Chemical constituents of the unripe fruits of Evodia rutaecarpa

Aim To investigate the chemical constituents of the unripe fruits of Evodia rutaecarpa （Juss.） Benth. and provide a scientific basis for its quality control. Methods The compounds were isolated by silica gel column chromatography and identified by spectral analysis. Results Sixteen compounds were identified as evodiamine （1）, rutaecarpine （2）, β-sitosterol （3）, isorhamnetin（4）, evodol （5）, quercetin （6）, limonin （7）, wuzhuyurutine A （8）, evodirutaenin （9）, shihulimonin A （10）, wuzhuyurutine B（ll）, wuchuyuamide Ⅰ （12）, daucosterol （13）, trans-caffeic acid methylate （14）, dehydroevodiamine （15）and sucrose （16）. Conclusion Compounds 4, 6, 10 and 14 were isolated from the title plant for the first time.

Two New Indole Alkaloids from Evodia rutaecarpa

Two new indole alkaloids. wuchuyuamide I and II were isolated from the fruits of Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth and their structures were elucidated on the basis of spectral data.

Evodiagenine and dievodiamine,two new indole alkaloids from Evodia rutaecarpa

Two new indole alkaloids,evodiagenine 1 and dievodiamine 2 were isolated from the fruits of Evodia rutaecarpa(Juss.) Benth. The structure of compounds 1 and 2 were elucidated by comprehensive spectroscopic analysis and compound 1 was confirmed by X-ray crystallographic analysis.

HPLC法测定泡吴茱萸中柠檬苦素、吴茱萸碱和吴茱萸次碱含量

目的:建立用高效液相色谱法(HPLC)测定泡吴茱萸中柠檬苦素、吴茱萸碱、吴茱萸次碱三种成分的含量。方法:色谱柱为Eclipse XDB C18(4.6×250mm,5μm),流动相:A乙腈,B甲醇,C 0.05%磷酸溶液,各流动相配比为30∶20∶50,流速:1.000mL·min^(-1),检测波长:215nm,柱温:30℃。结果:柠檬苦素、吴茱萸碱、吴茱萸次碱三者依次在0.1303~1.6291μg(r=0.9995)、0.0500~0.6251μg(r=1.0000)、0.0354~0.4429μg(r=0.9999)范围内与其峰面积有良好的线性关系,且三者的平均加样回收率和RSD值分别为100.11%(RSD=0.7%)、100.74%(RSD=1.4%)和99.39%(RSD=1.3%)。结论:该方法操作简单,结果稳定,有着高准确度,适用于泡吴茱萸中柠檬苦素、吴茱萸碱、吴茱萸次碱含量的测定。

密楝和吴茱萸果实多糖的体外抗氧化和抑菌活性研究

采用水提醇沉法提取密楝和吴茱萸果实中粗多糖,苯酚-硫酸法测定粗多糖含量。在体外化学模拟条件下,测定密楝和吴茱萸果实粗多糖对羟自由基(·OH)、H2O2和DPPH自由基的清除作用。细胞培养板液体稀释法测定密楝和吴茱萸粗多糖最小抑菌浓度。同时,将密楝果实多糖的抗氧化活性和抑菌活性与吴茱萸果实多糖的活性进行对比。体外实验结果表明:蜜楝果实多糖对·OH、H2O2和DPPH自由基清除能力EC50分别为0.8、0.25mg/mL和0.9mg/mL;吴茱萸果实中粗多糖对·OH、H2O2和DPPH自由基清除能力EC50分别为1.0、0.1mg/mL和0.8mg/mL。两种多糖均表现出较强的清除活性,对H2O2和·OH清除活性尤其明显,而且在相同质量浓度下对H2O2的清除活性明显高于VC。抗菌实验表明,吴茱萸粗多糖的抑菌、杀菌活性强于密楝粗多糖的活性。

