超临界CO_2萃取精馏制取高纯度EPA乙酯和DHA乙酯

Fish oil ethyl esters complexed with aqueous silver nitrate solution were extracted and rectified by supercritical CO 2 to obtain DHA ester and EPA ester with high purity. The effects of some independent variables,such as extraction pressure, temperature gradient of rectifying column and programmed pressure,on rectification were investigated.The results showed that programmed pressure is suitable for purification of EPA and DHA esters. Increase of column temperature gradient from bottom to top is one of the key elements in rectification. Furthermore, higher temperature gradient leads to better separation effect.

EPA-乙酯和DHA-乙酯在超临界二氧化碳中色谱容量因子与溶解度的关系

以二氧化碳为流动相,ODS柱为固定相,测定了二十碳五烯酸乙酯(EPA-EE)和二十二碳六烯酸乙酯(DHA-EE)的超临界流体色谱容量因子。从宏观热力学出发,研究了溶质的超临界流体色谱容量因子及其在超临界二氧化碳中溶解度的关系,并用实验数据对该热力学关系作了验证。

EPA甲酯和DHA甲酯标准样品的制备和结构解析

从鱼油中分离制备得到二十碳五烯酸(EPA)甲酯和二十二碳六烯酸(DHA)甲酯,采用红外光谱、质谱、核磁共振波谱等手段对EPA甲酯和DHA甲酯的结构进行表征,提供了不饱和脂肪酸甲酯标准物质研制基础。样品的红外光谱(IR)、质谱(MS)、核磁共振谱图(1H NMR、13C NMR)所给出的结构信息与EPA甲酯和DHA甲酯的化学结构式相符,并通过DEPT谱和13C–1H COSY化学位移相关谱(HMBC)对各共振峰进行了指认,样品的谱图数据与文献报道基本一致。

尿素包合法富集鱼油乙酯中的EPA和DHA

采用尿素包合法富集鱼油乙酯中的二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA),通过单因素实验和正交实验确定最优富集工艺为:m(尿素)∶m(鱼油乙酯)为1.5∶1、V(乙醇)∶m(鱼油乙酯)为3∶1、包合时间1h、包合温度75℃、结晶温度25℃,一次包合的EPA+DHA含量可达85%以上,收率60%。

脂肪酶法浓缩鱼油中EPA和DHA的研究现状和发展趋势

本文评述了脂肪酶浓缩鱼油中EPA、DHA的几种方法，并介绍了DPA、DHA的分离提纯手段。

响应面法优化精制沙丁鱼油EPA和DHA富集工艺

以乙酯型精制沙丁鱼油(EPA含量(15.41±0.13)%,DHA含量(8.00±0.03)%)为原料,在尿酯比、包合温度、醇尿比、包合时间4个单因素试验的基础上,采用响应面分析法优化尿素包合法富集工艺。结果表明:最优工艺条件为尿酯比3.5∶1、包合温度0℃、醇尿比2.6∶1、包合时间1.2h,此条件下,产物中EPA+DHA含量为(78.12±0.12)%(EPA含量(53.35±0.10)%;DHA含量(24.77±0.02)%),与理论值78.17%基本一致。

S-EPA及其羧酸酯前药在犬体内的药动学

本研究旨在测定S-EPA及其羧酸酯前药PCC1在犬体内的药代动力学特征,为基于药代动力学特性改善的前药策略提供实验依据。将健康雄性比格犬随机分为2组,分别灌胃给予S-EPA和PCC1的20%Solutol溶液,给药剂量均为5 mg/kg。不同时间点收集的全血样品加入乙腈超声后,经混合提取液(叔丁基甲醚∶二氯甲烷=3∶2,V/V)提取处理后,采用验证的LC-MS/MS法测定全血中S-EPA的浓度,计算各给药组S-EPA的药动学参数。结果表明,全血中S-EPA的浓度在10~2000 nmol/L范围内线性关系良好,定量下限为10 nmol/L,回收率在70%~87%,日内和日间精密度(RSD)均在15%以内,该方法灵敏度高、专属性好,符合生物样品的分析要求。比格犬灌胃给药S-EPA及PCC1后,犬全血中S-EPA的达峰时间T_(max)分别为1.3 h和0.7 h,C_(max)分别为1162.27 nmol/L和1792.33 nmol/L,AUC_(0-∞)分别为5194.34 h·nmol/L和6387.35 h·nmol/L,给药PCC1后S-EPA相对生物利用度为135%,改善了S-EPA的吸收。

