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Additive-free synthesis of S-substituted isothioureas via visible-light-induced four-component reaction ofα-diazoesters,aryl isothiocyanates,amines and cyclic ethers 被引量:2
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作者 Yufen Lv Hongyu Ding +2 位作者 Jinmao You Wei Wei Dong Yi 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2024年第2期415-419,共5页
An additive-free and environmentally friendly strategy has been realized for the construction of S-substituted isothioureas through visible-light-induced multicomponent reaction starting fromα-diazoesters,aryl isothi... An additive-free and environmentally friendly strategy has been realized for the construction of S-substituted isothioureas through visible-light-induced multicomponent reaction starting fromα-diazoesters,aryl isothiocyanates,amines and cyclic ethers.This methodology features simple operation,mild reaction conditions,favorable functional group tolerance,easily available starting materials and high efficiency. 展开更多
关键词 Visible-light Additive-free Four-component reaction S-Substituted isothioureas
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Electrochemically mediated three-component synthesis of isothioureas using thiols as sulfur source
2
作者 Muxue He Pingfu Zhong +3 位作者 Hanfu Liu Chuhong Ou Yingming Pan Haitao Tang 《Green Synthesis and Catalysis》 2023年第1期41-45,共5页
The simultaneous binding/dissociation of multiple bonds in a one-pot manner by multicomponent reactions provide an important approach for developing novel and sustainable pathway in the drug discovery process.Herein w... The simultaneous binding/dissociation of multiple bonds in a one-pot manner by multicomponent reactions provide an important approach for developing novel and sustainable pathway in the drug discovery process.Herein we develop an electrocatalytic three-component reaction to construct multifunctional and valuable isothiourea compounds,which uses thiols,isocyanides and amines as substrates.Compared