吴茱萸中吴茱萸碱和吴茱萸次碱的HPLC分析

目的 :建立用高效液相色谱法 (HPLC)测量中药吴茱萸中吴茱萸碱和吴茱萸次碱的含量的方法。方法 :以乙酸乙酯为溶剂用超声震荡提取法提取吴茱萸碱和吴茱萸次碱。提取液用HPLC法分析 ,色谱柱 :YWG C18(10 μm ,2 5 0mm×4 .6mm)。流动相 :水 甲醇 乙腈 (42∶2 0∶38)。流速 1.0ml·min-1。柱温 :30℃。检测波长 :2 6 0nm。结果 :吴茱萸碱的回归方程为Y =5 6 .4 7X +2 9.89,相关系数为 0 .9997,线性范围为 5～ 10 0 0 μg·mL-1,回收率为 99.83% ,日内和日间RSD分别为 0 .85 %和 1.4 0 % ;吴茱萸次碱的回归方程为Y =4 9.0 8X +2 7.10 ,相关系数为 0 .9999,线性范围为 4 .5～ 90 0 μg·mL-1,回收率为 98.72 % ,日内和日间RSD分别为 0 .6 3%和 1.17%。本文所用吴茱萸中吴茱萸碱和吴茱萸次碱的含量分别为 0 .387%和 0 .30 9%。结论 :方法稳定 ,重现性好 ,操作简单 ,耗费时间短。是检测吴茱萸中吴茱萸碱和吴茱萸次碱较理想的方法。

不同用量的吴茱萸炮制黄连后成分的比较

目的 考察不同用量的吴茱萸炮制黄连对小檗碱的影响以及萸黄连中吸收吴茱萸成分的情况。方法 以小檗碱、吴茱萸碱、吴茱萸次碱为指标 ,采用高效液相色谱法测定黄连 ,吴茱萸 ,10 %,2 0 %,30 %,40 %,5 0 %萸黄连中的成分含量。结果 黄连用吴茱萸炮制后小檗碱的含量减少 ,2 0 %,30 %萸黄连中小檗碱的含量较高 ;萸黄连中确实吸收了吴茱萸中的成分。结论 吴茱萸炮制黄连的用量以 2 0 %为宜。

高效液相色谱法鉴别及测定中药吴茱萸中的生物胺

建立了高效液相色谱法（HPLC）测定中药吴茱萸中生物胺的方法。以丹磺酰氯为柱前衍生试剂,采用岛津高效液相色谱仪（LC-10A）,色谱柱SHIMADZU-C18（150 mm×4.6 mm×5μm）进行测定,确定了最佳色谱条件：乙腈和水为流动相,梯度洗脱,DAD检测器,检测波长为334 nm,流速为0.8 mL/min,柱温30℃,进样量20μL。10种常见生物胺在45 min内得到良好的分离,在给定的浓度范围内,各生物胺呈现良好的线性相关（R2〉0.999）,精密度RSD〈2%,回收率在91.87%~101.35%之间,重现性RSD〈8%。结果表明,吴茱萸叶中含有7种生物胺,枝中含有4种,果中含有5种。这是首次发现在中药吴茱萸中存在生物胺类成分。

吴茱萸化学成分研究Ⅱ

目的:研究吴茱萸Evodia rutaecarpa[Juss.]Benth.果实的化学成分.方法:采用溶剂法、硅胶柱层析和重结晶等方法进行分离纯化,根据化合物的理化性质和光谱数据鉴定结构.结果:从吴茱萸中又分离得到8个化合物,分别为:吴茱萸新碱(evodiaxinine,1)、硬脂酸-1-甘油单脂(glycerol 1-octadecanoate,2)、异香草醛(isovaniⅡin,3)、乌苏-12-烯-3-醇(12-ursen-3-ol,4)、槲皮素(quercetin,5)、尿嘧啶(uracil,6)、枸橼酸(citric acid,7)、2-十五烷酮(2-pentadecaone,8).结论:通过UV,IR,ESI-MS,HR-EIMS,1H NMR,13C NMR,1H-1H COSY,HMQC和HMBC分析,化合物1是新化合物,命名为吴茱萸新碱(evodiaxinine).化合物2～7均为首次从该植物中分离得到.

