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毛细管区带电泳拆分两种N-FMOC氨基酸对映体
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作者 武红丽 郑天 +1 位作者 曹飞 屠春燕 《南京工业大学学报(自然科学版)》 CAS 2005年第1期23-26,共4页
选择 2, 6-二甲基环糊精为手性选择剂,对两种N-Fmoc氨基酸 -N-Fmoc-天冬氨酸叔丁酯和N-Fmoc-缬氨酸进行了手性拆分。采用pH5 0, 40mmol·L-1磷酸二氢钠溶液 (内含商品化 20mmol·L-1 2, 6 -二甲基-β-环糊精)为缓冲液, Fmoc-Asp... 选择 2, 6-二甲基环糊精为手性选择剂,对两种N-Fmoc氨基酸 -N-Fmoc-天冬氨酸叔丁酯和N-Fmoc-缬氨酸进行了手性拆分。采用pH5 0, 40mmol·L-1磷酸二氢钠溶液 (内含商品化 20mmol·L-1 2, 6 -二甲基-β-环糊精)为缓冲液, Fmoc-Asp(otBu) -OH、Fmoc-Val-OH对映体的分离度分别为 2 54和 1 62。 展开更多
关键词 毛细管区带电泳 N—fmoc氨基酸 2 6-二甲基环糊精 多肽 手性选择剂 合成方法
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Fmoc保护氨基酸与Wang树脂的缩合反应 被引量:3
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作者 郑彦慧 张艳平 +3 位作者 张浩 马玉新 路延龄 史作清 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2008年第9期1769-1772,共4页
研究了保护氨基酸、Wang树脂取代度、树脂粒度、搅拌方式对Fmoc-氨基酸-Wang树脂连接效率的影响.结果表明,保护氨基酸分子量的大小会因产生不同的位阻而影响缩合反应的效率,分子量越小缩合效率越高;Wang树脂的取代度较高时,已缩合的氨... 研究了保护氨基酸、Wang树脂取代度、树脂粒度、搅拌方式对Fmoc-氨基酸-Wang树脂连接效率的影响.结果表明,保护氨基酸分子量的大小会因产生不同的位阻而影响缩合反应的效率,分子量越小缩合效率越高;Wang树脂的取代度较高时,已缩合的氨基酸给后续保护氨基酸的缩合形成阻碍,使缩合效率降低;粒径较小和搅拌较好时,对保护氨基酸的粒内外扩散有利,可提高反应速度和缩合效率. 展开更多
关键词 固相多肽合成 Wang树脂 fmoc保护氨基酸 活化酯法
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应用Arndt-Eistert反应合成手性非天然N-Fmoc-β-氨基酸(III) 被引量:3
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作者 廖本仁 洪镛裕 +1 位作者 徐军 刘波 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2004年第1期63-66,共4页
以重氮甲烷为重氮化试剂 ,以非天然N Fmoc α 氨基酸为原料 ,成功地运用Arndt Eistert反应 ,通过两步反应 ,高效快捷地合成了 8个对应的同系物N Fmoc β
关键词 手性非天然N-fmoc-β-氨基酸 Arndt-Eistert反应 合成 重氮甲烷 非天然N—fmoc—α—氨基酸 多肽类药物
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甘草次酸3位氨基酸衍生物的合成及其抑菌活性 被引量:5
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作者 王军 胡小丽 +2 位作者 文伟河 杨雷雷 朱玉亮 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2012年第8期873-877,共5页
以甘草次酸(1)为原料,将其11位羰基还原、30位羧基酯化得11-脱氧甘草次酸-30-乙酯(3)。再以四氢呋喃为溶剂,N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)/4-二甲基氨基吡啶(DMAP)为偶合剂,选用Fmoc保护氨基酸对11-脱氧甘草次酸-30-乙酯的3位羟基进... 以甘草次酸(1)为原料,将其11位羰基还原、30位羧基酯化得11-脱氧甘草次酸-30-乙酯(3)。再以四氢呋喃为溶剂,N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)/4-二甲基氨基吡啶(DMAP)为偶合剂,选用Fmoc保护氨基酸对11-脱氧甘草次酸-30-乙酯的3位羟基进行酯化,得到11-脱氧甘草次酸-30-乙酯-3位氨基酸酯衍生物(4a~4d)。化合物4a~4d在V(CHCl2)∶V(Et2NH)=1∶1溶液中脱去Fmoc保护基得到最终产物(5a~5d),产率80%~87%。化合物5a~5d用1H NMR、EI-MS进行了表征。活性实验结果表明,化合物5a~5d对在高浓度二甲基甲酰胺下生长的枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和酵母菌具有保护作用。 展开更多
关键词 甘草次酸 fmoc保护氨基酸 还原 酯化 脱保护
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氨基酸酰胺类化合物的简便合成 被引量:2
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作者 刘志雷 孙建平 胡继文 《现代化工》 CAS CSCD 北大核心 2008年第12期45-47,49,共4页
报道一种氨基酸酰胺类化合物的简便合成方法。以带芴甲氧羰基(Fmoc)保护基团的氨基酸为原料,经过酰氯化后,选择可以溶解酰氯但不溶解酰胺的溶剂溶解,然后直接与简单胺类反应沉淀出产物,得到高产率的氨基酸酰胺类化合物。产物结构经元素... 报道一种氨基酸酰胺类化合物的简便合成方法。以带芴甲氧羰基(Fmoc)保护基团的氨基酸为原料,经过酰氯化后,选择可以溶解酰氯但不溶解酰胺的溶剂溶解,然后直接与简单胺类反应沉淀出产物,得到高产率的氨基酸酰胺类化合物。产物结构经元素分析、1H-NMR、13C-NMR、IR等手段证实。 展开更多