with the previous work,the organic electrosynthesis technique can avoid the requirement of heavy metal catalysts and stoichiometric oxidants.In addition,using thiol as a substrate to participate in the three-component reaction broadens the source of sulfur,which can also construct more abundant isothiourea derivatives. 展开更多
关键词 Multicomponent reaction isothiourea Organic electrosynthesis THIOL
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S-烃基-1-烃基-3-[4-(苯并咪唑-2-巯基)苯基]异硫脲的合成及其iNOS抑制活性 被引量:5
3
作者 徐云根 华维一 +2 位作者 朱东亚 时煜 封小琴 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2003年第12期2208-2214,共7页
以 2 -巯基苯并咪唑 ( 1 )为原料 ,经缩合和还原得到 2 -( 4 -氨基苯硫基 )苯并咪唑 ( 3 ) ,再与异硫氰酸苯甲酰酯或异硫氰酸烃基酯反应得到取代硫脲 ( 5和 7) ,最后与卤代烃反应得到 2 0个新的 S-烃基 -1 -烃基 -3 -[4-(苯并咪唑 -2 -... 以 2 -巯基苯并咪唑 ( 1 )为原料 ,经缩合和还原得到 2 -( 4 -氨基苯硫基 )苯并咪唑 ( 3 ) ,再与异硫氰酸苯甲酰酯或异硫氰酸烃基酯反应得到取代硫脲 ( 5和 7) ,最后与卤代烃反应得到 2 0个新的 S-烃基 -1 -烃基 -3 -[4-(苯并咪唑 -2 -巯基 )苯基 ]异硫脲化合物 ( 6和 8) ,其结构经 IR,1H NMR,MS及元素分析确证 .初步的药理试验表明 ,2 0个目标化合物均有不同程度的 i NOS抑制活性 ,其中化合物 6b,8d和 8f的 i NOS抑制活性与阳性对照药氨基胍相当 . 展开更多
关键词 S-烃基-1-烃基-3-[4-(苯并咪唑-2-巯基)苯基]异硫脲 合成 INOS抑制剂 抑制活性 败血性休克 炎症
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2-芳亚胺基-4-噻唑烷酮类化合物的合成及生物活性 被引量:5
4
作者 张大永 向华 +1 位作者 徐云根 华维一 《药学学报》 CAS CSCD 北大核心 2006年第9期825-829,共5页
目的设计、合成新的2-芳亚胺基-4-噻唑烷酮类化合物并研究其对一氧化氮合酶(NOS)的抑制活性。方法运用N-氯乙酰-1,2,3,4-四氢异喹啉或N-氯乙酰邻苯二甲酰亚胺与取代硫脲反应,简便地合成了15个新的2-芳亚胺基-4-噻唑烷酮类化合物,测试新... 目的设计、合成新的2-芳亚胺基-4-噻唑烷酮类化合物并研究其对一氧化氮合酶(NOS)的抑制活性。方法运用N-氯乙酰-1,2,3,4-四氢异喹啉或N-氯乙酰邻苯二甲酰亚胺与取代硫脲反应,简便地合成了15个新的2-芳亚胺基-4-噻唑烷酮类化合物,测试新合成的目标化合物的NOS抑制活性。结果和结论合成了15个新的2-芳亚胺基-4-噻唑烷酮类化合物,大部分反应收率大于65%。所有化合物的结构用1H NMR,IR,MS及元素分析进行了表征。初步药理筛选结果表明,部分化合物具有NOS抑制活性。 展开更多
关键词 4-噻唑烷酮 异硫脲 NOS抑制剂 生物活性
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二硫戊环异硫脲类化合物的合成及其一氧化氮合酶抑制活性研究 被引量:3
5
作者 王德传 张奕华 +3 位作者 彭司勋 朱东亚 姚红红 尤启冬 《中国药科大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2001年第1期1-7,共7页
