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C(sp^2)-H/O-H cross-dehydrogenative coupling of quinoxalin-2(1H)-ones with alcohols under visible-light photoredox catalysis 被引量:1
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作者 Long-Yong Xie Yi-Shu Liu +5 位作者 Hong-Ru Ding Shao-Feng Gong Jia-Xi Tan Jun-Yi He Zhong Cao Wei-Min He 《Chinese Journal of Catalysis》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2020年第8期1168-1173,共6页
An efficient and practical route to various 3-alkoxylquinoxalin-2(1 H)-ones through visible-light photocatalytic C(sp^2)-H/O-H cross-dehydrogenation coupling of quinoxalin-2(1 H)-ones and alcohols,employing ambient ai... An efficient and practical route to various 3-alkoxylquinoxalin-2(1 H)-ones through visible-light photocatalytic C(sp^2)-H/O-H cross-dehydrogenation coupling of quinoxalin-2(1 H)-ones and alcohols,employing ambient air as an oxidant at room temperature under metal-free conditions,was developed. 展开更多
关键词 Quinoxalin-2(1H)-ones ALCOHOLS Visible-light photoredox catalysis cross-dehydrogenative coupling Metal free reaction
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On Inventing Cross-Dehydrogenative Coupling(CDC):Forming C-C Bond from Two Different C-H Bonds 被引量:1
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作者 Chao-Jun Li 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2022年第7期838-845,共8页
Constructing C-C bonds is central to the synthesis of all chemical products.While conventional C-C bond formation methods always require one or two functional groups,20 years ago,our establishment of the concept of Cr... Constructing C-C bonds is central to the synthesis of all chemical products.While conventional C-C bond formation methods always require one or two functional groups,20 years ago,our establishment of the concept of Cross-Dehydrogenative Coupling(CDC),wherein C-C bonds are directly formed from two different C-H bonds via the"formal"removal of two H atoms,has revolutionized chemical synthesis and has become one of the most active research subjects in chemistry.This perspective article will provide an insight of the origin of this concept and its early development in our laboratory. 展开更多
关键词 cross-dehydrogenative coupling(CDC) C-H activation CROSS-coupling C-C bond formation green chemistry
原文传递
铜催化交叉偶联反应研究的新进展 被引量:30
3
作者 邓维 刘磊 郭庆祥 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2004年第2期150-165,114,共17页
对Cu催化交叉偶联反应的最新研究进展作了综述 .该反应涉及碳—碳、碳—氮、碳—氧、碳—硫、碳—硒、以及碳—卤的成键 .反应的类型包括Ullmann反应、Suzuki反应、Stille反应以及Heck反应等 .还详细地介绍了Cu催化交叉偶联反应中选用... 对Cu催化交叉偶联反应的最新研究进展作了综述 .该反应涉及碳—碳、碳—氮、碳—氧、碳—硫、碳—硒、以及碳—卤的成键 .反应的类型包括Ullmann反应、Suzuki反应、Stille反应以及Heck反应等 .还详细地介绍了Cu催化交叉偶联反应中选用不同的铜盐。 展开更多
关键词 CU催化剂 交叉偶联反应 绿色化学
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Sonogashira反应研究的最新进展 被引量:15
4
作者 王晔峰 邓维 +1 位作者 刘磊 郭庆祥 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第1期8-24,共17页
对 Sonogashira 反应的最新研究进展作了综述. 详细地介绍了 Sonogashira 反应的最新优化、联串化、绿色化以及非 Pd 催化的 Sonogashira 反应等, 同时还综述了 Sonogashira 反应的机理研究.
