5)、丁香脂素-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(syringaresinol O-β-D-glucopyranoside,6)、焦谷氨酸甲酯(L-pyroglutamic acid methyl ester,7)、2,5-二羟基苯乙酮(2,5-dihydroxyacetophenone,8)、4-羟基苯乙酮(4-hydroxyacetophenone,9)、香草酸(vanillic acid,10)。化合物2对Caco-2细胞IC_(50)为9.39μmol·L^(-1)。5-氟尿嘧啶对上述细胞IC_(50)为6.76μmol·L^(-1)。结论化合物1~10为首次从太行白前中分离得到,所测试的3个化合物(化合物1~3)对HL-60、THP-1、Caco-2细胞表现出不同程度的抑制作用,其中化合物2对Caco-2细胞的抑制作用较强。

通光藤化学成分和药理作用研究进展

通过对通光藤化学成分和药理作用研究进展进行综述,为其研究开发提供有价值的参考。通光藤主要含有C21甾体类化合物,其结构特点是苷元11α和12β位连有多种酰基取代基团,3β位连有糖链基团;药理研究证明其具有抗肿瘤、降血压、平喘等作用。通光藤抗肿瘤生物活性具有潜在开发前景,深入开展相关研究工作具有重要的意义。

腌制对鹅绒藤中活性成分含量的影响

鹅绒藤具有良好的抗肿瘤、调节免疫、抗氧化等作用,这些作用与鹅绒藤中富含的C21甾体类化合物、生物碱、黄酮等活性成分有关。实验采用干腌法处理鹅绒藤嫩茎,测定腌制前后C21甾体类化合物、生物碱、黄酮等物质的含量,实验结果显示,通过干腌,鹅绒藤嫩茎中黄酮、生物碱、C21甾体类化合物的保存率分别为75.7%、71.4%、67.4%,作为一种保藏食品的方式,干腌既能在延长鹅绒藤嫩茎食用时间,又能对其中主要的活性成分有较好的保留率。

白薇化学成分及药理作用研究进展

目的对白薇的活性化学成分及药理作用进行综述。方法在CNKI、wanfangdate和PubMed上对白薇的国内外相关文献进行检索阅读并归纳总结。结果白薇中主要含有C_(21)甾体皂苷、苯乙酮类化合物、生物碱类物质以及挥发油等多种活性化学成分。白薇具有抗氧化、抗菌、抗炎、抗肿瘤、改善记忆、免疫抑制、退热、皮肤美白和肝脏保护等多种药理作用。结论白薇富含以C21甾体皂苷为主的多种活性成分,多样的药理作用使其具较高的药用价值和良好的应用发展前景。

白前化学成分和药理活性研究进展

目的 对白前的化学成分与药理作用的研究进行综述,为其深入开发与利用提供参考。方法 在CNKI、SciFinder、PubMed、Web of science等数据库中查询了1981年1月—2021年4月近40年年发表的白前相关文献,对白前的化学成分及药药理作用进行归纳总结。结果与结论 白前是萝藦科植物柳叶白前Cynanchum stauntonii(Decne.) Schltr.ex Levi.或芫花叶白前Cynanchum glaucescens(Decne.) Hand.-Mazz.的干燥根茎和根,其主要化学成分包括C_(21)甾体皂苷类、挥发油类、三萜类、黄酮类、苯乙酮及其衍生物类、甾醇类、木脂素类等,药理活性主要有镇咳祛痰、抗炎镇痛、抗肿瘤、抗血栓、消化系统作用、抗感染抗病毒等。但国内外对白前的报道还是相对集中地聚焦于研究白前的甾体皂苷类的化学成分及药理作用,为了更好地开发和利用白前资源,有必要进一步挖掘其他化学成分的功效,同时深入研究C_(21)甾体皂苷类化合物药理作用、作用机制及构效关系等。

白薇化学成分与药理作用的研究进展

目的:总结白薇化学成分与药理作用的研究进展,为其深入开发与利用提供参考。方法:以"白薇""萝藦科""化学成分""药理作用""生物活性""Cynanchum atratum""Cynanchum versicolor""Asclepiadaceae""Chemical constituents""Pharmacological activity""Biological activities"等为关键词,在中国知网、万方数据、维普网、PubMed、SciFinder、Web of Science等数据库中组合查询2006年7月-2020年8月发表的相关文献,对白薇化学成分及药理作用的研究进行归纳与总结。结果与结论:白薇为萝藦科植物直立白薇C.atratum Bge.或蔓生白薇C.versicolor Bge.的干燥根及根茎,其主要化学成分包括C_(21)甾体皂苷类、挥发油类、生物碱类、芳香类化合物等,如直立白薇苷A、白前苷A、正十六烷酸、9-脱氢安托芬、3,4-二羟基苯乙酮;具有抗炎、抗肿瘤、美白等多种药理作用。然而,现有研究大多集中在直立白薇上,对蔓生白薇的研究较少;对化学成分的研究主要集中在C_(21)甾体皂苷类化合物上,而涉及其他类型化合物的研究不多;有关C_(21)甾体皂苷类的药理活性研究主要集中在单个化合物层面上,而构效关系研究较为少见。因此,为了更好地开发和利用白薇药材资源,有必要进一步对其化学成分、药理作用、作用机制及构效关系等进行深入研究。

