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D(-)-α-(4-乙基-2,3-双氧代哌嗪-1-甲酰胺基)对羟基苯乙酸的合成 被引量:3
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作者 陆庆宁 高永红 陶建伟 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2003年第9期570-574,共5页
用双 三氯甲基碳酸酯(三光气)代替光气和4 乙基 2,3 双氧代哌嗪发生酰氯化反应,制备氧哌嗪酰氯(EOCP),进而和D(-) α 对羟基苯甘氨酸(p HPG)缩合,水解合成了D(-) α (4 乙基 2,3 双氧代哌嗪 1 甲酰胺基)对羟基苯乙酸(OH—EPCP)。酰氯化... 用双 三氯甲基碳酸酯(三光气)代替光气和4 乙基 2,3 双氧代哌嗪发生酰氯化反应,制备氧哌嗪酰氯(EOCP),进而和D(-) α 对羟基苯甘氨酸(p HPG)缩合,水解合成了D(-) α (4 乙基 2,3 双氧代哌嗪 1 甲酰胺基)对羟基苯乙酸(OH—EPCP)。酰氯化反应条件为:-15℃,n(Nu)∶n(三光气)∶n(氧哌嗪)=0 08∶0 4∶1 0,反应4h。EOCP收率大于90%。缩合反应温度15~20℃,n(EOCP)∶n(p HPG)=1 1∶1 0,反应3h。然后在室温下水解,得到白色粉末状产品。经精制后,w(OH—EPCP)>98 0%,收率(相对于p HPG用量)达88 0%。用元素分析、IR、1HNMR和MS对产品进行表征,证明了合成方法的可靠性。 展开更多
关键词 D(-)-α-(4-乙基-2 3-双氧哌嗪-1-甲酰胺基)对羟基苯乙酸 氧哌嗪酰氯 三光气
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抗生素头孢哌酮的合成工艺改进 被引量:2
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作者 魏文珑 常宏宏 +2 位作者 李俊波 延秀银 王志忠 《中国抗生素杂志》 CAS CSCD 北大核心 2009年第1期34-36,共3页
固体光气与D(-)-α-(4-乙基-2,3-双氧代哌嗪-1-甲酰胺基)对羟基苯乙酸反应制得D(-)-α-(4-乙基-2,3-双氧代哌嗪-1-甲酰胺基)对羟基苯乙酰氯,结构经^1H-NMR、IR确证;采用新型催化剂三氟化硼乙腈络合物催化7-ACA与1-甲基-5-... 固体光气与D(-)-α-(4-乙基-2,3-双氧代哌嗪-1-甲酰胺基)对羟基苯乙酸反应制得D(-)-α-(4-乙基-2,3-双氧代哌嗪-1-甲酰胺基)对羟基苯乙酰氯,结构经^1H-NMR、IR确证;采用新型催化剂三氟化硼乙腈络合物催化7-ACA与1-甲基-5-巯基四氮唑反应制得7-氨基-3-[5-(1-甲基-1,2,3,4-四氮唑基)硫甲基]-△^3-头孢-4-羧酸盐酸盐后,再与D(-)-α-(4-乙基-2,3-双氧代哌嗪-1-甲酰胺基)对羟基苯乙酰氯进行反应制得头孢哌酮,产物结构与文献报道一致。反应总收率为58.30%。 展开更多
关键词 头孢哌酮 D(-)-α-(4-乙基-2 3-双氧代哌嗪-1-甲酰胺基)对羟基苯乙酰氯 7-氨基-3-[5-(1-甲基-1 2 3 4-四氮唑基)硫甲基]-△~3-头孢-4-羧酸盐酸盐
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4-乙基-2,3双氧代哌嗪-1-甲酰胺基-对羟基苯乙酰氯的合成 被引量:1
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作者 魏文珑 李俊波 +2 位作者 杨欣 常宏宏 李彦威 《广州化工》 CAS 2006年第5期1-3,共3页
以双三氯甲基碳酸酯(三光气,简称BTC)代替三氯氧磷与D(-)-α-(4-乙基-2,3-双氧代哌嗪-1-甲酰胺基)对羟基苯乙酸(OH-EPCP)发生酰氯化反应制备4-乙基-2,3-双氧代哌嗪-1-甲酰胺基-对羟基苯乙酰氯(OH-EPCP氯化物)。当酰氯化条件为:n(OH—EP... 以双三氯甲基碳酸酯(三光气,简称BTC)代替三氯氧磷与D(-)-α-(4-乙基-2,3-双氧代哌嗪-1-甲酰胺基)对羟基苯乙酸(OH-EPCP)发生酰氯化反应制备4-乙基-2,3-双氧代哌嗪-1-甲酰胺基-对羟基苯乙酰氯(OH-EPCP氯化物)。当酰氯化条件为:n(OH—EPCP)/n(BTC)=3/1,三乙胺(TEA)为引发剂,反应温度为0~5℃,反应时间2.5 h时,目标产物收率达97.6%。产品为淡黄色粉末,用高效液相色谱仪测得w(OH—EPCP氯化物)=98.14%。用红外光谱仪分析产品主要官能团(cm-1):3431,1789,1716,1682,1614、1517、1472,1188,790~860,683。1H NMR(CDCl3)分析结果(δH):11.716,7.196,6.890,5.314,4.021,3.518-3.541,3.073,1.369。 展开更多
关键词 4-乙基-2 3-双氧代哌嗪-1-甲酰胺基-对羟基苯乙酰氯 D(-)-α-(4-乙基-2 3-双氧代哌嗪-1-甲酰胺基)对羟基苯乙酸 三光气
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7-(1,7-双取代-1,4-二氢-4-酮-1,8-萘啶-3-甲酰氨基)头孢菌素的合成 被引量:1
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作者 周家成 段廷汉 周慧殊 《药学学报》 CAS CSCD 北大核心 1989年第7期512-521,共10页
