L-抗坏血酸苯甲酸酯的合成与性能研究

在常温下,反应物L-抗坏血酸与苯甲酸按摩尔比为65反应,可得到产物L-抗坏血酸苯甲酸酯,产物为白色鳞片状结晶,产率为72.6%,L-抗坏血酸苯甲酸酯具有明显的抗氧化作用,添加L-抗坏血酸苯甲酸酯实验组的油脂过氧化值显著低于空白对照组。L-抗坏血酸苯甲酸酯还具有一定的抗菌作用,在2‰浓度下,可基本抑制大肠杆菌生长,与1‰苯甲酸的抗菌能力相当。这些实验表明,L-抗坏血酸苯甲酸酯具有抗菌、抗氧化的双重作用。本研究可为新型、多功能食品添加剂的开发提供依据。

酰氯法合成L-抗坏血酸苯甲酸酯工艺的改进

在N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)中,苯甲酸与SOCl2反应生成的苯甲酰氯不经分离,继续与L-抗坏血酸反应得到L-抗坏血酸苯甲酸酯。考察了酰氯化反应时间、成酯反应时间、反应溶剂和物料比对反应收率的影响,结果表明,以10mL DMAc为溶剂,0℃下酰氯化反应2h后,接着在25℃下成酯化反应10h,苯甲酸10mmol,n(苯甲酸)∶n(SOCl2)∶n(L-抗坏血酸)=1.0∶1.1∶1.6,反应收率为62.8%。产物结构经1 H NMR、13C NMR、MS和IR确认。

L-抗坏血酸-6-对羟基苯甲酸酯的合成及抗氧化活性研究

采用直接酯化法,合成了L-抗坏血酸-6-对羟基苯甲酸酯(APHB),并从清除羟自由基、超氧阴离子自由基、DPPH自由基能力及还原能力测试4个方面研究了它的体外抗氧化活性。结果表明,L-抗坏血酸-6-对羟基苯甲酸酯对上述3种自由基均有较好的清除效果,还原能力也较强,其抗氧化性能总体上与VC相当,优于市面上常用的抗氧化剂TBHQ,是一种有潜力的VC衍生物。

D-异抗坏血酸苯甲酸酯的合成及其抗氧化和抗菌性能

通过酰氯法由苯甲酰氯和D-异抗坏血酸合成了标题化合物,产物的结构经过FT-IR和1HNMR得以确认。用POV法评价了产物在茶籽油中的抗氧化性能,用MTT法测试了产物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌作用。结果表明,标题化合物具有明显的抗氧化效果,对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌和铜绿假单胞菌的生长有明显的拟制作用。

L-抗坏血酸棕榈酸酯对一级大豆油过氧化值影响的研究

L-抗坏血酸棕榈酸酯(AP)是一种抗氧化剂,广泛适用于食品工业。本试验向5L小包装一级大豆油中添加L-抗坏血酸棕榈酸酯,同时做空白对比实验,在保质期内每月检测两组样品的过氧化值,进行数据对比,从而验证L-抗坏血酸棕榈酸酯对5L小包装一级大豆油的抗氧化和延长保质期的作用。

L-抗坏血酸棕榈酸酯的抗氧化效果研究

L-抗坏血酸棕榈酸酯(AP)是具有功能性、营养性、无毒、高效的抗氧化剂,应用范围广泛。本实验以乌桕脂棕榈酸甲酯为原料,采用化学法将其与抗坏血酸合成AP,并将其应用到大豆油与菜籽油当中,与BHA、TBHQ、VE及AP/VE效果相比较,评价其抗氧化效率。结果表明,AP具有显著的抗氧化性,是一种安全、高效的抗氧化剂和增效剂。

L-抗坏血酸月桂酸酯的酶法合成、分离及其性质

利用固定化脂肪酶作为催化剂,在丙酮体系中合成L-抗坏血酸月桂酸酯,采用有机溶剂萃取法、硅胶柱分离法和高效液相(HPLC)制备法来纯化,纯度分别达到86.5%、90.4%和95.5%。用质谱(MS)、核磁共振(NMR)对纯品的分子结构进行鉴定,并用Du Nouy拉环法测定出临界胶束浓度(CMC)为0.1mmol/L。采用淬灭DPPH.和ABTS+.自由基方法来衡量抗氧化活性,结果显示L-抗坏血酸和L-抗坏血酸月桂酸酯、棕榈酸酯淬灭醇溶性DPPH.自由基能力具有显著差异,而淬灭水溶性ABTS+.自由基无显著差异,说明L-抗坏血酸月桂酸酯将是一种很有潜力的抗氧化剂。