通光藤提取物对血液肿瘤细胞株增殖和凋亡的影响

目的探讨通光藤提取物抑制人血液肿瘤细胞株增殖及诱导凋亡的作用。方法采用MTT法检测通光藤提取物,包括不同乙醇洗脱组分及C21甾体皂苷单体化合物,作用不同浓度和时间,对人血液肿瘤Raji、NB4和K562细胞增殖的影响;采用流式细胞术检测通光藤C21甾体皂苷单体化合物诱导上述细胞凋亡的作用。结果通光藤70%乙醇洗脱物,在较高浓度(100μg/mL和200μg/mL)下对3种人血液肿瘤细胞株Raji、NB4、K562细胞增殖有显著的抑制作用,优于50%和30%乙醇洗脱物(P<0.05)。4个C21甾体皂苷单体化合物tenacissosides B、C、I和marsdenoside K在体外实验中均表现出对Raji、NB4和K562细胞增殖的抑制作用;其中tenacissoside C的作用最强,和其他3种单体化合物相比差异具有统计学意义(P<0.05),其对Raji、NB4、K562细胞的半数抑制浓度分别为64.1μmol/L、70.4μmol/L和105.8μmol/L。98.4μmol/L tenacissoside C对Raji、NB4和K562细胞分别作用24h和48h,均可促进各肿瘤细胞的早期凋亡和晚期凋亡,与对照组比较凋亡率差异有统计学意义(P<0.05)。结论通光藤提取物,包括不同乙醇洗脱组分及C21甾体皂苷单体化合物,对多种人血液肿瘤细胞株体外有抑制细胞增殖和促进细胞凋亡的作用,其中以C21甾体皂苷单体化合物tenacissoside C的抑制作用最明显,对人Burkitt’s淋巴瘤细胞株Raji增殖的抑制作用最强。

徐长卿逆转肿瘤多药耐药活性部位化学成分研究

目的研究徐长卿Cynanchum paniculatum逆转肿瘤多药耐药活性部位的化学成分。方法 MTT法评价徐长卿提取物分离部位逆转3种人肿瘤耐药细胞株对临床常用化疗药物的耐药作用,采用ODS柱色谱和制备HPLC等技术方法对活性部位进行分离,运用理化性质和波谱数据鉴定化合物结构。结果徐长卿提取物分离部位显著逆转人胃癌耐药细胞株SGC-7901/VCR和人结肠癌耐药细胞株HCT-8/VCR对5-氟尿嘧啶(5-FU)的耐药作用。从活性部位中分离得到9个化合物,分别鉴定为华北白前苷元B 3-O-β-D-吡喃夹竹桃糖苷(1)、3β,14-二羟基-14β-孕甾-5-烯-20-酮(2)、新白薇苷元F(3)、白前苷元A(4)、白前苷元C(5)、新白薇苷元F 3-O-β-D-吡喃夹竹桃糖苷(6)、白前苷元C 3-O-β-D-吡喃黄花夹竹桃糖苷(7)、白前苷元A 3-O-β-D-吡喃夹竹桃糖苷(8)、20-羟基-4,6-二烯-孕甾-3-酮(9)。结论化合物1为新化合物,命名为徐长卿苷D;徐长卿C21甾体化合物具有潜在的逆转肿瘤多药耐药作用。

萝藦荚化学成分的研究

目的研究萝藦荚(萝藦Metaplexis japonica干燥果壳)的化学成分。方法采用硅胶柱色谱、凝胶色谱、反相中压液相、制备HPLC等色谱技术进行分离纯化,根据所得化合物的理化性质和波谱数据鉴定其结构。结果从萝藦荚95%乙醇提取物中分离得到10个化合物,分别鉴定为(15β,21α)-二羟基-孕甾-17,20-氧杂环丁烷-4,6-二烯-3-酮(1)、25-hydroperoxycyc-loart-23-en-3β-ol(2)、α-香树脂醇(3)、滨蒿内酯(4)、aleuritin(5)、丁香脂素(6)、夜来香素3-O-β-D-吡喃夹竹桃苷(7)、(20β)-21-dihydroxypregna-4,6-dien-3-one(8)、blumenol A(9)、4-pregnen-20,21-diol-3-one(10)。结论化合物1为1个新的C21甾体类化合物,命名为新萝藦苷元F,化合物2、10为首次从萝藦科萝藦属植物中分离得到,化合物8为首次从该植物中分离得到。