本文报道了以1,7-双取代-1,4-二氢-4-酮-1,8-萘啶-3-羧酸,用混合酸酐法与7-ACA,7-ADCA,7-ACT和7-ACD缩合,合成了24个1,7-双取代-1,4-二氢-4-酮-1,8-萘啶-3-甲酰胺头孢菌素衍生物,通过葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20)及离心薄层层析纯化精制... 本文报道了以1,7-双取代-1,4-二氢-4-酮-1,8-萘啶-3-羧酸,用混合酸酐法与7-ACA,7-ADCA,7-ACT和7-ACD缩合,合成了24个1,7-双取代-1,4-二氢-4-酮-1,8-萘啶-3-甲酰胺头孢菌素衍生物,通过葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20)及离心薄层层析纯化精制,得到纯品。体外抑菌试验结果表明:大多数新头孢菌素衍生物对革兰氏阳性菌具有较好的抗菌作用。尚有一些新头孢菌素衍生物对某些革兰氏阴性菌具有中等敏感程度。 展开更多
关键词 头孢菌素 离心薄层层析 抗菌活性
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液相色谱串联质谱法检测烟油中合成大麻素一例 被引量:1
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作者 尉莹 尉景文 《中国药物依赖性杂志》 CAS CSCD 2023年第4期298-299,共2页
目的本文介绍用液相色谱串联质谱法(LC-MS/MS)对烟油中合成大麻素的成分进行检测。方法含有合成大麻素的可疑检材用甲醇稀释进样LC-MS/MS,Allure PFP Propy色谱柱进行分离,以乙腈∶20 mmol/L乙酸铵和0.1%甲酸缓冲液(70∶30)为流动相进... 目的本文介绍用液相色谱串联质谱法(LC-MS/MS)对烟油中合成大麻素的成分进行检测。方法含有合成大麻素的可疑检材用甲醇稀释进样LC-MS/MS,Allure PFP Propy色谱柱进行分离,以乙腈∶20 mmol/L乙酸铵和0.1%甲酸缓冲液(70∶30)为流动相进行分析。结果检出合成大麻素MDMB-4en-PINACA成分。结论使用LC-MS/MS对烟油中的合成大麻素成分进行检测,操作简便,结果准确。 展开更多
关键词 液相色谱串联质谱法(LC-MS/MS) 合成大麻素 3 3-二甲基-2-[1-(4-戊烯-1-基)-1H-吲唑-3-甲酰氨基]丁酸甲酯(MDMB-4en-PINACA)
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Chemical approaches towards installation of rare functional groups in bacterial surface glycans
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作者 QIN Chun-Jun DING Mei-Ru +4 位作者 TIAN Guang-Zong ZOU Xiao-Peng FU Jun-Jie HU Jing YIN Jian 《Chinese Journal of Natural Medicines》 SCIE CAS CSCD 2022年第6期401-420,共20页
Bacterial surface glycans perform a diverse and important set of biological roles,and have been widely used in the treatment of bacterial infectious diseases.The majority of bacterial surface glycans are decorated wit... Bacterial surface glycans perform a diverse and important set of biological roles,and have been widely used in the treatment of bacterial infectious diseases.The majority of bacterial surface glycans are decorated with diverse rare functional groups,including amido,acetamidino,carboxamido and pyruvate groups.These functional groups are thought to be important constituents for the biological activities of glycans.Chemical synthesis of glycans bearing these functional groups or their variants is essential for the investigation of structure-activity relationships by a medicinal chemistry approach.To date,a broad choice of synthetic methods is available for targeting the different rare functional groups in bacterial surface glycans.This article reviews the structures of naturally occurring rare functional groups in bacterial surface glycans,and the chemical methods used for installation of these groups. 展开更多
关键词 Bacterial surface glycan Chemical synthesis Amido group Acetamidino group carboxamido group Pyruvyl ketal
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