近红外荧光探针增强共轭DDAO衍生物荧光团的理论设计及结构、电子和光谱性质研究

为提升1,3-二氯-7-羟基-9,9-二甲基-2(9H)-吖啶酮(1,3-dichloro-7-hydroxy-9,9-dimethly-2(9H)-acridinone,DDAO)的荧光成像效果,从理论上设计了5种增强共轭DDAO衍生物,引入双氰基异佛尔酮,增强受体能力及DDAO衍生物的共轭程度。采用密度泛函理论(density functional theory,DFT)探讨了强共轭DDAO衍生物的荧光响应机制和特性,并分析DDAO及其衍生物优化后的结构变化、激发和发射过程中的电子转移及跃迁性质等。结果表明,DDAO衍生物的供体-π-受体(donor-π-acceptor,D-π-A)结构存在增强的分子内电荷转移(intramolecular charge transfer,ICT)效应,导致荧光发射波长最大移至1295.01 nm。该研究证实了引入取代基能产生强共轭,使激发前后产生较大的斯托克斯(Stokes)位移。