Drimane倍半萜类化合物的分布和生理活性研究

文章简要综述了Drimane类倍半萜化合物的结构、来源与分布和生理活性。

金钗石斛中一个新的木防己毒烷型倍半萜

为了解金钗石斛乙醇提取物正丁醇部位的化学成分,通过硅胶、凝胶、反相硅胶和高效液相等各种色谱技术进行分离纯化得到3个化合物,并根据核磁共振、质谱等波谱手段确定其结构分别为2,11-epoxy-11,13-dihydroxypicrotoxano-3(15)-lactone (1)、2,4,6-三甲氧基苯-1-O-β-D-葡萄糖苷(2)和3-methylbutan-1-ol β-D-glucopyranoside (3)。其中化合物1是一个新的木防己毒烷型倍半萜,该类化合物是金钗石斛中具有代表性的倍半萜类型。所有化合物均没有α-葡萄糖苷酶和酪氨酸酶抑制活性,同时化合物1也没有神经保护活性。

石榴嗜蓝孢孔菌发酵液中一个新drimane型倍半萜

采用硅胶、RP-18、Sephadex LH-20等多种材料对石榴嗜蓝孢孔菌发酵液的乙酸乙酯提取部分分离纯化,通过理化方法和波谱分析对化合物进行结构鉴定。分离鉴定了11个化合物,经波谱数据分析分别鉴定为角鲨烯(1)、棕榈酸(2)、(9Z,12Z)-十八烷二烯酸(3)、(22E,24R)-ergosta-7,22-dien-3β-ol(4)、亚油酸甲酯(5)、麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮(6)、麦角甾-5,7,22-三烯-3β-醇(7)、过氧麦角甾醇(8)、2α-methoxyl-3β,9β-dihydroxyergosta-7,22-diene(9)、3β,6β-dihydroxycinnamolide(10)、麦角甾-7,22-二烯-3β,5α,6β-三醇(11)。化合物10是一个新的drimane型倍半萜,其他化合物均首次从该种真菌中分离得到。

丽江橐吾全草甲醇提取物的倍半萜类化学成分

综合利用多种色谱、波谱和质谱技术从菊科(Asteraceae)橐吾属(Ligularia Cass.)植物丽江橐吾(L.lidjiangensis Hand.-Mazz.)全草甲醇提取物的石油醚部分分离和鉴定出13个艾里莫芬烷型倍半萜,分别为ligularilactone A(1)、6β-hydroxy-8β-methoxyeremophil-7(11)-en-12,8α-olide(2)、8β-hydroxyeremophil-7(11)-ene-12,8α(4β,6α)-diolide(3)、8-oxo-eremophil-6-en-11-one(4)、eremophil-7(11),8(9)-dien-12,8(14β,6α)-diolide(5)、8β-methoxyeremophil-7(11)-ene-12,8α(4β,6α)-diolide(6)、6β-hydroxyl-7(11)-eremophilen-12,8α-olide(7)、eremophil-8(9)-,7(11)-dien-6α,15;8,12-diolide(8)、6β,8β-dihydroxyeremophi-7(11)-en-12,8α-olide(9)、eremophil-7(11)-ene-12,8α;14β,6α-diolide(10)、2-naphthaleneacetic acid,3,4,4α,5,6,7,8,8α-octahydro-α,8,8α-trimethyl-3-oxo-,methyl ester(11)、(1αR,3αR,7 S,7αR,7βS)-1α-acetyl-7,7α-dimethyloctahydronaphtho[1,2-β]oxiren-2(1αH)-one(12)和6β-hydroxy-8β-methoxyeremophil-7(11)-12,8α-olide(13)。其中,化合物1为新的艾里莫芬烷型倍半萜,化合物2至化合物13则均首次从丽江橐吾中分离得到。

