An altemative synthetic approach towards erythrinan and homoerythrinan alkaloids by tandem semipinacol/intramolecular Schmidt reaction

An alternative construction of A-B-D ring-system of erythrinan and homoerythrinan alkaloids by TiCl4-mediated tandem semipinacol/intramolecular Schmidt reaction of α-siloxyepoxyazide was addressed and the unusual epoxidation stereoselectivity was observed in preparation of the substrate once again.

手性二环[3.3.0]辛-3-烯类化合物的合成

研究了5－（1-孟氧基）-3-溴-2（5N）-呋喃酮新手性源（1）与某些碳亲核试剂发生的串联不对称Michael加成／分子内亲核取代反应，反应中生成2个新的手性中心得到一般方法难以合成的光学纳二环[3.3.3]辛-3-烯类化合物．通过[α]、IR、UV、1HNMR、13CNMR、MS、元素分析以及X射线四圆衍射等方法确定了手性二环[3.3.0]辛-3-稀类化合物化学结构和绝对构型．

串联型氮杂-迈克尔加成/分子内亲核取代反应构建1,3-硅杂四氢吡啶环

开发了2-硅-1,3-碘代对甲苯磺酰胺试剂。该试剂在碳酸钾促进下,可与炔酯以及烷基、芳基和杂环取代的炔酮发生串联型氮杂-迈克尔加成/分子内亲核取代反应,以中等至优秀的收率(40%~90%)得到相应的1,3-硅杂四氢吡啶产物。通过该方法,合成了16个结构新颖的1,3-硅杂四氢吡啶,其结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI)表征。

C_(2)轴手性双胍催化叶立德和不饱和吖内酯的串联反应研究

本文成功合成了4种基于联二萘酚骨架的手性双胍-酰胺类催化剂,并将其应用于邻羟基苯甲醛亚甲胺叶立德与不饱和吖内酯的1,3-偶极环加成和分子内串联反应。研究表明,在室温下以CHCl_(3)作为溶剂、轴手性胍(1b,10(mol)%)作为催化剂,反应12h,能以较好的收率(73%~88%)和较高的对映选择性(72%~86%)得到苯并吡喃衍生物。