石虎化学成分研究

目的 研究药用植物石虎 (Evodiarutaecarpa (Juss.)Benth .var.officinalis (Dode)Huang)的化学成分。方法利用各种色谱技术进行分离纯化 ,根据化合物的理化性质和光谱数据进行结构鉴定。结果 从石虎中分得多个化合物 ,本文主要报道石虎柠檬素A(RandS ,1)、大黄酚 (chrysophanol,2 )、大黄素 (emodin ,3)、大黄素甲醚 (physcion ,4)和已知柠檬素 (limonin ,5 )等化合物。结论 石虎柠檬素A(RandS)为新化合物 ,结构鉴定为 2 1(RandS) 羟基 2 3 羰基 2 0 烯 柠檬素 [2 1(RandS) OH 2 3 oxo 2 0 en limonin],化合物 2 -

UPLC-Q-TOF-MS法分析吴茱萸化学成分

目的通过UPLC-Q-TOF-MS法分析吴茱萸Evodia rutaecarpa(Juss.)Benth化学成分。方法吴茱萸80%乙醇提取物甲醇部位的分析采用Agilent ZORBAX SB-AQ C18色谱柱(4.6 mm×100 mm,1.8μm);0.1%甲酸水-乙腈为流动相,梯度洗脱;柱温25℃;体积流量0.3 mL/min;检测波长190~400 nm。结果共鉴定出25种成分,包括17种生物碱、6种黄酮苷、2种苯丙素,其中5-甲氧基-N,N-二甲基色胺、N-甲基色胺、6-methoxy-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline、丁香亭-3-O-芸香糖苷为该植物中首次报道的化合物,并发现2种新成分。结论该方法可为进一步研究和利用吴茱萸提供参考。

吴茱萸化学成分的研究

吴茱萸化学成分的研究唐元清，冯孝章，黄量（中国医学科学院、中国协和医科大学药物研究所，北京１０００５０）中药吴茱萸（Ｅｖｏｄｉａｒｕｔａｅｃａｒｐａ［Ｊｕｓｓ］Ｂｅｎｔｈ）为芸香科植物吴茱萸干燥将近成熟的果实，有温中散寒、疏肝止痛之功效￣［１］，常用...

吴茱萸炮制前后挥发油成分及毒性的比较研究

目的分析吴茱萸炮制前后挥发油含量、组分及毒性的变化,为阐明吴茱萸炮制减毒机理提供科学依据。方法采用水蒸气蒸馏法提取吴茱萸生品和制品挥发油,用GC-MS法鉴定化学成分。采用经典小鼠急性毒性试验,对吴茱萸生、制品挥发油毒性进行比较,并用Bliss法计算LD50值。结果吴茱萸生、制品挥发油收率分别为0.75%和0.65%;两者用GC-MS均检出57个峰,其主要成分是月桂烯、β-水芹烯、罗勒烯、β-榄香烯、β-石竹烯;炮制后减少3个组分,新增3个组分;生、制品挥发油中的主要成分相对含量有变化。吴茱萸生品挥发油LD50为2.82 ml/kg,95%可信限2.48～3.21 ml/kg;制品挥发油LD50为2.91 ml/kg,95%可信限2.49～3.41 ml/kg。结论吴茱萸炮制后挥发油含量降低了13.33%,LD50值升高了19.15%,毒性的降低与挥发油组分及含量的变化具有一定的关系。

用吴茱萸乙醇提取物对斜纹夜蛾的生物活性进行研究

室内测定了吴茱萸(Evodia rutaecarpa(Juss.)Benth.)乙醇提取物对斜纹夜蛾(Spodoptera lituraFab.)幼虫的生物活性.结果表明,吴茱萸乙醇提取物对斜纹夜蛾幼虫有较强的拒食活性和生长发育抑制作用,提取物浓度越高,效果越明显.叶碟法测定吴茱萸乙醇提取物对斜纹夜蛾的选择性和非选择性拒食中浓度(AFC50)分别为0.657 3 mg/mL和1.178 mg/mL.人工饲料法测定结果表明吴茱萸乙醇提取物对斜纹夜蛾幼虫的拒食活性随提取物浓度增加、作用时间延长而增加.另外吴茱萸乙醇提取物能显著抑制斜纹夜蛾幼虫生长发育,引起发育历期增加,化蛹率减少和蛹质量降低.