不同生长年限木香转录组分析及倍半萜合成基因挖掘

【目的】倍半萜是木香的主要有效成分,通过分析不同生长年限木香根部的倍半萜化合物含量及转录组差异,挖掘倍半萜合成相关基因,为深入研究木香功能基因和有效成分合成提供理论参考。【方法】10月采集同一地块中2年生和3年生健康木香植株的根部为材料,用高效液相色谱法(HPLC)测定其倍半萜化合物含量,并构建cDNA文库,利用IIllumina NovaSeq 6000高通量测序平台进行转录组测序,然后对测序原始数据进行生物信息学分析,采用qRT-PCR技术对基因表达结果进行验证。【结果】(1)HPLC测定结果表明倍半萜物质含量在3年生木香中更高,随生长年限延长而增加。(2)经质控筛选,转录组测序共获得40 Gb Clean base,拼接后共获得90 912条Unigenes,平均长度为1081 bp, N50为1637 bp;经与7个数据库进行比对,获得注释信息的Unigenes共有61 268条,木香与刺头朝鲜蓟(Cynara cardunculusL.)同源序列最多。(3)基于FPKM值的log_(2)倍数绝对值大于1及错误发现率小于0.05为标准筛选到827个DEGs,其中在3年生木香中有61个DEGs表达量上调,有766个DEGs表达量下调;509个DEGs被富集到109个GO项,有12项显著富集,其中分子功能3项,生物学过程4项,细胞组分5项;KEGG富集分析表明,287个DEGs被注释到178条代谢通路中,主要富集在核糖体、阿尔茨海默病、cGMP-PKG信号通路和PPAR信号通路;根据DEGs的注释信息,挖掘到7个倍半萜生物合成途径酶基因,分别为3个DXS、1个MECPS和3个GERD,这些基因在3年生木香中表达量下调。(4)进一步选择4个候选基因用qRT-PCR技术进行验证,验证结果与转录组数据一致。【结论】2年生和3年生木香的倍半萜物质含量和倍半萜生物合成基因表达存在显著差异,挖掘的倍半萜合成基因为解析木香倍半萜生物合成的分子机制和优良品种的分子育种提供基础支撑。

龙脑樟枝中一个新的桉叶烷型倍半萜内酯类化合物

研究龙脑樟Cinnamomum camphora chvar.Borneol枝的化学成分。利用硅胶、Sephadex LH-20葡聚糖凝胶、MCI等柱层析,结合制备型高效液相色谱技术从龙脑樟枝乙酸乙酯萃取段中分离纯化得到3个化合物,通过波谱学数据和文献报道确定了它们的结构,分别为campholactone A(1)、northalifoline(2)、N-苯乙基-苯甲酰胺(3)。其中化合物1为新的桉叶烷型倍半萜内酯类化合物,在C-11位上存在罕见的酰胺取代,化合物2、3为首次从龙脑樟中分离得到。采用MTT法对化合物1~3进行人肝癌HepG2细胞增殖毒性评价,通过脂多糖刺激RAW 264.7小鼠巨噬细胞建立的体外炎症模型,采用Griess法研究化合物1~3对炎症介质NO生成的影响。实验结果显示化合物1~3在浓度为20μmol/L时,对肿瘤细胞HepG2表现不同程度的抑制作用,抑制率分别为35.78%±0.15%、42.36%±0.58%、23.95%±0.40%;对脂多糖诱导的RAW 264.7小鼠巨噬细胞释放炎症因子NO的抑制作用弱,抑制率小于20%。

云南巴豆中倍半萜类化合物的研究

云南巴豆(Croton yunnanensis)枝叶风干粉碎后用甲醇提取,使用硅胶柱层析、MCI柱层析、Sephadex LH-20凝胶柱层析及HPLC等分离技术对其化学成分进行分离纯化,得到5个倍半萜类化合物,分别是(-)-ent-6α-methoxyeudesm-4(15)-en-1β-ol(1),oplodiol(2),(7R*)-opposit-4(15)-ene-1β,7-diol(3),aphanamol I(4)和orientalol C(5)。化合物11-4为首次从该种植物中分离得到。

天然倍半萜内酯类成分抗胶质瘤作用机制的研究进展

胶质瘤是一种常见的原发性颅内肿瘤,恶性胶质瘤死亡率高、预后极差,尽管采取多种治疗干预措施,总体生存率依旧很低。倍半萜内酯是一类含有α-亚甲基-γ-内酯的天然产物,具有较强的抗肿瘤活性,近几年来已有多项关于倍半萜内酯类化合物抗胶质瘤作用的报道,如ACT001,是一种倍半萜内酯(小白菊内酯)的结构修饰物,已作为一种潜在抗癌药物进入临床试验阶段。本文就近几年已有研究的具有抗胶质瘤作用的倍半萜内酯的活性及作用机制进行综述。

乌药中3个新的倍半萜

研究乌药的化学成分。采用硅胶、ODS、Sephadex LH-20、制备液相等多种色谱分离技术进行分离纯化,通过波谱数据分析进行结构鉴定。从乌药90%乙醇提取物中分离得到4个倍半萜,分别鉴定为linderaggredin B1(1)、乌药酮酸A(2)、乌药酮酸B(3)、chlorahupetolide K(4),其中化合物1~3为新化合物,化合物4为首次从樟科中分离得到。

