发烟硫酸与槲皮素作用的研究

槲皮素（Ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ）属天然黄酮类化合物，在自然界多种植物中含量丰富，并具有肯定的抗肿瘤、抗血小板、抗氧化作用，还影响多种酶的活性［１～４］，在国内外引起广泛的关注。本研究组多年致力于槲皮素的应用研究，为解决槲皮素不溶于水，体内服药难于吸收［５...

槲皮素硫酸酯制备中温度因素的影响

用浓硫酸酯化槲皮素,温度因素对产率和产物组分影响较大;低温(0～5℃)时,槲皮素一硫酸酯为主产物。随温度升高(5～50℃),槲皮素二硫酸酯成分增加,但浓硫酸对槲皮素结构的破坏性增强。

槲皮素-羧甲基甘薯淀粉酯的合成

以甘薯淀粉为原料,依次经过羧甲基化、槲皮素共价修饰两步改性,得到槲皮素-羧甲基甘薯淀粉酯,并采用单因素及响应面试验考察制备工艺条件对产物取代度的影响。单因素试验结果表明,其取代度随反应底物配比(N_(槲皮素/AGU))(X_1)的增加而增加,随活化试剂与羧甲基甘薯淀粉脱水葡萄糖基的物质的量比(N_(EDC/AGU))(X_2)及反应体系pH值(X_3)的增加呈先增加后降低的趋势;响应面试验结果表明,N_(EDC/AGU)及反应体系pH值对取代度有极显著影响(P<0.01),而N_(槲皮素/AGU)以及二次项和交互项对取代度的影响不显著(P>0.05)。得到最佳工艺条件为羧甲基甘薯淀粉质量浓度51 g/L、N_(槲皮素/AGU) 2∶1,N_(EDC/AGU) 1.8∶1、反应体系pH 7.4,可制得最大取代度(0.114 9)的槲皮素-羧甲基甘薯淀粉酯。通过检测槲皮素从产物的水解释放确认产物的合成。

一锅煮法由芦丁合成槲皮素五芳基甲酸酯及生物活性研究

使用易得的芦丁和芳酰氯为原料,利用“一锅煮法”策略,在吡啶的促进下首次实现了槲皮素五芳基甲酸酯类化合物的高效制备。该策略避免了直接使用槲皮素作为原料容易发生氧化或聚合等副反应,且后处理仅需重结晶的简单操作,即可以44%~68%产率得到10个尚未见文献报道的新颖五芳基甲酸酯类化合物,目标产物的结构经核磁、质谱、红外确证。采用溴化噻唑蓝四氮唑(MTT)法,初步评价了目标化合物对人食管癌细胞EC-109、人食管鳞癌细胞EC-9706、人胃癌细胞SGC-7901及小鼠黑色素瘤细胞B16-F10等4株肿瘤细胞的体外增殖抑制作用。生物活性测试结果表明所合成的10个槲皮素五芳基甲酸酯类衍生物对这4种癌细胞均有不同程度的抑制作用,其中槲皮素五对氯苯甲酸酯对EC-9706的半数抑制浓度IC_(50)为(26.6±1.3)μmol/L,活性分别比母药槲皮素、槲皮素五乙酸酯和对照药5-氟尿嘧啶提高了1~3倍,是一个很有潜力的新型抗癌候选化合物。这也证明通过对槲皮素的五芳基酯衍生化策略是克服母体分子槲皮素的生物利用率低、并开发具有高效生物活性分子的一种有效手段。