吴茱萸化学成分研究(英文)

目的 研究吴茱萸Evodiarutaecarpa [Juss.]Benth .的化学成分。方法 采用溶剂法、硅胶柱色谱和重结晶等方法进行分离纯化 ,根据化合物的理化性质和光谱数据鉴定结构。结果 从吴茱萸中分离得到 14个化合物。鉴定出其中的 10个化合物 ,分别为吴茱萸宁碱 (evodianinine ,1)、吴茱萸次碱 (rutaecarpine ,2 )、吴茱萸碱 (evodiamine,3)、吴茱萸酰胺I(wuchuyuamideI,4 )、羟基吴茱萸碱 (hydroxyevodiamine ,5 )、柠檬苦味素 (limonin ,6 )、胡萝卜苷(daucosterol,7)、三十碳酸 (triacontanoicacid ,8)、二十九烷 (nonacosane ,9)和 β 谷甾醇 (β sitosterol,10 )。 结论 通过UV ,IR ,ESI MS ,HREIMS ,1 HNMR ,1 3CNMR ,HMQC ,HMBC和NOESY分析 ,鉴定化合物 1是新化合物 。

吴茱萸不同炮制方法对抗炎镇痛作用的影响研究

目的观察吴茱萸不同炮制品的抗炎镇痛作用。方法采用小鼠热板法和扭体法,观察吴茱萸不同炮制品的镇痛作用;采用耳肿法观察吴茱萸不同炮制品的抗炎作用。结果吴茱萸不同炮制品能明显提高热板和扭体试验小鼠的痛阈值,其中以砂烫盐炙组作用较强;对二甲苯所致的小鼠耳廓肿胀有明显的抑制作用,其中以砂烫组作用较强。结论吴茱萸不同炮制品均有显著的抗炎、镇痛作用,其中以砂烫组和砂烫盐炙组作用较强。

液相色谱-电喷雾质谱法测定血浆中吴茱萸碱和吴茱萸次碱浓度

目的:建立家兔血浆中吴茱萸碱和吴茱萸次碱同时测定的液相色谱-电喷雾质谱联用新方法。方法:血浆样品经甲醇沉淀蛋白后,以乙腈-2%四氢呋喃水溶液(62:38)为流动相,用 ZORBAX SB-C_(18)色谱柱分离;采用电喷雾离子源,负离子模式选择性检测(SIM)模式。干燥气流速:12 L·min^(-1);温度:350℃;雾化电压:276 kPa;毛细管电压:3500 V。吴茱萸碱用于定量分析的离子:m/z302([M-H]^-),定量分析吴茱萸次碱的离子为:m/z286([M-H]^-)及 m/z595([2N+Na-2H]^-)。结果:吴茱萸碱和吴茱萸次碱分别在0.32～16.0 ng·mL^(-1)(r=0.9999)和1.0～40.0 ng·mL^(-1)(r=0.9992)浓度范围内呈良好线性关系;血浆中吴茱萸碱和吴茱萸次碱的方法回收率分别为94.3%～98.3%和97.0%～107.0%;日内、日间精密度(RSD)皆小于5%。结论:该方法简便、准确、灵敏度高,可用于血浆中吴茱萸碱和吴茱萸次碱浓度测定及药物动力学研究。