温莪术中一个新的倍半萜及其对高糖所致肾小球足细胞保护活性

目的:研究温莪术的倍半萜类成分及其对肾小球足细胞的保护活性。方法:综合运用硅胶、Sephadex LH-20凝胶柱色谱及半制备高效液相色谱等方法,对温莪术乙酸乙酯部位进行分离纯化。通过理化性质和谱学方法,如一维核磁共振图谱(1D-NMR)、2D-NMR、质谱(MS)、红外光谱(IR)、圆二色谱(CD)、紫外光谱(UV)等对单体化合物进行结构鉴定。运用网络药理学方法及分子对接初步预测新化合物(化合物1)治疗糖尿病肾病的主要靶点。采用高糖诱导的小鼠肾小球足细胞模型研究化合物1~5对足细胞的保护活性。结果:从温莪术乙酸乙酯部位分离得到5个化合物,分别鉴定为7R-11-羟基-4,9-吉玛二烯-1,8二酮(7R-11-hydroxy-4,9-gemadiene-1,8-dione,1)、多穗金粟兰内酯B(multistalactoneB,2)、2β-羟基莪术二酮(2β-hydroxycurdione,3)、海尼姜黄酮B(heyneanone B,4)、1α,4β-二羟基桉叶-7(11)-烯-8-酮[1α,4β-dihydroxyeudesm-7(11)-en-8-one,5]。通过网络药理学方法对化合物1进行靶点预测,得到99个靶点,化合物1对糖尿病肾病共同靶点59个,其中关键靶点为表皮生长因子受体(EGFR)、前列腺素过氧化物合酶2(PTGS2)、丝裂原活化蛋白激酶1(MAPK1)、多聚ADP核糖聚合酶1(PARP1)、核受体亚家族3C组成员1(NR3C1),京都基因与基因组百科全书(KEGG)富集程度较高的为缺氧诱导因子-1(HIF-1)、Janus激酶信号转导和转录激活因子(JAK-STAT)和叉头状转录因子(FoXO)信号通路,分子对接显示结合能良好。体外实验中,与模型组相比,化合物1高剂量组及化合物3中、高剂量组对高糖诱导的足细胞有保护活性,化合物4、化合物5保护活性显著,且在25~100μg·mL–1范围内与质量浓度呈正相关。结论:化合物1对高糖诱导的肾小球足细胞的保护作用可能是通过作用于EGFR、PTGS2、MAPK1、PARP1、NR3C1等靶点基因,调控HIF-1、JAK-STAT、FoXO等信号通路实现的。

菊科橐吾属植物中艾里莫芬烷型倍半萜化合物细胞毒性研究进展

艾里莫芬烷型倍半萜是由15个碳原子组成的双环倍半萜,主要从菊科植物橐吾属植物中提取,具有抗肿瘤、抗菌、抗炎等生物活性。艾里莫芬烷型倍半萜的基本结构类型主要包括内酯环、二聚体、呋喃环、降碳型和C19等。本文综述了艾里莫芬烷型倍半萜的相关结构及其潜在的细胞毒性,阐述其特定化学结构特点对抗肿瘤活性的影响,以期为研究其抗肿瘤的临床治疗效果提供参考。

羊角天麻根状茎中香木兰烷和愈创木烷倍半萜成分研究

目的:深入认识羊角天麻提取物中倍半萜类成分的类型与结构,为该植物的开发利用提供科学依据。方法:采用硅胶柱色谱和凝胶柱色谱等分离手段,对羊角天麻干燥根状茎80%乙醇提取物中的倍半萜类成分进行分离纯化,依据理化性质及现代波谱技术对化合物进行结构鉴定。结果:从羊角天麻80%乙醇提取物中分离了6个倍半萜类化合物,分别鉴定为:4β,10β,15-三羟基-香木兰烷-10,15-缩丙酮(1),4α-羟基-10β-甲氧基-1β-H,5β-H-香木兰烷(2),4β,10β⁃香木兰烷二醇(3),匙叶桉油烯醇(4),2-氧愈创木-1(10),3,5,7(11),8-五烯-12,8-内酯(5),蒲公英苦素(6)。结论:羊角天麻含有香木兰烷倍半萜和愈创木烷倍半萜成分,为深入认识羊角天麻化学品质提供了研究依据。

桉烷型倍半萜类化合物生物活性研究进展

桉烷型倍半萜在自然界中分布广泛,菊科、瑞香科、豆科、松科、无患子科植物中均有分布,是植物精油的重要成分,其结构变化与环外羟基、羰基、糖基等活性官能团的种类和取代位置有关。大多数该类化合物含有多个含氧官能团,以羟基最为常见,具有良好的生物活性,如抗肿瘤、抗炎、抗菌等。本文主要根据取代基类型对桉烷型倍半萜新颖结构及其生物活性进行分类和总结,以期为其研发提供参考。