L-抗坏血酸肉桂酸酯的合成及其抗氧化活性研究

以L-抗坏血酸和肉桂酸为原料,采用酰氯法合成得到了L-抗坏血酸肉桂酸酯。用分光光度法研究了酯化产物的稳定性、清除羟自由基(OH)和二苯代苦味肼基自由基(DPPH)的能力,并与Vc和常用的油溶性抗氧化剂叔丁基对苯二酚(TBHQ)进行比较,结果表明:新合成的L-抗坏血酸肉桂酸酯与Vc相比,稳定性得以明显改善,其清除DPPH的EC50值为63.96μmol/L,清除能力与Vc相当,清除OH的EC50值为7.84 mmol/L,在浓度较高时优于TBHQ。

非水相脂肪酶催化合成L-抗坏血酸硬脂酸酯

研究了非水介质中Novozym435脂肪酶催化合成L-抗坏血酸硬脂酸酯(L-AS)。脂肪酶用量固定为L-抗坏血酸质量的20%,底物L-抗坏血酸与硬脂酸的摩尔比限定为1:2,对影响脂肪酶催化的因素如溶剂、温度、溶剂量、反应时间、分子筛用量和摇床转速进行了研究。优化后的反应条件:在30mL叔丁醇中加入6.82mmolL-抗坏血酸,13.64mmol硬脂酸,0.24g脂肪酶和3.0g4A分子筛,摇床转速150r/min,反应在55℃水浴中进行48h。通过分离提纯,产品采用红外及质谱检测后确定为L-抗坏血酸硬脂酸酯,产率最高时达64.7%。脂肪酶重复使用5次,最低产率为61%。

脂肪酶催化合成L-抗坏血酸有机酸酯的研究进展

为了拓宽L-抗坏血酸酯在维护人体健康中的应用,将L-抗坏血酸转化成L-抗坏血酸酯是经济可行的手段。综述了近年来酶催化L-抗坏血酸有机酸酯的研究进展,重点介绍了有机相中L-抗坏血酸饱和脂肪酸酯、不饱和脂肪酸酯、脂肪酸混合酯的酶促合成,对于酶的种类、有机溶剂的选择及分离纯化方法进行了探讨,并对酶催化L-抗坏血酸有机酸酯合成前景进行了展望。

L-抗坏血酸脂肪酸酯抗氧化活性

从羟基自由基体系、超氧阴离子自由基体系、二苯苦味肼基自由基体系及还原力测试等方面研究L-抗坏血酸脂肪酸酯(VC脂肪酸酯)体外抗氧化活性,并将其添加到猪油和大豆油当中,评价其抗氧化效果。结果表明,在一定的质量浓度范围内,VC脂肪酸酯对羟自由基、超氧阴离子自由基、DPPH自由基均有较好的清除效果,还原能力也较强,并呈一定量效关系,其抗氧化活性与L-抗坏血酸棕榈酸酯相当。VC脂肪酸酯在猪油中的添加质量分数为0.2%,100℃下强制氧化20h时,猪油的过氧化值为42.8 meq/kg,具有明显的抗氧化活性;在大豆油中添加质量分数0.2%,强制氧化14 h时,大豆油的过氧化值为11.9 meq/kg,其抗氧化能力大于TBHQ,与L-抗坏血酸棕榈酸酯接近,说明VC脂肪酸酯是一种有潜力的食品抗氧化剂。

去氢枞酸L-抗坏血酸酯的合成研究

首次采用去氢枞酸和L-抗坏血酸为原料,通过酰氯法合成去氢枞酸L-抗坏血酸酯。探索了反应时间,反应温度,物料摩尔比和溶剂体积比对反应的影响,得出最佳合成条件为:物料摩尔比1.2∶1.0(L-抗坏血酸:去氢枞酸酰氯),反应温度40℃,反应时间12 h,溶剂体积比0.5∶1.0(二氯甲烷:DMF)。在最佳合成条件下,去氢枞酸L-抗坏血酸酯的产率达70.56%。采用IR,UV及HPLC等手段对目标产物进行了分析和表征,并测定了其抗氧化活性,结果表明去氢枞酸L-抗坏血酸酯是一种新型的脂溶性抗氧化剂。

L-抗坏血酸棕榈酸酯的化学合成工艺优化

详细研究了一种以L-抗坏血酸和棕榈酸为原料,浓硫酸为催化剂和溶剂,直接酯化合成新型抗氧化剂L-抗坏血酸棕榈酸酯的改进方法。通过实验改进了产物的精制方法,选用了更适宜的重结晶及洗涤试剂。同时考察了反应温度,反应时间及L-抗坏血酸与棕榈酸的物质的量比等关键因素对L-抗坏血酸棕榈酸酯产率的影响,确定了合成L-抗坏血酸棕榈酸酯的最佳工艺条件为:L-抗坏血酸与棕榈酸以物质的量比1∶1.35的比例,于25℃的反应温度下,在98%浓硫酸中反应40h后,反应混合物经过冰水洗涤、甲苯重结晶、石油醚洗涤,产率可达86.3%。该方法后处理工序简单,分离效果好,产率高,生产成本相对较低,更适宜工业化生产。合成的产品经熔点、红外光谱及质谱进行鉴定,符合GB16314-1996标准。

