硼酸树脂的制备及其催化Biginelli反应性能研究

以苯乙烯、二乙烯基苯和4-乙烯基苯硼酸为原料,AIBN为引发剂,合成了含有硼酸基团的树脂,其活性硼酸基团含量可通过制备工艺调节。采用频哪醇吸附法,测定所合成树脂的活性硼酸基团含量,最高可达0.562 mmol/g。选取了几种活性硼酸基团含量较高的硼酸树脂催化Biginelli反应,优化了Biginelli反应条件。结果表明,以活性硼酸基团含量为0.486 mmol/g的硼酸树脂为催化剂,乙腈为溶剂,在催化剂的用量为0.412 g/(1 mmol乙酰乙酸乙酯),回流36 h的条件下,催化乙酰乙酸乙酯、苯甲醛和尿素的Biginelli反应,分离产率高达71%。催化剂反复使用多次,仍具有一定的催化活性。该方法也适用于不同取代基的芳醛、2-噻吩甲醛或硫脲,以中等产率得到一系列3,4-二氢嘧啶-2-酮类衍生物(DHMPs)。