野菊中一个新的吉马烷型倍半萜

研究野菊Chrysanthemum indicum L.地上部分中萜类成分及其抗炎活性。采用MCI、ODS、SephadexLH-20凝胶柱色谱和pre-HPLC等方法分离纯化,再通过对其波谱数据分析鉴定化合物的结构。从野菊二氯甲烷提取物中分离纯化得到6个单体化合物,分别是chrygermalide A(1)、3β-hydroxy-oxo-7α,11β-germacra-4 Z,10(14)-diene-12,6α-olide(2)、deacetylherbolide A(3)、9β-hydroxy costunolide(4)、3β-hydroxycostunolide(5)、3β-hydroxy-11α,13-dihydrocos-tunolide(6)。其中化合物1为新化合物,2~6为首次从该属植物中分离得到。采用LPS诱导RAW 264.7巨噬细胞的炎症模型测试了化合物1~6的抗炎活性,其NO抑制率IC 50值在17.9~33.9μmol/L之间。

HPLC法测定葫芦七不同部位中7种倍半萜的含量

[目的]建立HPLC法测定葫芦七不同部位(根、茎、叶)中7种倍半萜类化合物的含量。[方法]采用Kromasil C_(18)(4.6 mm×250 mm,5μm)色谱柱,流动相为乙腈-水(40∶60);柱温35℃;检测波长240 nm;进样体积10μL。[结果]7种被测成分在测定质量浓度范围内线性关系良好(R^(2)≥0.9990);平均回收率在95.18%~97.61%,RSD在0.41%~1.60%;被检测的7种倍半萜类成分在葫芦七根、茎、叶不同部位中的含量差异明显,根中所含化合物的种类相对较多,含量相对较高。[结论]该方法快速、简便、准确,可用于葫芦七药材的质量控制。

木香倍半萜类成分及药理作用研究进展

对木香中的倍半萜类成分与木香的药理作用进行了系统总结,为进一步研究和临床应用提供参考。

倍半萜类化合物生物活性研究进展

倍半萜类化合物在植物、动物、海洋生物及微生物中分布广泛,尤其在菊科植物中分布最多,具有抗肿瘤细胞毒活性、抗菌、抗炎、抗病毒、抗氧化等多种生物活性,也具有保护肝脏、保护神经、预防和治疗糖尿病及提高免疫抑制功能等作用。但是,倍半萜类化合物在抗过敏、抗溃疡、强心、镇痛等方面的生物活性研究较少,并且主要以动物实验、体外研究为主,且在临床应用中的成品较少。今后,需进一步发现新的成分并研究其生物活性,并逐渐深入进行体内研究,并研发成品,在临床中推广应用。

倍半萜类化合物的心血管保护作用与机制研究进展

倍半萜类化合物结构骨架类型多样,广泛存在于自然界中,并具有多种多样的生理活性,在保护心血管方面发挥重要作用。目前,倍半萜类化合物主要具有改善心肌肥厚、改善心肌缺血、减轻心肌梗死、保护内皮细胞损伤、抗动脉粥样硬化等生理活性,通过调节多种途径发挥保护心血管作用,如抑制氧化应激反应及调控NF-κB、PI3K/Akt、ERK1/2、TGF-β1/Smad等相关信号通路。本文综述该类化合物对心血管的保护作用及其机制研究,为倍半萜的进一步开发利用提供参考价值。

南海海绵Dactylospongia elegans的二倍半萜类化学成分及抗炎活性研究

利用溶剂分步萃取、正相硅胶柱层析、反相ODS柱层析和高效液相等多种色谱技术对中国南海海绵Dactylospongia elegans的化学成分进行分离纯化,通过波谱学手段并结合文献比对鉴定化合物的结构。从二氯甲烷萃取部位分离鉴定了8个化合物:dactylospene F(1)、scalarin(2)、honulactone A(3)、honulactone B(4)、honulactone E(5)、honulactone F(6)、honulactone I(7)、honulactone J(8),其中化合物1为新化合物,化合物2~8为首次从该海绵中分离得到。对8个化合物的抗炎活性进行了评价,结果显示化合物1、3、4在10μmol/L时对脂多糖诱导的一氧化氮生成有较好的抑制作用,抑制率分别为65.5%、48.5%、46.0%,且对小鼠巨噬细胞RAW 264.7无细胞毒性。

向日葵非倍半萜成分及生物活性研究进展

向日葵(Helianthus annuus L.)为菊科向日葵属植物,是一种食用和药用的经济作物。其主要含有倍半萜、二萜、三萜、木脂素、黄酮、苯丙素、甾体等化学成分,具有抗菌、抗肿瘤、抗氧化、化感等生物活性。对向日葵中的非倍半萜类成分和生物活性进行系统综述,为进一步开发利用向日葵提供科学依据。