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β-内酰胺酶抑制剂关键中间体的微通道技术合成
1
作者
赵晨熙
王池
+4 位作者
董江湖
张丹华
邓鑫浩
陈尧
严琼姣
《武汉工程大学学报》
CAS
2024年第1期7-10,17,共5页
为了优化二氮杂双环辛烷(DBO)类新型β-内酰胺酶抑制剂的关键中间体(2S,5R)-6-苄氧基-7-氧代-1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸(Ⅰ)的合成工艺,采用微通道技术,通过对反应溶剂、温度、停留时间和碱的优化,以加快反应速率,提高反应产率...
为了优化二氮杂双环辛烷(DBO)类新型β-内酰胺酶抑制剂的关键中间体(2S,5R)-6-苄氧基-7-氧代-1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸(Ⅰ)的合成工艺,采用微通道技术,通过对反应溶剂、温度、停留时间和碱的优化,以加快反应速率,提高反应产率。结果表明:采用连续流微通道技术,以(2S,5R)-6-苄氧基-7-氧代-1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸苄酯(Ⅱ)为原料,在氢氧化锂的丙酮水溶液中,温度45℃,反应时间20 min,水解制备得到DBO类新型β-内酰胺酶抑制剂的关键中间体(Ⅰ),经氢谱、碳谱、高分辨质谱鉴定,产物与目标化合物一致,目标产物的收率可达95%。该微通道合成方法显著加快反应速率的同时提高了反应收率,对DBO类新型β-内酰胺酶抑制剂的工业化生产具有应用前景。
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关键词
dbo类化合物
Β-内酰胺酶抑制剂
连续流微通道技术
水解
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职称材料
题名
β-内酰胺酶抑制剂关键中间体的微通道技术合成
1
作者
赵晨熙
王池
董江湖
张丹华
邓鑫浩
陈尧
严琼姣
机构
武汉工程大学药物研究院
出处
《武汉工程大学学报》
CAS
2024年第1期7-10,17,共5页
基金
湖北省重点研发计划项目(2023BCB055)。
文摘
为了优化二氮杂双环辛烷(DBO)类新型β-内酰胺酶抑制剂的关键中间体(2S,5R)-6-苄氧基-7-氧代-1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸(Ⅰ)的合成工艺,采用微通道技术,通过对反应溶剂、温度、停留时间和碱的优化,以加快反应速率,提高反应产率。结果表明:采用连续流微通道技术,以(2S,5R)-6-苄氧基-7-氧代-1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸苄酯(Ⅱ)为原料,在氢氧化锂的丙酮水溶液中,温度45℃,反应时间20 min,水解制备得到DBO类新型β-内酰胺酶抑制剂的关键中间体(Ⅰ),经氢谱、碳谱、高分辨质谱鉴定,产物与目标化合物一致,目标产物的收率可达95%。该微通道合成方法显著加快反应速率的同时提高了反应收率,对DBO类新型β-内酰胺酶抑制剂的工业化生产具有应用前景。
关键词
dbo类化合物
Β-内酰胺酶抑制剂
连续流微通道技术
水解
Keywords
dbo
compound
β-lactamase inhibitors
continuous-flow microchannel technology
hydrolysis
分类号
R914.5 [医药卫生—药物化学]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
β-内酰胺酶抑制剂关键中间体的微通道技术合成
赵晨熙
王池
董江湖
张丹华
邓鑫浩
陈尧
严琼姣
《武汉工程大学学报》
CAS
2024
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