关键词 SONOGASHIRA反应 交叉偶联反应 过渡金属催化 绿色化学
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Fe和Co催化的碳-碳偶联反应的最新进展 被引量:10
5
作者 王晨 傅尧 +1 位作者 刘磊 郭庆祥 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2007年第6期703-723,共21页
作为廉价而且低毒的金属,Fe和Co是发展催化剂的理想元素.同时由于Fe和Co有着多种氧化还原价态,它们的催化化学应该具有极其丰富的内容.然而由于种种原因,Fe和Co的催化剂很少得到有机化学家的关注.直到最近几年,人们才发现Fe和Co的催化... 作为廉价而且低毒的金属,Fe和Co是发展催化剂的理想元素.同时由于Fe和Co有着多种氧化还原价态,它们的催化化学应该具有极其丰富的内容.然而由于种种原因,Fe和Co的催化剂很少得到有机化学家的关注.直到最近几年,人们才发现Fe和Co的催化剂可以很好地催化碳-碳偶联反应.综述了Fe和Co催化碳-碳偶联反应的条件、产率和选择性;探讨了这些新奇反应的可能机理;并介绍了这些反应在复杂化合物合成中的应用. 展开更多
关键词 碳-碳偶联反应 催化 绿色化学
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Sonogashira偶联反应的过渡金属催化剂研究进展 被引量:4
6
作者 阚文涛 胡睿 钟正坤 《化工进展》 EI CAS CSCD 北大核心 2013年第4期804-808,823,共6页
Sonogashira偶联反应是形成新的C—C键及炔基化的最有效方法之一,金属催化剂在其中起着重要的催化作用。综述了近年来Sonogashira偶联反应中新发展起来的过渡金属催化剂,重点介绍了新型钯类催化剂在绿色化中的应用,以及其它过渡金属催... Sonogashira偶联反应是形成新的C—C键及炔基化的最有效方法之一,金属催化剂在其中起着重要的催化作用。综述了近年来Sonogashira偶联反应中新发展起来的过渡金属催化剂,重点介绍了新型钯类催化剂在绿色化中的应用,以及其它过渡金属催化剂在Sonogashira偶联反应中的应用。指出Pd/C催化剂有望成为Sonogashira反应工业化应用的生力军,并且,水的存在、合适的催化体系以及碱体系等反应条件的选择对改善反应的环境亲和性具有重要意义。 展开更多
关键词 SONOGASHIRA偶联反应 催化剂 过渡金属 绿色化
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海蛎壳粉废弃物负载CuCl_2作为高效、廉价以及可回收催化剂合成炔胺类化合物(英文) 被引量:2
7
作者 熊兴泉 陈会新 朱荣俊 《催化学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2014年第12期2006-2013,共8页
发展了一种经济、简单的海蛎壳粉负载的CuCl2异相催化剂OSP-CuCl2,用来催化醛-炔-胺之间的A3偶联反应.OSP-CuCl2容易通过简单的方法从海蛎壳粉以及CuCl2制备,且显示出高的催化活性以及良好的可循环回收性.在微波辅助以及无溶剂条件下,以... 发展了一种经济、简单的海蛎壳粉负载的CuCl2异相催化剂OSP-CuCl2,用来催化醛-炔-胺之间的A3偶联反应.OSP-CuCl2容易通过简单的方法从海蛎壳粉以及CuCl2制备,且显示出高的催化活性以及良好的可循环回收性.在微波辅助以及无溶剂条件下,以OSP-CuCl2为催化剂,能够以高产物收率制备出一系列炔胺类化合物.OSP-CuCl2可通过简单的过滤方式进行回收,并至少可循环使用6次.初步放大实验表明,炔胺类化合物能够以150 mmol的规模制备(87%收率). 展开更多
关键词 炔胺类化合物 A3偶联反应 海蛎壳废弃物 微波辐射 绿色化学
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从催化导向性基础研究到工业应用的若干创新思路与实践——庆祝闵恩泽先生九十华诞 被引量:3
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作者 谢在库 《催化学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2013年第1期209-216,共8页