中国淡水鱼油的研究 Ⅱn-3多不饱和脂肪酸乙酯的制备及浓缩工艺探讨

对从淡水鱼的下脚料中制备及浓缩n-3多不饱和脂肪酸乙酯进行了工艺探讨。依次采取冷冻、结晶法、减压蒸馏法和尿素包合物吸附法,使得淡水鱼油的n-3多不饱和脂肪酸乙酯的含量≥65％,其中二十碳五烯酸(eicosapentaenoic acid,EPA)乙酯和二十二碳六烯酸(docosahexaenoic acid,DHA)乙酯总量≥30％。

鱼油中二十碳五烯酸乙酯和二十二碳六烯酸乙酯的超临界流体色谱分离技术

建立鱼油中二十碳五烯酸乙酯(EPA-EE)和二十二碳六烯酸乙酯(DHA-EE)的超临界流体色谱纯化方法。比较Luna 5u Silica、Hedera ODS-BP、Hypersil ODS2、ZORBAX SB-C8和Hypersil C8等色谱柱对EPA-EE和DHA-EE的分离效果,确定以Hedera ODS-BP作为优选色谱柱,进一步以容量因子、选择性和分离度为考核指标,考察改性剂、流动相比例、背压及温度对分离效果的影响。得到的优化分离条件为:以Hedera ODS-BP为色谱柱,10%甲醇为改性剂,总流速2mL/min、柱温40℃、背压100bar。在此条件下,鱼油中EPA-EE和DHA-EE可以达到基线分离。结论:本法简便、快速、重现性好,可用于鱼油中EPA-EE和DHA-EE的分离。

鱼油海藻糖酯的合成与表面性质研究

分别以EPA乙酯、DHA乙酯和海藻糖为原料,在非水相酶反应体系中合成了EPA和DHA的海藻糖酯,采用硅胶柱层析和半制备高效液相色谱对反应液进行分离纯化,得到各自的单酯,并利用电喷雾质谱、核磁共振方法确定了两种单酯的结构。EPA海藻糖单酯和DHA海藻糖单酯的HLB值分别为10.39、9.97,因此可作为O/W型表面活性剂。利用Do櫣y环法分别测定了30、40、50、60℃时EPA海藻糖单酯、DHA海藻单酯的表面张力,发现二者的表面张力随温度的升高而降低。对其临界胶束浓度(CMC)进行计算表明,CMC随温度升高略有下降,并且DHA海藻糖单酯的CMC比EPA海藻糖单酯的CMC大约低1个数量级。

尿素包接法预浓缩鱼油生理活性组分的研究

为了提高鱼油中生理活性组分ＥＰＡ和ＤＨＡ的含量，以鱼油乙酯为原料，将其与饱和的尿素－乙醇溶液进行包合作用，而使鱼油中的饱和脂肪酸成结晶析出，以达到预浓缩的目的。随着尿素与鱼油乙酯摩尔比的增加，或结晶温度的降低，容易获得ＥＰＡ和ＤＨＡ含量在７０％以上的制品。

南极磷虾脂类成分的抗炎活性研究

南极磷虾油具有抗炎功效,但功效成分类型和作用靶点并不明确。本研究精制获得磷虾油抗炎有效部位磷虾轻油乙酯,通过HPLC分析明确其中EPA+DHA乙酯含量>60%,体外抗炎活性结果显示磷虾轻油乙酯具有较强活性,且呈剂量相关,其抗炎作用主要表现为抑制炎症因子NO、IL-6;磷虾极性脂磷脂平均含量达到65%,但抗炎活性微弱。

降低高度不饱和脂肪酸乙酯中的过氧化值方法的研究

以LiAlH_4为还原剂,试图降低富含高度不饱和脂肪酸乙酯(主要是5、8、11、14、17、——廿碳五烯酸乙酯,5、8、11、14、17、20——廿二碳六烯酸乙酯。分别简称为EPA乙酯,DHA乙酯)的鱼油酸乙酯的过氧化值。其中,以乙醚为溶剂,LiAlH_4的用量为3％,反应时间为60～90min,去过氧化值的效果显著,方法较简便。