目的 :寻找抑制诱生型一氧化氮合酶 ( i NOS)和血小板活化因子 ( PAF)并能在治疗败血性休克方面优于现有药物的化合物。方法 :以 PAF受体拮抗剂 2 ,4 -二芳基 -1 ,3-二硫戊环化合物为先导物 ,在其结构中引入有抑制 i NOS活性的异硫脲基... 目的 :寻找抑制诱生型一氧化氮合酶 ( i NOS)和血小板活化因子 ( PAF)并能在治疗败血性休克方面优于现有药物的化合物。方法 :以 PAF受体拮抗剂 2 ,4 -二芳基 -1 ,3-二硫戊环化合物为先导物 ,在其结构中引入有抑制 i NOS活性的异硫脲基并测定目标化合物的 i NOS抑制活性。结果和结论 :合成了二硫戊环异硫脲类化合物 ( ZW1~ 2 4) ,其结构均经 MS、1 HNMR、IR及元素分析鉴定。初步药理试验表明一些化合物具有显著的 i NOS抑制活性 ,其中 ZW-6、ZW-9、ZW-1 9、ZW-2 3、ZW-2 4的活性与正在 期临床研究的对照药氨基胍相当 ,ZW-2 1的活性大于氨基胍。 展开更多
关键词 PAF受体拮抗剂 败血性休克 二戊环类化合物 异硫脲 合成 一氧化氮合酶抑制剂
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四氢异喹啉衍生的硫脲和异硫脲化合物的合成及NOS抑制活性研究Ⅰ. 被引量:3
6
作者 张大永 徐云根 +1 位作者 华维一 奚涛 《中国药科大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2003年第5期400-404,共5页
目的 :设计和合成出新的由 1,2 ,3,4 四氢异喹啉衍生的硫脲和异硫脲类化合物并研究其对NOS的抑制活性。方法 :将 1,2 ,3,4 四氢异喹啉 2 基引入到硫脲和异硫脲结构中 ,测试合成的目标化合物的NOS抑制活性。结果和结论 :合成了 2 0... 目的 :设计和合成出新的由 1,2 ,3,4 四氢异喹啉衍生的硫脲和异硫脲类化合物并研究其对NOS的抑制活性。方法 :将 1,2 ,3,4 四氢异喹啉 2 基引入到硫脲和异硫脲结构中 ,测试合成的目标化合物的NOS抑制活性。结果和结论 :合成了 2 0个新的 2 (烃胺基硫羰基 ) 1,2 ,3,4 四氢异喹啉和 (烃亚胺基 ) [2 (1,2 ,3,4 四氢异喹啉基 ) ]甲基烃基硫醚化合物 ,其结构经IR、1HNMR、MS及元素分析确证。初步药理筛选结果显示 ,大部分目标化合物有一定的NOS抑制活性 ,其中Ⅰ 6、Ⅱ 1、Ⅱ 3和Ⅱ 7活性接近阳性对照药氨基胍。 展开更多
关键词 1 2 3 4-四氢异喹啉 硫脲 异硫脲 NOS抑制剂 合成
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S-烃基-1-烃基-3-[4-(苯并噻唑-2-巯基)苯基]异硫脲的合成及生物活性 被引量:2
7
作者 徐云根 华维一 +1 位作者 刘晓燕 朱东亚 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2004年第10期1217-1222,共6页
以 2 巯基苯并噻唑 ( 1)为原料 ,经缩合和还原得到 2 ( 4 氨基苯硫基 )苯并噻唑 ( 3 ) ,再与异硫氰酸苯甲酰酯或异硫氰酸烃基酯反应得到取代硫脲 ( 5和 7) ,最后与卤代烃反应得到 2 0个新的S 烃基 1 烃基 3 [4 (苯并噻唑 2 巯... 以 2 巯基苯并噻唑 ( 1)为原料 ,经缩合和还原得到 2 ( 4 氨基苯硫基 )苯并噻唑 ( 3 ) ,再与异硫氰酸苯甲酰酯或异硫氰酸烃基酯反应得到取代硫脲 ( 5和 7) ,最后与卤代烃反应得到 2 0个新的S 烃基 1 烃基 3 [4 (苯并噻唑 2 巯基 )苯基 ]异硫脲化合物 ( 6和 8) ,其结构经IR ,1HNMR ,MS及元素分析确证 .初步的药理试验表明 ,2 0个目标化合物均有不同程度的iNOS抑制活性 ,化合物 8a ,8b ,8c ,8e ,8f ,8i,8j和 8k的iNOS抑制活性强于阳性对照药氨基胍 ,其中化合物 8j的iNOS抑制活性比氨基胍强 2 展开更多
关键词 S-烃基-1-烃基-3-[4-(苯并噻唑-2-巯基)苯基]异硫脲 合成 生物活性 一氧化氮合酶抑制剂
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合成甲基磺酰氯的新方法 被引量:3
8
作者 党占青 康汝洪 +1 位作者 武瑞涛 张兰平 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 1995年第3期165-166,共2页
在盐酸介质中,利用双氧水氧化S-甲基异硫脲盐,合成了甲基磺酰氯,收率70%。
关键词 双氧水 甲基磺酰氯 合成 甲基异硫脲盐
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对甲基苯磺酸的络合萃取研究 被引量:2
9
作者 李改枝 赵慧 薛睿萍 《内蒙古师范大学学报(自然科学汉文版)》 CAS 2003年第3期235-237,共3页