闵恩泽先生曾经指出:开展导向性基础研究对研发新技术及其实现工业应用至关重要.将高性能催化材料和化学工程技术的结合是石油化工技术创新的重要途径之一.在传统的石油化工领域引入和集成新材料、新工艺与新过程,可有力地推动石油化工... 闵恩泽先生曾经指出:开展导向性基础研究对研发新技术及其实现工业应用至关重要.将高性能催化材料和化学工程技术的结合是石油化工技术创新的重要途径之一.在传统的石油化工领域引入和集成新材料、新工艺与新过程,可有力地推动石油化工技术的发展.本文对近年来在多孔催化新材料及若干石油化工关键催化技术的创新实践进行总结,包括多孔复合催化新材料与工业催化反应的结合、绿色反应工艺与催化剂、过程耦合与强化等几个方面,凝练了材料科学与化学工程结合与应用的创新思路. 展开更多
关键词 石油化工 工业催化 多孔复合催化材料 绿色反应工艺 过程耦合与强化 导向性基础研究
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PEG参与的Suzuki反应研究进展 被引量:2
9
作者 辛炳炜 《榆林学院学报》 2008年第2期61-64,共4页
过渡金属钯催化的Suzuki反应是碳-碳偶联反应中最重要的反应之一。近几年聚乙二醇(PEG)作为一种无毒、可循环利用、便宜易得的绿色介质或液体载体逐渐引起有机化学界的重视。在反应过程中PEG即可以作为溶剂或载体又可以促进反应活性,固... 过渡金属钯催化的Suzuki反应是碳-碳偶联反应中最重要的反应之一。近几年聚乙二醇(PEG)作为一种无毒、可循环利用、便宜易得的绿色介质或液体载体逐渐引起有机化学界的重视。在反应过程中PEG即可以作为溶剂或载体又可以促进反应活性,固定催化剂,减少催化剂的流失。近年来PEG参与的Suzuki反应受到广泛关注并取得了一定进展。就近几年PEG参与的Suzuki反应进行综述。 展开更多
关键词 SUZUKI反应 PEG 液相载体 绿色溶剂
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溴甲酚绿键合硅胶的合成 被引量:1
10
作者 杜彦梅 黄喜茹 侯海妮 《河北化工》 1999年第4期35-36,共2页
利用偶联反应合成溴甲酚绿键合硅胶,指出溴甲酚绿键合型改性硅胶作为新一代化学键合相。
关键词 溴甲酚绿 硅胶 偶联反应 硅胶 合成 改性
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离子液体中Suzuki反应的研究进展 被引量:1
11
作者 辛炳炜 《咸阳师范学院学报》 2007年第6期38-42,共5页
过渡金属钯催化的Suzuki反应是碳-碳偶联反应中最重要的反应之一。绿色化学是当前化学领域研究的热点和前沿,离子液体是理想的绿色溶剂。近年来在离子液体中进行Suzuki反应受到广泛关注并取得了一定进展。本文就近几年离子液体中的Suzuk... 过渡金属钯催化的Suzuki反应是碳-碳偶联反应中最重要的反应之一。绿色化学是当前化学领域研究的热点和前沿,离子液体是理想的绿色溶剂。近年来在离子液体中进行Suzuki反应受到广泛关注并取得了一定进展。本文就近几年离子液体中的Suzuki反应进行了综述。 展开更多
关键词 SUZUKI反应 绿色化学 离子液体(IL) Pd(II)络合物
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离子液体及其在偶联反应中的应用
12
作者 侯建国 《武汉科技学院学报》 2006年第11期38-41,共4页
离子液体易于循环利用从而减少对环境的污染,已从许多实验得到证实。而离子液体中的偶联反应是合成C-C键最有效方法之一,近几年来一直是催化化学和有机合成的研究热点。本文简要介绍离子液体的分类、物理化学特性、合成,及离子液体在偶... 离子液体易于循环利用从而减少对环境的污染,已从许多实验得到证实。而离子液体中的偶联反应是合成C-C键最有效方法之一,近几年来一直是催化化学和有机合成的研究热点。本文简要介绍离子液体的分类、物理化学特性、合成,及离子液体在偶联反应中的应用。 展开更多
关键词 离子液体 绿色溶剂 分类 合成 物理化学特性 偶联反应 应用
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实验教学与绿色化学的融合——一个绿色Suzuki-Miyaura交叉偶联反应教学实验研究 被引量:4
13
作者 王艳艳 高玲香 +3 位作者 张伟强 顾泉 简亚军 高子伟 《大学化学》 CAS 2022年第12期195-202,共8页
