D-异抗坏血酸油酸酯的制备及其结构表征

选取油酸为酰基供体,采用非水相酶法制取新型的D-异抗坏血酸修饰物——D-异抗坏血酸油酸酯(IAO).通过液相色谱法对产物得率进行定量分析,单因素试验筛选IAO合成的影响因素,利用JMP软件建立IAO得率与反应时间、反应温度、分子筛添加量等因素之间的Box-Behnken数学模型,对IAO的制备条件进行响应面优化,并采用红外光谱和核磁共振等手段对制备的IAO进行结构表征.结果表明:在最优条件下,即当油酸与D-异抗坏血酸摩尔比为3∶1,酶添加量为3%,油酸浓度为0.6 mol/L,反应温度为53.3℃,分子筛添加量为150 g/L,反应时间为21.3 h时,预测IAO得率为78.40%,验证实验IAO得率为(74.65±1.50)%.这说明油酸被引入到D-异抗坏血酸的sn-6位羟基上,制备得到的IAO主要为D-异抗坏血酸-6-油酸酯.

酯交换法合成D-异抗坏血酸棕榈酸酯及其抗氧化性能

24℃下,2.9gD 异抗坏血酸和3.8g棕榈酸甲酯分别缓慢加入到14mL的浓硫酸中,搅拌反应24h。反应混合物加入到冰水中,用乙醚萃取,洗涤,除去乙醚,粗产品用甲苯重结晶,得到4.6gD 异抗坏血酸棕榈酸酯,产率79%。用FTIR对产品进行了表征。按国标(GB/T5009.37—1996)方法将产品用于新鲜茶籽油进行抗氧化性能实验,结果表明,D 异抗坏血酸棕榈酸酯是一种比L 抗坏血酸棕榈酸酯更好的油溶性抗氧化剂。

D-异抗坏血酸硬脂酸酯的合成及其性能研究

D-Isoascorbyl stearate(D-IAS)was synthesized by the transesterification of D-isoascorbic acid and methyl stearate using concentrated sulfuric acid as reaction medium and catalyst in 73% yield.D-IAS is characterized by FT-IR.The iodimetry test shows the solubility of D-IAS in vegetable oil such as tea seed oil,peanut oil,rape oil and sesame oil is much greater than D-isoascorbic acid,and the antioxidation tests by GB/T5009.37-1996 shows that D-IAS is a good antioxidant with good solubility in oil.

脂肪酶催化合成L-抗坏血酸脂肪酸酯和D-异抗坏血酸脂肪酸酯

用固定化脂肪酶Lipozyme 435作催化剂,分别用直接酯化法和酯交换法合成L-抗坏血酸脂肪酸酯和D-异抗坏血酸脂肪酸酯。产物结构经IR、1HNMR、13CNMR和MS表征。结果表明,对于同一目标化合物,相似条件下,直接酯化法的效果优于酯交换法,原料脂肪酸和脂肪酸甲酯均可回收循环使用。

D-异抗坏血酸苯甲酸酯的合成及其抗氧化和抗菌性能

通过酰氯法由苯甲酰氯和D-异抗坏血酸合成了标题化合物,产物的结构经过FT-IR和1HNMR得以确认。用POV法评价了产物在茶籽油中的抗氧化性能,用MTT法测试了产物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌作用。结果表明,标题化合物具有明显的抗氧化效果,对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌和铜绿假单胞菌的生长有明显的拟制作用。

D-异抗坏血酸饱和脂肪酸酯的合成

用浓H2SO4作为反应介质和催化剂,通过直接酯化法或酯交换法合成了5个D-异抗坏血酸脂肪酸(癸酸,月桂酸,豆蔻酸,棕榈酸和硬脂酸)酯,其结构经1H NMR和IR表征。实验结果表明,就粗产物的产率和纯度而言,直接酯化法均比酯交换法高。

D-异抗坏血酸棕榈酸酯(IP)的抗氧化特性研究

考察了酶法合成的D-异抗坏血酸棕榈酸酯(IP)在模拟体系和食用油中的抗氧化能力,并和常用抗氧化剂进行了对比。结果表明:IP的抗氧化能力呈一定的剂量效应关系;与L-抗坏血酸棕榈酸酯(AP)、特丁基对苯二酚(TBHQ)、叔丁基对甲氧酚(BHA)及叔丁基对甲苯酚(BHT)相比,IP具有更强的羟基自由基清除能力和还原能力,但清除超氧阴离子及DPPH·自由基方面,略低于TBHQ;在油脂加速氧化实验中,IP能够显著抑制大豆油和菜籽油的氧化酸败。

反-β-正烷氧羰基丙烯酸-6-D-异抗坏血酸酯的合成和性能研究

反-β-正烷氧羰基丙烯酸与SOCl2反应得到反-β-正烷氧羰基丙烯酰氯，后者再与D-异抗坏血酸反应，得到标题化合物。其结构经IR、^1HNMR、^13CNMR和MS确证。用分光光度法测试了反-β-正已氧羰基丙烯酸-6-D-异抗坏血酸酯清除DPPH自由基的活性，用孔穴扩散法测试了标题化合物的抗菌活性。结果表明，在物质的量浓度相等时，D-异抗坏血酸与反田．正己氧羰基丙烯酸-6-D-异抗坏血酸酯对DPPH自由基的清除率基本接近；在给药量为2ms／mL时，标题化合物对金黄葡萄球菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌的抑菌圈直径在5．00-7．25mm之间，对细黄链霉菌的抑菌圈直径在15．00—17．50mm之间。

脂肪酶催化合成D-异抗坏血酸月桂酸酯

用固定化脂肪酶Lipozyme 435作催化剂,由D-异抗坏血酸和月桂酸合成D-异抗坏血酸月桂酸酯。考察了反应温度、反应溶剂、反应物配比、酶用量、反应时间、月桂酸浓度、分子筛用量、摇床转速对产物收率的影响。结果表明,以20mL叔戊醇为反应溶剂、0.10g脂肪酶为催化剂、2.0g 4A分子筛为脱水剂,在55℃、170r/min转速的恒温摇床中,0.88g D-异抗坏血酸和2.50g月桂酸反应36h,产物收率68%。产物结构经IR、1H NMR、13C NMR和MS表征。

三种抗坏血酸脂肪酸酯对共轭亚油酸的抗氧化性研究

本实验以葵花籽油为原料制备共轭亚油酸,以L-抗坏血酸、D-异抗坏血酸、棕榈酸和月桂酸为原料合成L-抗坏血酸棕榈酸酯、L-抗坏血酸月桂酸酯和D-异抗坏血酸棕榈酸酯,并研究上述酯对于共轭亚油酸的抗氧化效果。结果表明,添加0.02%、0.04%和0.08%的上述酯对于CLA具有明显且相似的的抗氧化作用,它们可以作为商品CLA的良好、安全的抗氧化剂。

D-异抗坏血酸钠合成工艺研究

D-异抗坏血酸钠是由2-酮基-D-葡萄糖酸经过甲酯化转化合成制备，合成过程是生产D-异抗坏血酸钠的关键步骤，本文主要探讨了2-酮基-D-葡萄糖酸经过甲酯化转化合成D-异抗坏血酸钠的工艺条件。实验结果表明D-异抗坏血酸钠合成的最佳反应条件为：最佳醇酸配比为无水甲醇：2-酮基-D-葡萄糖酸（mL：g）-4：1，甲酯化反应时间为4小时；最佳碱酸配比为碳酸氢钠：2-酮基-D-葡萄糖酸（mol：m01）=1．1：1，转化反应时间为2．5h。