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Guanidinium Lactate Ionic Liquid: An Efficient and Recycling Catalyst for Michael Addition Reaction 被引量:4
1
作者 LIANG Da-peng XI Xin +2 位作者 GAO Han DUAN Hai-feng LIN Ying-jie 《Chemical Research in Chinese Universities》 SCIE CAS CSCD 2009年第2期169-173,共5页
A facile and efficient 1, 4-conjungate addition(Michael addition) reaction of active methylene compounds to aft-unsaturated compounds, catalyzed by guanidinium lactate ionic liquid(IL9), has been developed. A rang... A facile and efficient 1, 4-conjungate addition(Michael addition) reaction of active methylene compounds to aft-unsaturated compounds, catalyzed by guanidinium lactate ionic liquid(IL9), has been developed. A range of chalcones and nitroalkenes together with active methylene compounds have been converted smoothly to the corresponding products in high yields. 展开更多
关键词 Guanidinium lactate ionic liquid michael addition reaction CHALCONE NITROALKENE MALONONITRILE
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Tetramethylguanidium Lactate Ionic Liquid: Catalyst-free Medium for Michael Addition Reaction 被引量:1
2
作者 LIANG Da-peng XIN Xin DUAN Hai-feng YIN Yan-zhen GAO Han LIN Ying-jie XU Jia-ning 《Chemical Research in Chinese Universities》 SCIE CAS CSCD 2008年第1期36-41,共6页
A catalyst-free, facile and efficient Michael addition reaction of active methylene compounds as well as nitromethane with chalcones catalyzed by guanidinium lactate ionic liquid was done. A series of chalcones, nitro... A catalyst-free, facile and efficient Michael addition reaction of active methylene compounds as well as nitromethane with chalcones catalyzed by guanidinium lactate ionic liquid was done. A series of chalcones, nitromethane, and active methylene compounds were converted smoothly to the corresponding products in high yields. The simple procedure, very mild conditions, high yields, and reuse of the IL without any loss of catalytic activity make this protocol considerably attractive for academic researches and practical applications. 展开更多
关键词 Guanidinium lactate ionic liquid michael addition reaction CHALCONE Active methylene compound
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A simple,efficient and green procedure for Michael addition catalyzed by [C_4dabco]OH ionic liquid 被引量:3
3
作者 Sanjoy Keithellakpam Warjeet S.Laitonjam 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2014年第5期767-770,共4页