Suzuki-Miyaura交叉偶联反应是现代合成化学中一个重要反应,广泛应用于药物、天然产物、染料等化合物的合成。受限于催化剂价格高昂、反应操作复杂等原因,涉及该反应的实验难以在本科生教学实验中推广。本文介绍了一种绿色钯催化Suzuki-... Suzuki-Miyaura交叉偶联反应是现代合成化学中一个重要反应,广泛应用于药物、天然产物、染料等化合物的合成。受限于催化剂价格高昂、反应操作复杂等原因,涉及该反应的实验难以在本科生教学实验中推广。本文介绍了一种绿色钯催化Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的有机合成实验。催化剂无需制备且钯用量少,并可被多次循环利用,解决了实验成本问题;该实验中的溶剂为水、反应条件温和、反应速率快、产物分离便捷,展示了绿色化学的安全优势,可引入高年级本科课程。本实验中,学生既可以学习诺贝尔奖级有机合成反应,又可以通过对催化剂的回收再利用和对反应的绿色评估,体会到绿色化学在过渡金属催化有机反应中的节能减排和可持续发展优势。 展开更多
关键词 绿色化学 Suzuki-Miyaura交叉偶联反应 水相 可循环催化剂 本科生实验教学
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腺嘌呤改性环糊精及绿色催化Suzuki偶联反应研究 被引量:1
14
作者 李瑞 张东东 +2 位作者 周多 周诗雨 郭旭明 《合成化学》 CAS 2022年第7期527-533,共7页
以腺嘌呤与β-环糊精(β-cyclodextrin,β-CD)为原料,首次合成了单-(6-腺嘌呤-6-脱氧)-β-CD。采用红外(IR),紫外(UV),核磁共振(NMR)和电喷雾质谱(ESI-MS)对单-(6-腺嘌呤-6-脱氧)-β-CD的结构进行了表征。首次以单-(6-腺嘌呤-6-脱氧)-β... 以腺嘌呤与β-环糊精(β-cyclodextrin,β-CD)为原料,首次合成了单-(6-腺嘌呤-6-脱氧)-β-CD。采用红外(IR),紫外(UV),核磁共振(NMR)和电喷雾质谱(ESI-MS)对单-(6-腺嘌呤-6-脱氧)-β-CD的结构进行了表征。首次以单-(6-腺嘌呤-6-脱氧)-β-CD为配体,醋酸钯(Pd(OAc)_(2))为钯源,高效原位催化了水相Suzuki偶联反应。探索了催化剂用量、缚酸剂种类、四丁基溴化铵(TBAB)用量、反应温度、反应时间等因素对催化反应的影响,研究了催化反应的底物普适性。结果表明:以对溴甲苯和苯硼酸为底物,K_(3)PO_(4)·7H_(2)O为缚酸剂,TBAB为相转移催化剂,在单-(6-腺嘌呤-6-脱氧)-β-CD与醋酸钯的物质的量比为4∶1,催化剂物质的量分数为0.030 mol/mol条件下,80℃反应2 h时,对溴甲苯几乎可以完全转化。而在优化后的催化条件下,溴代及含有吸电子取代基的氯代芳烃底物普适性较好,偶联反应产率均在85%以上。该催化反应具有腺嘌呤衍生β-环糊精合成简单,成本低,偶联反应可在水相中进行,催化剂用量少,反应时间短等优点。 展开更多
关键词 Β-环糊精 单-(6-腺嘌呤-6-脱氧)-β-CD 腺嘌呤 水相催化 SUZUKI偶联反应 绿色合成
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Pd(Ⅱ)-salen配合物的制备及水相催化Suzuki反应 被引量:3
15
作者 鄢仲钰 何静远 史大斌 《化学试剂》 CAS 北大核心 2021年第12期1749-1754,共6页
以4-羟基-3-甲氧基苯甲酸为起始原料,经Duff反应、缩合和配位等反应步骤,合成了一个新型含羧基的Pd(Ⅱ)-salen催化剂,该催化剂能溶于碱性水溶液中并在水溶液中有效催化溴代芳烃与芳基硼酸发生Suzuki偶联反应,反应使用0.5 mol%催化剂,水... 以4-羟基-3-甲氧基苯甲酸为起始原料,经Duff反应、缩合和配位等反应步骤,合成了一个新型含羧基的Pd(Ⅱ)-salen催化剂,该催化剂能溶于碱性水溶液中并在水溶液中有效催化溴代芳烃与芳基硼酸发生Suzuki偶联反应,反应使用0.5 mol%催化剂,水为溶剂,空气环境中90℃反应24 h,以良好产率生成联芳基化合物。合成的催化剂及偶联产物的结构经NMR和HRMS确证。实验结果表明,该催化反应在水相中进行,无需膦配体且水相能循环使用3次,具有操作方便及环境友好的特点。 展开更多
关键词 绿色化学 Pd(Ⅱ)-salen配合物 SUZUKI偶联反应 联芳基化合物 水相
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一种铜催化芳硼酸与巯基苯甲酸的绿色C-S偶联反应
16
