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Koenigs-Knorr法制备2-氯-4-硝基苯基-β-D-葡萄糖苷
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作者 董伟 李勇 +1 位作者 王纲 周毓 《江苏化工》 2005年第z1期162-164,共3页
2-氯-4-硝基苯基糖苷是糖苷酶重要的底物.以2-氯-4-硝基酚和四乙酰溴代糖为原料,应用Koenigs - Knorr法制备了2-氯-4-硝基苯-β-D-葡萄糖苷.以无水碳酸钾作为缚酸剂,在丙酮中进行回流6 h,收率66%.产物经过红外光谱和核磁共振验证.
关键词 2-氯-4-硝基苯-β-D-葡萄糖苷 koenigs-knorr 合成
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Koenigs-Knorr糖基化反应的研究进展 被引量:1
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作者 田思思 《化学工程师》 CAS 2021年第6期56-60,45,共6页
糖苷化合物广泛存在于药物分子和天然产物中,且具有重要的生物活性。Koenigs-Knorr糖基化反应作为构筑糖苷键的经典反应,被广泛应用于糖苷化合物的合成,已成为当今糖化学领域的一个研究热点。本文简单介绍Koenigs-Knorr糖基化反应及其特... 糖苷化合物广泛存在于药物分子和天然产物中,且具有重要的生物活性。Koenigs-Knorr糖基化反应作为构筑糖苷键的经典反应,被广泛应用于糖苷化合物的合成,已成为当今糖化学领域的一个研究热点。本文简单介绍Koenigs-Knorr糖基化反应及其特点,重点介绍近年来发展的一系列Koenigs-Knorr糖基化反应进展。 展开更多
关键词 koenigs-knorr糖基化 糖苷化合物 立体选择性
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红景天苷类似物的合成 被引量:6
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作者 陈辉 崔颖 李灵芝 《第三军医大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2012年第11期1057-1061,共5页
目的合成红景天苷类似物。方法以取代苯甲醛为原料,经硼氢化钠还原,合成苷元,分别与溴代乙酰糖(葡萄糖,半乳糖,木糖)反应生成乙酰糖苷,脱乙酰基,生成糖苷。结果成功合成了3A1~3G1、3A2~3G2、3A3~3G3,共21个红景天苷类似物,通过CA和Sc... 目的合成红景天苷类似物。方法以取代苯甲醛为原料,经硼氢化钠还原,合成苷元,分别与溴代乙酰糖(葡萄糖,半乳糖,木糖)反应生成乙酰糖苷,脱乙酰基,生成糖苷。结果成功合成了3A1~3G1、3A2~3G2、3A3~3G3,共21个红景天苷类似物,通过CA和Scifinder进行结构检索,合成的化合物中除3A1、3A2、3B1、3B2、3F1、3G1外均为新化合物。其结构均通过核磁共振氢谱(1HNMR)和质谱(MS)确证。结论采用的合成方法适合红景天苷类似物的合成。 展开更多
关键词 红景天苷 类似物 koenigs-knorr 合成
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红景天苷及其类似物的合成 被引量:6
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作者 郭益冰 郑成 +1 位作者 孟颖 杨宇民 《南通大学学报(自然科学版)》 CAS 2009年第4期29-35,共7页
通过四乙酰溴代糖(葡萄糖,半乳糖)与7个不同的取代芳香醇,经过糖苷化,脱乙酰基,以及脱苄基(5e,5f)合成了14个红景天苷及其类似物,并通过~1H NMR和元素分析对其结构进行了表征。新合成化合物在糖供体以及苯环取代基上不同于红景天苷。
关键词 红景天苷 类似物 koenigs-knorr 合成
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熊果酸的4-氯半乳糖衍生物的合成 被引量:2
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作者 张雁冰 刘丰五 +3 位作者 王克让 张赛扬 蒋莹 刘宏民 《郑州大学学报(理学版)》 CAS 北大核心 2009年第2期90-94,共5页
以α-D-三乙酰基-1-溴-4-氯半乳糖为原料,经Koenigs-Knorr反应、酯化反应,得到3-O-β-D-三乙酰基-4’-氯半乳糖熊果酸乙酯(UA2)、3-羟基-28-O-β-D-三乙酰基-4"-氯半乳糖熊果酸酯(UA5)和3-O-β-D-三乙酰基-4’-氯半乳糖熊果酸-28-O... 以α-D-三乙酰基-1-溴-4-氯半乳糖为原料,经Koenigs-Knorr反应、酯化反应,得到3-O-β-D-三乙酰基-4’-氯半乳糖熊果酸乙酯(UA2)、3-羟基-28-O-β-D-三乙酰基-4"-氯半乳糖熊果酸酯(UA5)和3-O-β-D-三乙酰基-4’-氯半乳糖熊果酸-28-O-β-D-三乙酰基-4"-氯半乳糖酯(UA8);研究了熊果酸衍生物脱乙酰基的条件,实验表明,在稀盐酸条件下得到4-氯半乳糖的2位保留乙酰基的产物,在固体氢氧化钠条件下得到全脱乙酰基的产物;共合成了9个熊果酸的4-氯半乳糖衍生物,所有目标化合物均为新化合物,其结构经NMR得以确认. 展开更多
