Fischer法合成2,3-环戊基吲哚的工艺研究

以苯肼及环戊酮为原料,通过Fischer反应闭环得到2,3-环戊基吲哚。对几种催化剂浓盐酸、冰乙酸、无水氯化锌和某酸性物质的催化性能进行比较,发现某酸性物质作为催化剂的效果最好。在该酸性物质催化下反应5 h,目标产物的收率达90.0%、含量达94.1%;通过精制,产品纯度高达98%、总收率达72%。

1,2,3,4-四氢环戊基吲哚的合成研究

以苯肼及环戊酮为原料,以价廉易得的某A酸代替传统的无水氯化锌为催化剂,通过费舍尔反应闭环得到1,2,3,4-四氢环戊基吲哚。通过选择合适的催化剂,产品收率可高达90%,产品纯度高达94%,并且可以大大降低成本。

基于1,3-环己二酮砌块的吲哚类似物合成研究

以廉价易得和具备多种反应性的2位单侧链取代的1,3-环己二酮化合物作为合成砌块,以苯基四氟硼酸重氮盐作为原料,采用经典的Japp-Klingemann费舍尔吲哚合成法,对其进行开环碎裂化,进而环合,得到更有价值的多取代吲哚结构单元。其中,以2-甲基-1,3-环己二酮和苯基四氟硼酸重氮盐作为原料,在对甲苯磺酸作为酸试剂、甲苯为溶剂的回流条件下,反应15.0 h,能以49%的产率得到关环吲哚产物;以2-苄基-1,3-环己二酮和苯基四氟硼酸重氮盐作为原料,在体积分数为30%的盐酸乙醇溶液的封管加热回流条件下,反应0.5 h,能以98%的产率得到关环吲哚产物。该合成方法学可应用于吲哚类生物碱的全合成研究中。

新型异斯特维醇吲哚衍生物的合成

以甜菊苷为原料,经水解、酯化、Fischer法合成了11个新型异斯特维醇吲哚衍生物3a^3k。探索出水解反应的中试条件,开发了石油醚/乙酸乙酯混合溶剂法重结晶精制化合物2,Fischer吲哚合成法合成的目标产物收率为64%~93%,结构经1H NMR、HR-MS和FT-IR表征。