作者 朱莉莉 徐清 李新华 《广州化工》 CAS 2023年第7期69-72,共4页
通过CuSO_(4)催化芳硼酸与巯基苯甲酸的C-S偶联反应,报道了一种高效、实用和环境友好的制备芳基硫醚的绿色合成方法。该方法使用DL-脯氨酸为配体,纯水为溶剂,获得中等至优异产率的芳基硫醚产物,避免使用有毒配体和有机溶剂。该反应目标... 通过CuSO_(4)催化芳硼酸与巯基苯甲酸的C-S偶联反应,报道了一种高效、实用和环境友好的制备芳基硫醚的绿色合成方法。该方法使用DL-脯氨酸为配体,纯水为溶剂,获得中等至优异产率的芳基硫醚产物,避免使用有毒配体和有机溶剂。该反应目标产物经过简单的水中重结晶得到优良的产率和纯度,避免使用有机溶剂,克服了有机合成最大的污染问题。该方法还具有广泛的底物适用性,操作简单等特点,对芳基硫化物绿色生产工艺的开发具有参考价值。 展开更多
关键词 绿色合成 芳硼酸 巯基苯甲酸 C-S偶联反应 纯水溶剂
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对乙基苯甲醚的电化学苄位唑胺化反应的探索 被引量:1
17
作者 胡新伟 阮志雄 《大学化学》 CAS 2023年第9期263-271,共9页
本实验以对乙基苯甲醚和5-苯基四氮唑为原料通过电化学氧化实现烷基与胺的脱氢偶联反应合成2-(1-(4-甲氧基苯基)乙基)-5-苯基-2H-四氮唑产物,构筑C―N键,探究含氮化合物的新型合成方法。反应操作简单、安全高效,同时还将绿色化学理念融... 本实验以对乙基苯甲醚和5-苯基四氮唑为原料通过电化学氧化实现烷基与胺的脱氢偶联反应合成2-(1-(4-甲氧基苯基)乙基)-5-苯基-2H-四氮唑产物,构筑C―N键,探究含氮化合物的新型合成方法。反应操作简单、安全高效,同时还将绿色化学理念融入到有机合成方法学的实验过程中。作为本科教学实验,该实验不仅涉及多种有机实验的基本操作,还包含了反应监测、分离纯化、结构表征等重要环节。以本实验方案为蓝本,结合有关碳氢键活化反应研究进展的微课学习和拓展练习,以及在综合实验中添加趣味实验,实现理论与实践的有效互动,提升化学和药学等专业本科生解决较为复杂有机合成问题的综合能力,进一步夯实化学类人才的研究基础。 展开更多
关键词 电化学氧化 脱氢偶联反应 唑胺化 绿色化学 教学实验
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Photocatalytic Stille Cross-coupling on Gold/g-C3N4 Nano-heterojunction
18
作者 YU Qiuying LIN Xiu +1 位作者 LI Xinhao CHEN Jiesheng 《Chemical Research in Chinese Universities》 SCIE CAS CSCD 2020年第6期1013-1016,共4页
Heterogeneous catalysts have been developed for C-C coupling reactions,but stand low activity and always proceed under harsh conditions.Photocatalytic Stille cross-coupling reaction as a green catalytic method for C-C... Heterogeneous catalysts have been developed for C-C coupling reactions,but stand low activity and always proceed under harsh conditions.Photocatalytic Stille cross-coupling reaction as a green catalytic method for C-C bond formation is of great interest for a wide range of scientists but still lacks stable and highly efficient catalysts.Herein,we have designed an Au nanoparticle-graphitic carbon nitride heterojunction as an outstanding photocatalyst for artificial photosynthesis in Stille cross-coupling reaction.The