关键词 熊果酸 4-氯半乳糖 koenigs-knorr反应 脱乙酰基
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熊果苷的合成 被引量:6
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作者 周烽 卢定强 韦萍 《香料香精化妆品》 CAS 2005年第4期11-12,27,共3页
应用Koenigs-Knorr的原理化学合成熊果苷。该反应以葡萄糖和氢醌为原料,经乙酰化、溴代、缩合、脱乙酰基等反应制得熊果苷。该反应在常压下进行,原料易得,操作简单,适用于实验室小规模制备熊果苷。
关键词 熊果苷 氢醌 koenigs-knorr反应 化学合成 脱乙酰基 葡萄糖 反应 乙酰化 小规模 实验室
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含卓酚酮基团的四乙酰基半乳糖苷的合成 被引量:1
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作者 钟方丽 王晓林 +1 位作者 尹丙柱 金钟天 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2004年第5期502-505,共4页
按Koenigs Knorr方法将四乙酰溴代半乳糖分别与 3 乙酰基卓酚酮和 3 乙酰胺基卓酚酮以Ag2 CO3 为催化剂反应合成了 β 构型糖苷。由于卓酚酮存在互变异构 ,糖基化物亦为 2种异构产物。应用元素分析、核磁共振、红外光谱表征了它们的结... 按Koenigs Knorr方法将四乙酰溴代半乳糖分别与 3 乙酰基卓酚酮和 3 乙酰胺基卓酚酮以Ag2 CO3 为催化剂反应合成了 β 构型糖苷。由于卓酚酮存在互变异构 ,糖基化物亦为 2种异构产物。应用元素分析、核磁共振、红外光谱表征了它们的结构。分析结果表明 ,所得到的化合物是含有卓酚酮基团的四乙酰基 β 构型半乳糖苷。 展开更多
关键词 环庚三烯酚酮 半乳糖苷 koenigs-knorr糖基化反应
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毛茛甙全合成的研究 被引量:2
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作者 方政 周瑾 黄量 《药学学报》 CAS CSCD 北大核心 1989年第3期182-188,共7页
本文报道用天然D-甘露醇为原料,合成了天然(-)毛茛甙。用NaIO_4或Pb(OAc)_4氧化1,2;5,6-二缩丙酮甘露醇(3),得到所需的2,3-缩丙酮-D-甘油醛(4)。经Wittig反应得到以顺式异构体(7)为主的产物。考察了不同溶剂对该反应立体化学的影响。建... 本文报道用天然D-甘露醇为原料,合成了天然(-)毛茛甙。用NaIO_4或Pb(OAc)_4氧化1,2;5,6-二缩丙酮甘露醇(3),得到所需的2,3-缩丙酮-D-甘油醛(4)。经Wittig反应得到以顺式异构体(7)为主的产物。考察了不同溶剂对该反应立体化学的影响。建立了测定及分离顺、反异构体的方法。7在酸催化下水解并环合得光活的毛茛甙元(8),8与溴代乙酰葡萄糖缩合,再经阳离子交换树脂催化水解除去乙酰保护基,完成了天然毛茛甙立体选择性合成。从原料甘露醇经各中间产物均按重结晶产品计算,总收率达15%。 展开更多
关键词 毛茛甙 WITTIG反应 koenigs-knorr反应
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延龄草苷的合成方法研究
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作者 钟婷 何贝桥 +2 位作者 苏进 杨淑珍 张园园 《当代化工》 CAS 2021年第3期594-597,共4页
延龄草苷为薯蓣皂苷元-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷,来源于中药延龄草,为甾体皂苷类化合物,具有广泛的生物活性。通过两种方法合成延龄草苷:Koenigs-Knorr法,以溴代糖为糖基供体,以碳酸银作为催化剂,将薯蓣皂苷元与溴代-α-D-四乙酰葡萄糖成... 延龄草苷为薯蓣皂苷元-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷,来源于中药延龄草,为甾体皂苷类化合物,具有广泛的生物活性。通过两种方法合成延龄草苷:Koenigs-Knorr法,以溴代糖为糖基供体,以碳酸银作为催化剂,将薯蓣皂苷元与溴代-α-D-四乙酰葡萄糖成苷合成延龄草苷;三氟化硼-乙醚催化法,全乙酰葡萄糖作为糖供体,将薯蓣皂苷元与α-D-五乙酰葡萄糖成苷合成延龄草苷。合成产物和中间体的结构经^(1)H-NMR和^(13)C-NMR法确认。比较两种合成方法:Koenigs-Knorr法路线较长,步骤略为繁琐,收率较高,为74.7%;三氟化硼-乙醚催化法路线较短,反应迅速,成本更低,但收率较低,为34.9%。采用的两种方法均具有操作简单、反应条件温和的优点,可为延龄草苷的广泛应用提供物质保证,并为甾体皂苷类化合物的化学合成提供技术支持。 展开更多