关键词 N—fmoc保护氨基酸 氨基酸酰胺类 合成
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氮端Fmoc保护11-脱氧甘草次酸二肽类衍生物的合成
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作者 王军 胡小丽 +3 位作者 文伟河 杨雷雷 杨晶 朱玉亮 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2012年第5期473-475,共3页
为获得高药效甘草次酸衍生物,以甘草次酸为原料,经过克莱门森还原得到11-脱氧甘草次酸,所得产物经溴乙烷乙酯化制得11-脱氧甘草次酸-30-乙酯,之后在THF溶液(四氢呋喃)中与Fmoc-Met-OH(Fmoc保护的甲硫氨酸)在DCC/DMAP中耦合制得11-脱氧... 为获得高药效甘草次酸衍生物,以甘草次酸为原料,经过克莱门森还原得到11-脱氧甘草次酸,所得产物经溴乙烷乙酯化制得11-脱氧甘草次酸-30-乙酯,之后在THF溶液(四氢呋喃)中与Fmoc-Met-OH(Fmoc保护的甲硫氨酸)在DCC/DMAP中耦合制得11-脱氧甘草次酸-30-乙酯-3-Fmoc保护甲硫氨酸,然后在V(CHCl2)∶V(二乙胺)=1∶1溶液中脱去Fmoc保护基得到11-脱氧甘草次酸-30-乙酯-3-甲硫氨酸,再在THF溶液中与Fmoc保护缬氨酸,甘氨酸,苯丙氨酸通过DCC/DMAP耦合得标题化合物,收率95%~98%。其结构经1HNMR和MS表征。 展开更多
关键词 甘草次酸 fmoc保护氨基酸 酯化 酰胺化
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Fmoc保护氨基酸选择性结合金属离子以及质谱重排断裂机理
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作者 杜进堂 李艳梅 +2 位作者 朱振泰 陈益 赵玉芬 《科学通报》 EI CAS CSCD 北大核心 2003年第17期1836-1839,共4页
利用电喷雾电离质谱及串联质谱(ESI-MS/MS),研究Fmoc保护氨基酸在正离子模式下质谱裂解规律. 正离子二级质谱实验中观察到C端羟基的迁移重排反应,产生[Fmoc-OH+Na]^+峰,提出了可能的重排机理,推测该重排反应与Fmoc基因、金属离子和金属... 利用电喷雾电离质谱及串联质谱(ESI-MS/MS),研究Fmoc保护氨基酸在正离子模式下质谱裂解规律. 正离子二级质谱实验中观察到C端羟基的迁移重排反应,产生[Fmoc-OH+Na]^+峰,提出了可能的重排机理,推测该重排反应与Fmoc基因、金属离子和金属离子的离子半径大小有关. 在气相条件下,Fmoc基因与羟基具有很强的结合能力。 展开更多
关键词 fmoc保护氨基酸 金属离子 裂解 羟基 迁移重排反应 多肽 电喷雾电离质谱
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碳酸酯把手改构Wang树脂及其性能
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作者 张也 吴为辉 +1 位作者 宗良 董俊军 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2019年第3期462-467,共6页
基于碳酸酯结构易于亲核脱除的原理,使用氯甲酸氯甲酯改构Wang树脂,并探究了改构树脂与首位氨基酸的缩合效率.实验结果表明,改构后的Wang树脂与20种Fmoc保护氨基酸均能达到70%以上的缩合效率;且对于带有较大侧链基团的Fmoc保护氨基酸,... 基于碳酸酯结构易于亲核脱除的原理,使用氯甲酸氯甲酯改构Wang树脂,并探究了改构树脂与首位氨基酸的缩合效率.实验结果表明,改构后的Wang树脂与20种Fmoc保护氨基酸均能达到70%以上的缩合效率;且对于带有较大侧链基团的Fmoc保护氨基酸,通过降低树脂取代度或延长反应时间可提高其连接率.为了验证改构后的碳酸酯型树脂在裂解时侧链未受到影响,设计合成了3种模型肽,并用温和裂解剂3-吡啶甲醛肟铯盐进行裂解.实验结果表明,利用改构树脂能得到侧链全保护的肽片段,可初步应用到长链困难肽的合成中. 展开更多
关键词 Wang树脂改构 碳酸酯把手 fmoc氨基酸 侧链全保护肽
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Evaluation of Baishao(Radix Paeoniae Alba)and Chishao(Radix Paeoniae Rubra)from different origins based on characteristic spectra of amino acids 被引量:2
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作者 LI Shasha ZHANG Yiping +4 位作者 DENG Yuanhui WANG Qian XIE Zhiru Ibarra-Estrada Emmanuel XIAO Xue 《Digital Chinese Medicine》 2021年第2期120-129,共10页
Objective To evaluate the difference between Baishao(Paeoniae Radix Alba,PRA)and Chishao(Paeoniae Radix Rubra,PRR)from different regions based on the characteristic spectra of amino acids(AAs).Methods Fingerprints of ... Objective To evaluate the difference between Baishao(Paeoniae Radix Alba,PRA)and Chishao(Paeoniae Radix Rubra,PRR)from different regions based on the characteristic spectra of amino acids(AAs).Methods Fingerprints of the 21 standard AAs were established using O-phthalaldehyde-9-fluorenylmethyl