以S-十六烷基异硫脲盐酸盐为络合剂,正辛醇、石油醚、氯仿、四氯化碳和环己烷为稀释剂,测定了络合萃取剂与对甲基苯磺酸稀溶液的相平衡分配系数D,讨论了稀释剂、体系pH值、盐以及S-十六烷基异硫脲盐酸盐的含量对萃取平衡分配系数的影响... 以S-十六烷基异硫脲盐酸盐为络合剂,正辛醇、石油醚、氯仿、四氯化碳和环己烷为稀释剂,测定了络合萃取剂与对甲基苯磺酸稀溶液的相平衡分配系数D,讨论了稀释剂、体系pH值、盐以及S-十六烷基异硫脲盐酸盐的含量对萃取平衡分配系数的影响,并分析了络合物的组成. 展开更多
关键词 对甲基苯磺酸 络合萃取法 S-十六烷基异硫脲盐酸盐 络合剂 稀释剂 相平衡分配系数
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S-烃基1烃基-3-[4-(5-取代苯并咪唑-2-巯基)苯基]异硫脲的合成及生物活性 被引量:1
10
作者 徐云根 罗穗 +1 位作者 华维一 朱东亚 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2004年第2期210-215,117,共7页
以 5 甲氧基 (或氯 ) 2 巯基苯并咪唑 ( 1)为原料 ,经缩合和还原得到 5 甲氧基 (或氯 ) 2 ( 4 氨基苯硫基 )苯并咪唑 ( 3 ) ,再与异硫氰酸烃基酯反应得到取代硫脲 4,最后与卤代烃反应得到 12个新的S 烃基 1 烃基 3 [4 ( 5 ... 以 5 甲氧基 (或氯 ) 2 巯基苯并咪唑 ( 1)为原料 ,经缩合和还原得到 5 甲氧基 (或氯 ) 2 ( 4 氨基苯硫基 )苯并咪唑 ( 3 ) ,再与异硫氰酸烃基酯反应得到取代硫脲 4,最后与卤代烃反应得到 12个新的S 烃基 1 烃基 3 [4 ( 5 甲氧基 (或氯 )苯并咪唑 2 巯基 )苯基 ]异硫脲化合物 5 .其结构经IR ,1 HNMR ,MS及元素分析确证 .初步的药理试验表明 。 展开更多
关键词 INOS抑制剂 异硫脲 炎症 败血性休克
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相转移催化合成S-烃基异硫脲盐 被引量:1
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作者 甄小丽 康汝洪 韩建荣 《河北师范大学学报(自然科学版)》 CAS 1996年第4期68-70,共3页
在相转移条件下,由硫脲与卤代烃合成了不同烃基的S烃基异硫脲盐。结果表明,在相同条件下,与无相转移催化剂相比,产品收率可提高38%,且具有反应时间短。
关键词 相转移催化 异硫脲盐 合成 硫脲 S-烃基
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四氢异喹啉衍生的异硫脲类化合物的合成及NOS抑制活性研究 被引量:2
12
作者 张大永 《药学学报》 CAS CSCD 北大核心 2005年第11期988-993,共6页
目的设计、合成新的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生的异硫脲类化合物,并研究其对NOS抑制活性。方法将1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基引入到异硫脲结构中,测试新合成的目标化合物的NOS抑制活性。结果和结论合成了22个未见文献报道的(烃亚胺基)(1,2,3,4... 目的设计、合成新的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生的异硫脲类化合物,并研究其对NOS抑制活性。方法将1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基引入到异硫脲结构中,测试新合成的目标化合物的NOS抑制活性。结果和结论合成了22个未见文献报道的(烃亚胺基)(1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基)甲基烃基硫醚类化合物(I类)和S-烃基-1-苯基-3-[4-(1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基)亚甲基]苯基异硫脲类化合物(II类),结构经IR,1HNMR,MS及元素分析确证。初步药理筛选结果显示,部分I类目标化合物(I-9和I-13)的NOS抑制活性高于阳性对照样品氨基胍(AG),而II类化合物的NOS抑制活性均较低。 展开更多
关键词 1 2 3 4-四氰异唪啉 异硫脲衍生物 NOS抑制剂 氨基胍