A dabco-based basic ionic liquid,1-butyl-4-aza-1-azaniabicyclo[2.2.2]octane hydroxide,has been developed as a catalyst for a convenient and rapid method for the Michael addition of active methylene compounds to a b-un... A dabco-based basic ionic liquid,1-butyl-4-aza-1-azaniabicyclo[2.2.2]octane hydroxide,has been developed as a catalyst for a convenient and rapid method for the Michael addition of active methylene compounds to a b-unsaturated carboxylic esters and nitriles.The method is very simple,and the yields are very high.The catalyst can be recycled several times without much loss of activity. 展开更多
关键词 dabco-based ionic liquid michael addition recyclable
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Iron catalyzed Michael addition: Chloroferrate ionic liquids as efficient catalysts under microwave conditions 被引量:2
4
作者 VASILOIU Maria GAERTNER Peter BICA Katharina 《Science China Chemistry》 SCIE EI CAS 2012年第8期1614-1619,共6页
The iron containing ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tetrachloroferrate ([C4mim]C1/FeCl3; Z = 0.5) proved to be an efficient catalyst for the solvent-free metal catalyzed Michael addition of β-keto esters a... The iron containing ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tetrachloroferrate ([C4mim]C1/FeCl3; Z = 0.5) proved to be an efficient catalyst for the solvent-free metal catalyzed Michael addition of β-keto esters and enones. Due to the ionic structure of the catalyst, a significant acceleration of the reaction rate was observed under microwave conditions. Furthermore, recycling of the ionic liquid catalyst could be performed after simply distilling off the products. 展开更多
关键词 ionic liquids IRON CATALYSIS michael addition lewis acid microwave chemistry
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离子液体中碱催化α,β-不饱和化合物与丙二酸酯的Michael加成反应 被引量:7
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作者 杨文龙 罗书平 +4 位作者 俞传明 王炳涛 岳华栋 王丽萍 许丹倩 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2006年第5期537-541,共5页
研究离子液体介质中,碱催化丙二酸酯对α,β-烯酮和β-硝基烯烃的Michael加成。研究结果表明,咪唑型离子液体表现出良好的反应性能,在BMImPF6介质中,NaOH催化下,室温反应45~120min,即可得到75.2%~96.8%收率的Michael加成... 研究离子液体介质中,碱催化丙二酸酯对α,β-烯酮和β-硝基烯烃的Michael加成。研究结果表明,咪唑型离子液体表现出良好的反应性能,在BMImPF6介质中,NaOH催化下,室温反应45~120min,即可得到75.2%~96.8%收率的Michael加成产物,NaOH/BMImPF6体系可以稳定地循环使用6次以上。 展开更多
关键词 离子液体 michael加成 丙二酸酯 α β-烯酮 β-硝基烯烃
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新型离子液体催化Michael加成反应的研究 被引量:1
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作者 申宏丹 张荣华 +1 位作者 高兆昶 朱驯 《印染助剂》 CAS 北大核心 2016年第4期11-14,共4页