卤虾油的醇解工艺

利用正交试验研究了酯交换法制备卤虾油脂肪酸乙酯的工艺,分析了催化剂用量、反应温度、反应时间、无水乙醇用量等对醇解率的影响。结果表明:当乙醇钠催化剂为卤虾油质量的0.5%,反应温度60℃,反应时间3 h,乙醇和卤虾油质量比为0.40的条件下,卤虾油的醇解率可达98.04%。从而为使卤虾油替代鱼油成为保健品行业的原材料提供依据。

模拟移动床色谱分离二十碳五烯酸乙酯和二十二碳六烯酸乙酯

二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸是两种非常重要的ω-3多不饱和脂肪酸,广泛用于膳食补充剂和药品,同时它们的生理作用并不完全相同,因此分离制备它们的高纯度单体十分必要。首先以聚苯乙烯/二乙烯基苯(PS/DVB)聚合物为固定相,在液相色谱上分离二十碳五烯酸乙酯(EPA-EE)和二十二碳六烯酸乙酯(DHA-EE),考察了流动相、填料粒径、温度对分离的影响。然后采用粒径20μm、孔径10 nm的PS/DVB填料装填了8根150 mm×10 mm的半制备色谱柱,测定了半制备柱装填的均一性。最后尝试在模拟移动床(SMB)色谱上分离EPA-EE和DHA-EE的混合物,探究了Ⅱ区和Ⅲ区的流量、进料流量、进料浓度对分离的影响,结果表明SMB制备的EPA-EE和DHA-EE的相对纯度分别为91.6%和93.6%,回收率分别为97.0%和91.6%,固定相生产率为5.97 g/(L·h),溶剂消耗为1.52 L/g。SMB制备EPA-EE和DHA-EE具有较大的应用潜力。

硫酸氢钠催化鱿鱼油脂肪酸乙酯制备工艺研究

在硫酸氢钠的催化作用下,鱿鱼粗提油与无水乙醇通过酯化反应和酯交换反应制得鱿鱼油乙酯。研究了催化剂种类、原料质量比、催化剂用量和反应时间对鱿鱼油二十碳五烯酸(EPA)乙酯和和二十二碳六烯酸(DHA)乙酯收率的影响。结果表明,用鱼油质量分数8.0%的硫酸氢钠作催化剂,在原料鱿鱼油与乙醇质量比为2.00∶1.00、反应温度80℃和反应时间5.0 h的条件下,鱿鱼油EPA&DHA乙酯的收率达到85.3%。

硼氢化钾作还原剂降低高度不饱和脂肪酸乙酯中的过氧化值

利用硼氢化钾的还原性,降低主要成份为二十碳五烯酸乙酯(EPA 乙酯)和二十二碳六烯酸乙酯(DHA 乙酯)的高度不饱和脂肪酸乙酯中的过氧化值。此法以乙醇为溶剂,硼氢化钾还原剂用量≤3%,反应时间30～60min,方法简便,有显著的除过氧化物效果。

多烯脂肪酸乙酯的制备与提纯

本文在传统工艺的基础上，对鱼油中的多烯脂肪酸进行酯化，并对其酯化产物的提纯提出新的工艺路线即采用尿素包合法与高真空精馏法相结合的方法，以克服原有工艺中的不足，提高产品质量。

非水反相色谱-飞行时间质谱法对鱼肝油中维生素A酯的分离与鉴定

目的:建立非水反相色谱-飞行时间质谱法对鱼肝油中维生素A酯组分进行分离鉴定。方法:选择C18色谱柱(250 mm×4.6 mm,5μm),以乙腈-异丙醇(8∶2)为流动相,对鱼肝油中的维生素A酯组分进行分离,并结合对照品比对与电喷雾正离子化/飞行时间质谱法进行结构鉴定。结果:在本试验研究的3种样品中,不同鳕鱼肝油样品可分别检测到维生素A醋酸酯与维生素A棕榈酸酯。金枪鱼肝油样品中共鉴定了15种维生素A酯,以维生素A油酸酯、棕榈酸酯、棕榈油酸酯、二十碳五烯酸(EPA)酯与二十二碳六烯酸(DHA)酯相对含量较高。结论:本文应用的方法能有效地分离鉴定鱼肝油中维生素A酯组分,可为鱼肝油质量检测提供参考。