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S-甲基异硫脲对大鼠门脉高压症食管静脉曲张的影响 被引量:1
13
作者 任崇仁 鲍民生 曹杜娟 《中国比较医学杂志》 CAS 2010年第3期39-42,84,共5页
目的观察诱导型一氧化氮合酶抑制剂SMT对大鼠门脉高压症食管静脉曲张的影响。方法健康雄性SD大鼠60只随机分为5组,假手术组、模型组、低剂量组、中剂量组和高剂量组。假手术组仅分离门静脉、左肾上腺静脉关腹,其余组门脉缩窄两步法加左... 目的观察诱导型一氧化氮合酶抑制剂SMT对大鼠门脉高压症食管静脉曲张的影响。方法健康雄性SD大鼠60只随机分为5组,假手术组、模型组、低剂量组、中剂量组和高剂量组。假手术组仅分离门静脉、左肾上腺静脉关腹,其余组门脉缩窄两步法加左肾上腺静脉结扎,建立门脉高压症食管静脉曲张模型。假手术组与模型组手术后给予腹腔注射生理盐水,其余3组手术后给予腹腔注射不同浓度SMT。手术后21 d,检测大鼠门脉血中TNOS、iNOS的活性及NO的浓度,免疫组化CD34标记食管血管内皮,测量每组大鼠食管横切面黏膜下血管的数目、面积。结果模型组大鼠门脉血中TNOS活性与iNOS活性以及NO浓度和食管黏膜下血管数目,血管平均截面积,血管总面积均较假手术组显著升高(P<0.01)。中、高剂量组大鼠门脉血中TNOS活性与iNOS活性以及NO浓度和食管黏膜下血管的数目、血管平均面积、血管总面积较模型组均显著下调(P≤0.01)。结论大鼠门脉高压食管静脉曲张的发病机制中有NO参与,门脉缩窄型门脉高压食管静脉曲张病中NO主要由iNOS生成,SMT对大鼠门脉高压食管静脉曲张可能具有一定保护作用。 展开更多
关键词 食管静脉曲张 总一氧化氮合酶(TNOS) 诱导型一氧化氮合酶(iNOS) 一氧化氮(NO) S-甲基异 硫脲
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苯烷基异硫脲类化合物的合成及其一氧化氮合酶抑制活性
14
作者 徐云根 张敬新 +1 位作者 华维一 朱东亚 《药学学报》 CAS CSCD 北大核心 2003年第8期586-591,共6页
目的 寻找抑制神经型一氧化氮合酶 (nNOS)并对痴呆症等有较好治疗作用的化合物。方法 以异硫脲为母核 ,在其结构中引入苯烷基得到目的物 ,通过药物对神经细胞中亚硝酸盐含量的影响 ,测定目的物对nNOS的抑制作用。结果 设计合成了 16... 目的 寻找抑制神经型一氧化氮合酶 (nNOS)并对痴呆症等有较好治疗作用的化合物。方法 以异硫脲为母核 ,在其结构中引入苯烷基得到目的物 ,通过药物对神经细胞中亚硝酸盐含量的影响 ,测定目的物对nNOS的抑制作用。结果 设计合成了 16个新的苯烷基异硫脲类化合物 (I1~ 1 6 )。其结构经MS ,IR ,1 HNMR和元素分析确证。所有目的物均有不同程度的nNOS抑制活性 ,其中化合物I8,I1 2 和I1 4的活性较强。结论 化合物I8,I1 2 和I1 4的活性强于阳性对照药S 甲基 N ( 4 甲氧基苯基 )异硫脲 ,IC50 达到 1× 10 - 7mol·L- 1 水平。 展开更多
关键词 nNOS抑制剂 痴呆症 异硫脲 合成
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硫脲双环衍生物的合成和硝化
15
作者 朱春华 洪关林 张志忠 《含能材料》 EI CAS CSCD 1997年第4期165-170,共6页
硫脲与乙二醛、1,1,3,3四乙氧基丙烷及4,5二羟基咪唑烷酮在不同条件下进行缩合反应时,得到硫脲及异硫脲两种双环衍生物,再进一步硝化,分别生成脲环硝胺及异硫脲多硝基化合物。通过实验。
关键词 多硝基化合物 硫脲 脲环硝胺 异硫脲
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S-甲基-N-氰基-N'-(3-吡啶基)异硫脲与胺反应产物的研究
16
作者 刘寿平 陈文浩 +2 位作者 许国友 华维一 彭司勋 《中国药科大学学报》 CAS CSCD 北大核心 1996年第10期581-584,共4页
本文报道了S-甲基-N-氰基-N′-(3-吡啶基)异硫脲与胺的反应产物,产物结构主要取决于胺的结构。与位阻小的脂肪胺或脂环胺反应时,只生成正常产物氰胍衍生物;而与位阻较大的脂环胺反应时,除正常产物氰胍衍生物外,还同时生成共轭二亚胺或... 本文报道了S-甲基-N-氰基-N′-(3-吡啶基)异硫脲与胺的反应产物,产物结构主要取决于胺的结构。与位阻小的脂肪胺或脂环胺反应时,只生成正常产物氰胍衍生物;而与位阻较大的脂环胺反应时,除正常产物氰胍衍生物外,还同时生成共轭二亚胺或亚胺类副产物;与位阻很大的胺反应时,只生成共轭二亚胺类副产物。所有这些共轭二亚胺或亚胺类副产物均为未见文献报道的新化合物。 展开更多