chloroformate(OPA-FMOC)pre-column derivation method.The AA components in PRA and PRR were characterized qualitatively and quantitatively,and different AAs were screened using pattern recognition technology.Results Twelve AAs were identified in both PRA and PRR.Meanwhile,aspartic acid,glutamic acid,arginine,alanine,and gamma-aminobutyric acid were screened as characteristic components,and their concentrations could effectively distinguish PRA from PRR.Conclusion The established characterization method,which is based on the characteristic spectra of AAs,is accurate,efficient,and sensitive and can effectively distinguish between PRA and PRR from different producing areas,thus providing a reference for the overall characterization and evaluation of Chinese medicinal materials. 展开更多
关键词 O-phthalaldehyde-9-fluorenylmethyl chloroformate(OPA-fmoc)pre-column derivatization method Amino acids characteristic spectra Baishao(Paeoniae Radix Alba PRA) Chishao(Paeoniae Radix Rubra PRR) Pattern recognition
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Gelation capability of cysteine-modified cyclo(L-Lys-L-Lys)s dominated by Fmoc and Trt protecting groups
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作者 Huimin Geng Qianying Zong +4 位作者 Jie You Lin Ye Aiying Zhang Ziqiang Shao Zengguo Feng 《Science China Chemistry》 SCIE EI CAS CSCD 2016年第3期293-302,共10页
A series of symmetrical peptidomimetics (3-8) based on cysteine-modified cyclo(L-Lys-L-Lys)s were synthesized, and their gelation capability in organic solvents was dominated by fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc)... A series of symmetrical peptidomimetics (3-8) based on cysteine-modified cyclo(L-Lys-L-Lys)s were synthesized, and their gelation capability in organic solvents was dominated by fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) and triphenylmethyl (Trt) protecting groups and the exchange of thiol-to-disulfide as well. The peptidomimetics holding Trt (3 and 4) showed no gel performance, while the Fmoc groups promoted 5 and 6 to give rise to thermo-reversible organogels in a number of organic solvents. The self-assembled fibrillar networks were distinctly evidenced in the organogels by transmission electron micros- copy (TEM) and scanning electron microscopy (SEM) observations. Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR) and fluorescence analyses revealed that the hydrogen bonding and ^-rt stacking play as major driving forces for the self-assembly of these organogelators. A 13-turn secondary structure was deduced for the organogel of 6 by virtue of X-ray diffraction, FT-IR and circular dichroism (CD) measurements, and an interdigitated bilayer structure was also presented. 展开更多
关键词 ORGANOGEL cyclic dipeptide SELF-ASSEMBLY CYSTEINE β-turn
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