L-抗坏血酸没食子酸酯的酶催化合成及抗氧化性

以没食子酸和L-抗坏血酸为原料,在固定化脂肪酶Novozym 435催化下合成了L-抗坏血酸没食子酸酯,并测试了其抗氧化活性。结果表明,在没食子酸10 mmol,L-抗坏血酸20 mmol,脂肪酶0.25 g,环己酮20 mL,50℃反应24 h的条件下,没食子酸转化率达82.7%。抗氧化性试验表明,L-抗坏血酸没食子酸酯可以有效清除DPPH自由基和羟基自由基,其IC50分别为9.97μmol/L和2.45 mmol/L,而L-抗坏血酸清除DPPH自由基和羟基自由基的IC50分别为23.55μmol/L和5.14 mmol/L,抗氧化活性明显好于L-抗坏血酸。

非水相脂肪酶催化合成L-抗坏血酸棕榈酸酯的研究Ⅰ

对催化合成L 抗坏血酸棕榈酸酯反应的脂肪酶 (NOVO435、MML、LIPOLASE、PPL)和反应介质进行比较 ,得出最佳酶种为NOVO435 ,最佳介质为叔戊醇 ;同时对影响合成L 抗坏血酸棕榈酸酯反应的初速度的因素 (转速、温度、水分含量、酶浓度和底物浓度 )进行了探讨 ,确定了最适反应条件 :转速为 2 0 0r/min ,温度为 5 5℃ ,水分含量为 0 ,酶浓度为 12 5 %。

脂肪酶催化合成L-抗坏血酸脂肪酸酯和D-异抗坏血酸脂肪酸酯

用固定化脂肪酶Lipozyme 435作催化剂,分别用直接酯化法和酯交换法合成L-抗坏血酸脂肪酸酯和D-异抗坏血酸脂肪酸酯。产物结构经IR、1HNMR、13CNMR和MS表征。结果表明,对于同一目标化合物,相似条件下,直接酯化法的效果优于酯交换法,原料脂肪酸和脂肪酸甲酯均可回收循环使用。

L-抗坏血酸棕榈酸酯的酶法合成

详细研究了脂肪酶在有机溶剂中催化合成L-抗坏血酸棕榈酸酯的反应,并且对影响产物浓度的几种主要因素进行讨论(如脂肪酶、溶剂、温度、底物比、添加剂),首次通过加入相转移剂提高反应产物浓度,确定了合成L-抗坏血酸棕榈酸酯的最适反应条件:3mL叔戊醇为溶剂,催化剂为Novozyme435,其最佳用量为0.05g,底物棕榈酸与抗坏血酸摩尔比3:1,0.3g4A分子筛作为吸水剂,0.3g四丁基溴化铵作为相转移剂,反应温度50℃,反应时间72h,得到产物浓度为16.6mg/mL。

酯交换法合成L-抗坏血酸硬脂酸酯及其抗氧化性能

以浓硫酸为溶剂和催化剂,L-抗坏血酸和硬脂酸甲酯进行酯交换反应合成了L-抗坏血酸硬脂酸酯,产率可达77%。考察了反应温度、反应时间﹑反应物配比及浓硫酸用量对酯交换反应的影响。对产品的抗氧化性能进行了测定,结果表明L-抗坏血酸硬脂酸酯是一种优良的无毒食品抗氧化剂。

L-抗坏血酸棕榈酸酯的合成研究进展

L 抗坏血酸棕榈酸酯是优良的天然抗氧化剂。综述了L 抗坏血酸棕榈酸酯合成研究进展 ,归纳了L 抗坏血酸棕榈酸酯的几种合成方法 ,如化学合成法和酶催化法 。

L-抗坏血酸棕榈酸酯对亚麻酸甘油三酯热致异构反式产物动力学的影响

研究0.02%L-抗坏血酸棕榈酸酯(L-AP)对亚麻酸甘油三酯在200~240℃加热2~48 h反式产物的动力学的影响。采用高极性离子液毛细管柱分析亚麻酸甘油三酯高温加热,结果有3种单反式(C18:3-9t,12c,15c、C18:3-9c,12t,15c和C18:3-9c,12c,15t)和2种反式(C18:3-9t,12c,15t和C18:3-9t,12t,15c)异构体生成,该反应为零级反应。L-AP虽然不改变单反式和双反式异构体的形成反应级数,但是能降低单反式和双反式异构体的形成速率,其主要作用是抑制单反式异构体的形成,主要作用位点是先阻止亚麻酸链上15位氢发生异构,然后依次是9位和12位氢发生异构。此外,建立L-AP存在条件下,亚麻酸甘油三酯热致异构反式产物浓度与加热温度和时间的预测模型。