interface effect between metal and semi.conductor makes electron rectify and prevents the recombination of electron-hole pairs.Moreover,the efficiency of Au nanoparticle catalysts could be adjusted by gold contents.Thus the turnover frequency(TOF)value reached the highest level of 788 h l over the optimal heterojunction catalyst.Most importantly,the C-C bond formation reaction has been proved to be carried out well under visible light irradiation,indicating the low-cost organic synthesis pro cess.Further analysis confirmed the stability and general application of our heterogeneous Au nano-heterojunctior catalyst. 展开更多
关键词 PHOTOCATALYSIS Stille coupling reaction green chemistry Interface effect
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“铁盐+空气”催化氧化体系在绿色交叉偶联反应中的应用——推荐一个本科生科研训练项目 被引量:1
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作者 李若璞 徐一泽 +2 位作者 胡仁铭 赖易欢 徐大振 《大学化学》 CAS 2023年第1期295-303,共9页
为深入开展创新创业教育与实践,培养学生创新创业能力,提高本科生人才培养质量,进一步推动创新创业教育改革,南开大学开展了“国家级大学生创新创业训练计划”项目。化学学院结合学科自身特点,践行科教融合、理论联系实际的培养方法,不... 为深入开展创新创业教育与实践,培养学生创新创业能力,提高本科生人才培养质量,进一步推动创新创业教育改革,南开大学开展了“国家级大学生创新创业训练计划”项目。化学学院结合学科自身特点,践行科教融合、理论联系实际的培养方法,不仅能够引导本科生积极参加科研训练,还能将本科生的创新结果应用于实际生产中。实现“科研反哺教学”与“教学支撑科研”这样一个相互补充、相互促进的统一体。本文介绍了一组比较典型的本科生参与“国创”项目的例子,从项目准备入手介绍了该“国创”项目的具体实施过程、同学们所遇困难及收获心得等,希望将我们积累的一些经验与化学相关专业的同学分享,助力他们更好地完成创新项目。 展开更多
关键词 本科生创新科研训练 国创项目 “铁盐+空气”催化氧化体系 绿色交叉偶联反应
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电化学诱导3-甲基吲哚二聚的研究
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作者 朱正 马世堂 李亚男 《生物化工》 CAS 2023年第5期33-36,共4页
目的:绿色合成四氢喹啉骨架。方法:以3-甲基吲哚作为起始原料,乙腈作为溶剂,四丁基高氯酸铵作为电解质,乙酸为添加剂,在不加氧化剂和金属催化剂下,在未分离电解槽中室温下3 mA恒定电流电催化4 h。结果:实现了3-甲基吲哚的自身偶联反应,... 目的:绿色合成四氢喹啉骨架。方法:以3-甲基吲哚作为起始原料,乙腈作为溶剂,四丁基高氯酸铵作为电解质,乙酸为添加剂,在不加氧化剂和金属催化剂下,在未分离电解槽中室温下3 mA恒定电流电催化4 h。结果:实现了3-甲基吲哚的自身偶联反应,以43%的产率绿色合成环氧二苯并萘啶化合物,通过氢谱、碳谱和单晶数据确定了其绝对构型。结论:该反应避免了化学计量的氧化剂和过渡金属催化剂的使用,廉价易得的反应原料使得该反应可以在更温和的条件下进行,为四氢喹啉骨架的构建提供了一种绿色可靠的方法。 展开更多
关键词 3-甲基吲哚 电化学 氧化偶联反应 绿色合成
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