吴茱萸不同炮制品对人正常肝细胞L02的体外肝毒性研究

目的:比较吴茱萸不同炮制品体外对人正常肝细胞L02的毒性作用,初步探讨吴茱萸炮制减毒的原理。方法:以人正常肝细胞L02细胞为研究对象,采用CCK-8法检测吴茱萸不同炮制品对L02细胞活性的影响,采用倒置显微镜观察细胞形态学改变,并测定细胞培养上清液中谷丙转氨酶(ALT),谷草转氨酶(AST)和乳酸脱氢酶(LDH)的含量。结果:与阴性对照组比较,阳性药组、生吴茱萸组可明显降低L02细胞的活性(P<0.01)与形态,显著升高L02细胞培养上清液中ALT、AST、LDH活力(P<0.01,P<0.05);与生吴茱萸组比较,甘草制吴茱萸组、盐吴茱萸组可显著降低对L02细胞的增殖抑制作用(P<0.01)与形态变差的趋势,显著降低L02细胞培养上清液中ALT、AST、LDH活力(P<0.01,P<0.05)。吴茱萸各炮制品体外对L02细胞的毒性作用顺序为:生吴茱萸>甘草制吴茱萸>盐吴茱萸。结论:生吴茱萸、甘草制吴茱萸、盐吴茱萸体外对L02细胞具有毒性作用,炮制可降低吴茱萸的体外肝毒性作用。

蔬毛吴茱萸果实中新化合物吴茱萸塔宁的分离及结构表征

从传统中药蔬毛吴茱萸的干燥未成熟果实中分离得到一个稀有高氧化状态、新的柠檬苦素类化合物吴茱萸塔宁(evolimorutanin),同时还分离得到了已知结构的化合物柠檬苦素(limonin)。根据IR、MS、1DNMR(1HNMR,13C NMR,DEPT)和2D NMR(1H-1HCOSY,HSQC,HMBC)谱学数据确定了它们的结构,两者均归属为降三萜类化合物,A,A′,B,C,D五个环的取代和立体构型完全相同,只有E环氧化状态不同。此外,还分析了从柠檬苦素转化为吴茱萸塔宁的可能过程。

左金丸对小鼠S180肿瘤细胞获得性多药耐药P-gp的表达及血清肿瘤标志物的影响

目的:研究左金丸、黄连和吴茱萸对小鼠获得性多药耐药S180腹水肿瘤细胞生长的抑制作用,以及对肿瘤细胞P-gp的表达和血清4种肿瘤标志物:(TM)酸性磷酸酶(ACP)、碱性磷酸酶(AKP)、醛缩酶(ALD)和乳酸脱氢酶(LDH)活力的影响。方法:PFC方案建立S180多药耐药细胞模型,将耐药后S180细胞悬液以每只小鼠0.2ml接种于腹腔,黄连、吴茱萸及左金丸灌胃给药7d,观察小鼠体重、脾指数、肝指数、生命延长率(ILS),流式细胞仪测定P-糖蛋白(P-gp)的表达率,试剂盒检测血清中肿瘤标志物的活力。结果:左金丸给药组对小鼠S180多药耐药细胞增长有明显的抑制作用,能有效降低肝指数,提高脾指数,提高生命延长率(ILS)(60.26%)的作用明高于黄连(21.85%)和吴茱萸单独给药(20.53%)(P<0.01)。同时,左金丸给药组能有效逆转S180肿瘤细胞中P-gp的表达(2.69%)至接近S180细胞对照组水平(1.65%),显著低于模型组(16.07%),也强于黄连(5.69%)及吴茱萸(9.15%)单独给药时的逆转效果。并且左金丸可有效降低血清中ALD(75.94±12.47U.L-1)和LDH(1632.92±494.48U.L-1)的活力,提高血清中ACP(103.28±10.36U.100ml-1)和AKP(34.56±4.91U.100ml-1)的活力,与黄连、吴茱萸给药组比较有显著性差异(P<0.01)。结论:黄连和吴茱萸合用能产生明显的配伍协同抗肿瘤作用,对P-gp的表达和血清中肿瘤标志物的影响可能是其抗肿瘤和逆转多药耐药的潜在机制。