用两步法制备新型离子液体溴化1-间硝基苄基-咪唑盐,应用于丙二酸二乙酯和α,β-不饱和化合物的Michael加成反应;讨论了可能的反应机理及催化体系和反应底物的适用性;最后,从温度控制、稳定性、催化剂用量等方面综合考虑,较优反应条件为... 用两步法制备新型离子液体溴化1-间硝基苄基-咪唑盐,应用于丙二酸二乙酯和α,β-不饱和化合物的Michael加成反应;讨论了可能的反应机理及催化体系和反应底物的适用性;最后,从温度控制、稳定性、催化剂用量等方面综合考虑,较优反应条件为:温度60℃,离子液体用量15%(对反应液总体积),Michael加成反应的收率最高可达90%。 展开更多
关键词 离子液体 催化 michael加成
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碱性离子液体催化丙二酸酯与α,β-不饱和化合物的Michael加成反应 被引量:2
7
作者 唐应彪 李雪辉 《广东化工》 CAS 2006年第12期33-36,共4页
研究新型碱性离子液体1烷基-3-甲基咪唑氢氧化物[Cnmim]OH对α,β-不饱和化合物与丙二酸酯的催化加成反应,碱性离子液体在其中兼做溶剂和催化剂,主要考察了反应时间、反应温度、离子液体用量等对产物收率的影响,得出最佳反应条件为:α,... 研究新型碱性离子液体1烷基-3-甲基咪唑氢氧化物[Cnmim]OH对α,β-不饱和化合物与丙二酸酯的催化加成反应,碱性离子液体在其中兼做溶剂和催化剂,主要考察了反应时间、反应温度、离子液体用量等对产物收率的影响,得出最佳反应条件为:α,β-不饱和化合物0.04mol,丙二酸酯0.02mol,反应时间3h,反应温度90℃,离子液体用量0.03mol,此时产物收率最高可达到90.10%。反应后产物易于分离,催化剂循环使用6次后,其催化活性基本不变。 展开更多
关键词 离子液体 michael加成 丙二酸酯 α β-不饱和化合物
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酰胺类酸性离子液体催化Oxa-Michael加成反应 被引量:7
8
作者 郭辉 王君良 +2 位作者 李霞 吕德水 林贤福 《催化学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2011年第1期162-165,共4页
设计合成并表征了N-甲基吡咯烷酮磷酸盐([NMPH]H2PO4)、己内酰胺磷酸盐([NHCH]H2PO4)、N,N′-二甲基甲酰胺磷酸盐([DMFH]H2PO4)和N,N′-二甲基乙酰胺磷酸盐([DMEH]H2PO4)等酰胺类质子酸离子液体;将其用于β-苯乙醇和丁烯酮的Oxa-Michae... 设计合成并表征了N-甲基吡咯烷酮磷酸盐([NMPH]H2PO4)、己内酰胺磷酸盐([NHCH]H2PO4)、N,N′-二甲基甲酰胺磷酸盐([DMFH]H2PO4)和N,N′-二甲基乙酰胺磷酸盐([DMEH]H2PO4)等酰胺类质子酸离子液体;将其用于β-苯乙醇和丁烯酮的Oxa-Michael加成反应中,考察了离子液体阳离子结构、离子液体用量、底物配比、反应温度和时间对Oxa-Michael加成反应性能的影响.结果表明,以[NMPH]H2PO4为催化剂,β-苯乙醇/丁烯酮=1/2(摩尔比),室温反应24h时,苯乙醇的转化率可达95%.离子液体重复使用5次后,依然保持较高的催化活性.通过比较发现,酰胺类酸性离子液体催化活性高于具有相同阴离子的咪唑离子液体,表明阳离子结构对加成反应性能的影响很大.据此提出了酰胺类离子液体催化Oxa-Michael加成可能的反应机理,并通过核磁和对比实验进行了证明. 展开更多
关键词 酰胺类酸性离子液体 催化 Oxa-michael加成 Β-苯乙醇 丁烯酮
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新型DABCO离子液体催化氮杂Michael加成反应 被引量:3
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作者 冯子娟 侯海亮 +3 位作者 李志峰 胡雪亚 毛颖颖 应安国 《化学研究》 CAS 2014年第4期366-372,共7页
以三乙烯二胺(DABCO)为原料,通过两步法制备了新型离子液体[DABCO-PDO][BF4]催化剂,并用于催化环亚氨类与丙烯酸酯类、丙烯腈等α,β-不饱和烯类化合物之间的Michael加成反应;考察了催化剂的循环使用性能,讨论了可能的反应机理及催化剂... 以三乙烯二胺(DABCO)为原料,通过两步法制备了新型离子液体[DABCO-PDO][BF4]催化剂,并用于催化环亚氨类与丙烯酸酯类、丙烯腈等α,β-不饱和烯类化合物之间的Michael加成反应;考察了催化剂的循环使用性能,讨论了可能的反应机理及催化剂具有高效催化活性的原因.结果表明,在催化剂用量为反应原料的20mol%,反应温度为25℃,反应时间为5h的条件下加成产物的收率为85%以上,催化剂循环使用6次后仍保持82%的催化活性. 展开更多
关键词 [DABCO-PDO][BF6]离子液体 氮杂michael加成 环亚氨类 α β-不饱和烯类化合物
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[BMIM]OH离子液体催化甲硫醇和3-甲基-3-丁烯-2-酮Michael加成反应机理
10
作者 卞贺 张会明 《化学反应工程与工艺》 CAS CSCD 北大核心 2018年第4期379-384,共6页
