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2-硝基-2-亚硝基丙烷氧化1,4-二氢Hantzsch酯衍生物的反应机理
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作者 李鑫 董楠 程津培 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2012年第2期288-291,共4页
4位取代的Hantzsch酯(HEH)衍生物在2-硝基-2-亚硝基丙烷的氧化下生成相应的吡啶类化合物.将N-氘代1,4-二氢Hantzsch酯(N-d-HEH)和4,4'-双氘代1,4-二氢Hantzsch酯(4,4'-2d-HEH)分别代替HEH与2-硝基-2-亚硝基丙烷反应,得到的同位... 4位取代的Hantzsch酯(HEH)衍生物在2-硝基-2-亚硝基丙烷的氧化下生成相应的吡啶类化合物.将N-氘代1,4-二氢Hantzsch酯(N-d-HEH)和4,4'-双氘代1,4-二氢Hantzsch酯(4,4'-2d-HEH)分别代替HEH与2-硝基-2-亚硝基丙烷反应,得到的同位素效应常数分别为1.03(kN—H/kN—D)和1.78(kC4—H/kC4—D),表明1,4-二氢Hantzsch酯中4位上氢原子所涉及的C4—H键的断裂发生在反应的决速步骤中或在决速步骤之前,而1位上氢原子所涉及键的断裂则不在决速步骤中.由4位取代的HEH酯衍生物的氧化电位与2-硝基-2-亚硝基丙烷的还原电位可在热力学上判断该反应不是由电子转移引发的.向反应体系中加入单电子转移抑制剂对二硝基苯,反应未受到明显抑制,进一步证明了上述推断.据此推测,反应可能是通过NO+直接对HEH酯上氮原子的亲电历程引发的. 展开更多
关键词 NO给体化合物 1 4-二氢hantzsch 氧化反应 电化学 同位素效应
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Potassium iodide catalyzed reductive dehalogenation ofα-halo-ketones using Hantzsch ester diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate as reductant 被引量:1
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作者 Hong Sheng Li Yi Qun Li 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2010年第8期931-934,共4页
In the presence of diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate(DHP) and a catalytic amount of potassium iodide,severalα-halo ketones were easily reduced to the corresponding ketones in acetone media.... In the presence of diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate(DHP) and a catalytic amount of potassium iodide,severalα-halo ketones were easily reduced to the corresponding ketones in acetone media.The procedure presented here showed several merits such as short reaction time,practical experimental and isolated procedure,and excellent yields of products. 展开更多
关键词 DEHALOGENATION α-Halo ketones hantzsch ester 1 4-Dihydro-2 6-dimethylpyridine-3 5-dicarboxylate Potassium iodide
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基于异源自分类串联反应集成策略构筑不对称的1,4-二氢吡啶衍生物
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作者 高蒙 杨雁 +5 位作者 王紫华 张冬雪 吴柳明 邓聪 舒文明 吴安心 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2011年第9期2097-2102,共6页
在假设不同结构的底物可同时参与自分类的串联反应,且各自生成的合适官能化的分子能进一步发生汇聚反应的基础上,建立了一个简单的反应模型,即在醋酸铵和间硝基苯甲醛的存在下,两种1,3-二羰基化合物经过2个并存的串联反应路径分别生成... 在假设不同结构的底物可同时参与自分类的串联反应,且各自生成的合适官能化的分子能进一步发生汇聚反应的基础上,建立了一个简单的反应模型,即在醋酸铵和间硝基苯甲醛的存在下,两种1,3-二羰基化合物经过2个并存的串联反应路径分别生成烯胺和烯酮中间体,二者随后汇聚选择性生成不对称的1,4-二氢吡啶.通过核磁共振直接检测反应液,进一步证实了该反应的高度选择性,即不同底物发生串联反应的高度自分类且汇聚的特性. 展开更多
关键词 异源自分类串联反应 hantzsch反应 1 4-二氢吡啶
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An efficient and solvent-free one-pot synthesis of 1,4-dihydropyridines under microwave irradiation 被引量:2
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作者 A.Kuraitheerthakumaran S.Pazhamalai M.Gopalakrishnan 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2011年第10期1199-1202,共4页
An efficient synthesis of 1,4-dihydropyridines using lanthanum oxide as a catalyst from aldehydes,β-ketoester and ammonium acetate without solvent under the irradiation of microwave is described.Compared with the cla... An efficient synthesis of 1,4-dihydropyridines using lanthanum oxide as a catalyst from aldehydes,β-ketoester and ammonium acetate without solvent under the irradiation of microwave is described.Compared with the classical Hantzsch reaction,this new method has the advantage of good yield(90-98%) and short reaction time(40-80 s). 展开更多
关键词 hantzsch reaction 1 4-Dihydropyridine MICROWAVE Solvent free Lanthanum oxide
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