关键词 延龄草苷 koenigs-knorr 三氟化硼-乙醚催化 合成
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苔色酸基-2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成
10
作者 白新苗 宋贤荣 +1 位作者 阳如春 肖强 《江西科技师范大学学报》 2016年第6期76-78,共3页
本文合成一种新的天然产物苔色酸基-2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷,以5-甲基-1,3-二酚为原料,经醛基化,氧化等步骤得到酚基前体,通过经典的Koenigs-knorr糖苷化方法合成糖苷,进一步脱保护得到目标产物,中间体及目标产物的结构通过1H NMR和13C ... 本文合成一种新的天然产物苔色酸基-2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷,以5-甲基-1,3-二酚为原料,经醛基化,氧化等步骤得到酚基前体,通过经典的Koenigs-knorr糖苷化方法合成糖苷,进一步脱保护得到目标产物,中间体及目标产物的结构通过1H NMR和13C NMR进行了表征。 展开更多
关键词 苔色酸 koenigs-knorr Β-D-吡喃葡萄糖苷
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柏木醇-β-D-葡萄糖苷的合成优化及加香应用研究 被引量:1
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作者 耶帅帆 徐晓炯 +3 位作者 康明娥 周叶燕 崔秀明 黄艳 《香料香精化妆品》 CAS 2019年第4期7-9,共3页
通过Koenigs-Knorr糖苷化反应合成了柏木醇葡萄糖苷,对产物进行了表征,确认了化合物的结构,并对反应条件进行了优化,提高了收率。同时,对柏木醇葡萄糖苷的香气进行了评价,将其应用于卷烟中能明显改善烟气的状态及香气品质。
关键词 koenigs-knorr反应 柏木醇 糖苷
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Synthesis of an antimetastatic tetrasaccharide β-D-Gal-(1→4)-β-d-GlcpNAc-(1→6)-α-D-Manp-(1→6)-β-D-Manp-OMe 被引量:1
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作者 Kai Jun Liao Xiao Feng Jin +2 位作者 Xiang Bao Meng Chen Li Zhong Jun Li 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2012年第12期1371-1374,共4页
An antimetastatic tetrasaccharide β-D-Gal-(1 → 4)-β-D- GlcpNAc-(1 →6)-α-D-Manp-(1 → 6)-β-D-Manp-OMe, was syn- thesized with two approaches. The first approach was a conventional method employing thioglyc... An antimetastatic tetrasaccharide β-D-Gal-(1 → 4)-β-D- GlcpNAc-(1 →6)-α-D-Manp-(1 → 6)-β-D-Manp-OMe, was syn- thesized with two approaches. The first approach was a conventional method employing thioglycoside and Koenigs-Knorr glycosylation reaction in 24% overall yield. The second one was a novel route through the azidoiodo-glycosylation strategy by using 2-iodo-2-deoxylactosyl azide as the donor in 36% overall yield. 展开更多
关键词 Antimetastatic tetrasaccharide THIOGLYCOSIDE koenigs-knorr method Azidoiodo-glycosylation 2-Iodo-2-deoxyl-actosyl azide β-Methyl mannoside
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