为了更好地理解离子液体在Michael加成反应中的作用,采用密度泛函理论的B3PW91方法,在6-31G(d)基组水平上研究了离子液体[BMIM]OH催化甲硫醇和3-甲基-3-丁烯-2-酮Michael加成的微观反应机理,全参数优化了反应势能面上各驻点的几何构型... 为了更好地理解离子液体在Michael加成反应中的作用,采用密度泛函理论的B3PW91方法,在6-31G(d)基组水平上研究了离子液体[BMIM]OH催化甲硫醇和3-甲基-3-丁烯-2-酮Michael加成的微观反应机理,全参数优化了反应势能面上各驻点的几何构型。结果表明,无催化剂存在时,3-甲基-3-丁烯-2-酮的反式和顺式构型的加成反应能垒分别为201.34和167.82 kJ/mol;采用[BMIM]OH作为催化剂时,速控步的反应能垒分别降低为46.53和44.38 kJ/mol。[BMIM]OH的阴离子和阳离子在Michael加成反应中起重要作用,提高了反应活性,大幅度降低了反应能垒。 展开更多
关键词 离子液体 甲硫醇 3-甲基-3-丁烯-2-酮 迈克尔加成
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咪唑离子液体催化下胺对α,β-不饱和酰胺的迈克尔加成反应 被引量:1
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作者 杨鹏坤 赖贞贞 +4 位作者 刘亚威 徐浩 徐元清 房晓敏 丁涛 《化学研究》 CAS 2016年第6期707-710,共4页
咪唑类离子液体作为可循环使用的绿色催化剂,近几年广泛应用于有机合成反应中.研究了4种1-丁基-3-甲基咪唑类离子液体在无溶剂室温条件下对胺和不饱和酰胺的迈克尔加成反应,发现[Bmim][NH_2CH_2COO]离子液体显现出较高的催化活性,当加入... 咪唑类离子液体作为可循环使用的绿色催化剂,近几年广泛应用于有机合成反应中.研究了4种1-丁基-3-甲基咪唑类离子液体在无溶剂室温条件下对胺和不饱和酰胺的迈克尔加成反应,发现[Bmim][NH_2CH_2COO]离子液体显现出较高的催化活性,当加入15%的催化剂反应3h均能得到较高的产率.此外,所用催化剂能够循环利用并能大规模生产. 展开更多
关键词 [Bmim]离子液体 迈克加成反应 高效催化剂
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功能离子液体在Michael加成中的应用 被引量:6
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作者 刘硕 应安国 +2 位作者 倪宇翔 杨建国 许松林 《化学进展》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2013年第8期1313-1324,共12页
离子液体具备不可燃性、低挥发性、良好的溶解性能、可设计性和可重复使用性等特点,因此作为催化剂、促进剂或反应介质被广泛应用于有机合成领域中。本文从不同类型的离子液体角度,分别介绍了近年来酸性、碱性和手性功能离子液体在Mich... 离子液体具备不可燃性、低挥发性、良好的溶解性能、可设计性和可重复使用性等特点,因此作为催化剂、促进剂或反应介质被广泛应用于有机合成领域中。本文从不同类型的离子液体角度,分别介绍了近年来酸性、碱性和手性功能离子液体在Michael加成反应中的应用研究,并对功能离子液体的结构特点、催化活性以及可能的催化反应机理方面展开了详细的评述。 展开更多
关键词 功能离子液体 酸性 碱性 手性 michael加成
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无溶剂条件下新型功能离子液体催化活性亚甲基化合物与查尔酮的Michael加成研究 被引量:1
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作者 应安国 郑人华 +3 位作者 武承林 梁华定 葛昌华 蒋华江 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2011年第8期1312-1318,共7页
以基于DBU(1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene)的新型功能离子液体[DBU][Ac],[DBU][Lac],[DBU][Tfa],[DBU][n-Pr]和[DBU][n-Bu]为催化剂,研究了无溶剂条件下活性亚甲基化合物与查尔酮的Michael加成反应.反应时间短、收率高、后处理简... 以基于DBU(1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene)的新型功能离子液体[DBU][Ac],[DBU][Lac],[DBU][Tfa],[DBU][n-Pr]和[DBU][n-Bu]为催化剂,研究了无溶剂条件下活性亚甲基化合物与查尔酮的Michael加成反应.反应时间短、收率高、后处理简单、离子液体重复使用6次而活性未发现明显下降. 展开更多
关键词 DBU 功能离子液体 michael加成 重复使用
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手性离子液体在有机合成中的应用 被引量:3
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作者 吕雪霞 乐长高 《化学通报》 CAS CSCD 北大核心 2009年第12期1057-1064,共8页
近年来,手性离子液体的应用研究取得了重要进展,新的手性离子液体的不断涌现促使人们对其应用研究的兴趣不断提高。本文综述了手性离子液体在有机合成中应用研究的新进展。
关键词 手性 离子液体 michael加成 Baylis—Hillman反应Diels—Alder反应 醇醛反应
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