关键词 异硫脲衍生物 亚胺衍生物
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N-(3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4)异硫脲类化合物的合成及其血管舒张活性
17
作者 赵圣印 黄文龙 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2008年第2期240-245,共6页
根据苯并吡喃类钾通道开放剂的作用机理和构效关系,设计合成了13个苯并吡喃-4-异硫脲衍生物,其结构经IR,1HNMR,MS和元素分析确证.大鼠体外血管扩张实验研究表明,多数化合物在1×10-5mol·L-1浓度下对30mmol·L-1KCl诱导的... 根据苯并吡喃类钾通道开放剂的作用机理和构效关系,设计合成了13个苯并吡喃-4-异硫脲衍生物,其结构经IR,1HNMR,MS和元素分析确证.大鼠体外血管扩张实验研究表明,多数化合物在1×10-5mol·L-1浓度下对30mmol·L-1KCl诱导的大鼠主动脉条收缩具有一定程度的抑制作用,其中化合物6l的血管收缩抑制活性较强. 展开更多
关键词 N-(3 4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4)异硫脲 钾通道启开剂 血管舒张活性
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2,4-二芳基1,3-二氧戊环化合物的合成和iNOS/PAF双重抑制活性 被引量:2
18
作者 夏晓明 张奕华 +2 位作者 朱东亚 姚红红 彭司勋 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2002年第6期319-324,332,共7页
目的合成既拮抗PAF受体又抑制iNOS活性的化合物 ,期望能获得治疗败血性休克及有关炎症疾病的新型药物。方法以PAF受体拮抗剂 2 ,4 二芳基 1,3 二硫戊环为先导物 ,合成其生物电子等排体二氧戊环化合物 ,并在其 2位芳环上引入有iNOS抑... 目的合成既拮抗PAF受体又抑制iNOS活性的化合物 ,期望能获得治疗败血性休克及有关炎症疾病的新型药物。方法以PAF受体拮抗剂 2 ,4 二芳基 1,3 二硫戊环为先导物 ,合成其生物电子等排体二氧戊环化合物 ,并在其 2位芳环上引入有iNOS抑制活性的基团 ,测定所得化合物的iNOS抑制活性和PAF受体拮抗活性。结果与结论共制备了 2 2个未见文献报道的目标化合物 ,对其中 15个进行iNOS抑制活性测试 ,发现有 3个活性与正在Ⅲ期临床研究的氨基胍相当 ,另有 3个活性强于氨基胍。对上述 6个化合物进行PAF受体抑制活性测定 ,发现 2个活性较强 ,其IC50 分别为 2 2 9× 10 -6mol/L和 2 5 7× 10 -6mol/L。 展开更多
关键词 2 4-二芳基-1 3-二氧戊环化合物 iNOS/PAF双重抑制剂 硫脲 异硫脲 氨基胍 败血性休克 药理试验 药物合成
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正十六烷基磺酰氯的合成 被引量:2
19
作者 朱云 沈卫平 金红梅 《合成化学》 CAS CSCD 2001年第1期70-72,共3页
正十六烷醇经亚磺酰氯作用转换成 1 -氯代正十六烷 ,在相转移催化剂条件下 ,1 -氯代正十六烷和硫脲进行亲核反应 ,合成正十六烷基异硫脲盐酸盐 ,并以此为中间体用氯气氧化法制备正十六烷基磺酰氯 ,纯度大于95% ,总收率为 67%。
关键词 基团转换法 正十六烷醇 亚磺酰氯 硫脲 正十六烷基磺酰氯 相转移催化 合成
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烷基异硫脲盐环保合成磺酰氯研究进展 被引量:2
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作者 许薇 张丽丹 许家喜 《化学试剂》 CAS 北大核心 2016年第10期954-958,共5页
磺酰氯是重要的有机合成和医药中间体,综述了由烷基异硫脲盐合成磺酰氯的方法和研究进展。烷基异硫脲盐是一类无恶臭味道的固体,容易制备,也是制备硫醇的前体化合物,用其直接合成磺酰氯既节省操作步骤又环保,是合成磺酰氯的有效环保方法。
关键词 制备 磺酰氯 烷基异硫脲盐
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