L-香芹酮基磺酸肟酯化合物的合成及其抑菌活性

以L-香芹酮(1)为原料,经盐酸羟胺肟化和O-磺酰化反应,合成得到23个未见文献报道的L-香芹酮基磺酸肟酯类化合物3a~3w,并通过~1H NMR、^(13)C NMR、FT-IR和HRMS对目标化合物的结构进行了表征。采用琼脂稀释法测试了目标化合物对8种植物病原菌的抑制活性。结果表明:在质量浓度50 mg/L时,目标化合物对所测试的8种植物病原菌均有一定的抑菌活性,其中化合物3b(R=o-FPh)、3c(R=m-FPh)和3h(R=p-ClPh)对苹果轮纹病菌的抑制率分别为76.7%、 75.9%和78.3%(均为B级活性水平),均优于阳性对照百菌清;化合物3h对黄瓜枯萎病菌、苹果轮纹病菌、玉米小斑病菌和西瓜炭疽病菌的抑制率分别为78.4%、 78.3%、 82.2%和78.8%(均为B级活性水平),具有一定的广谱抑菌活性;化合物3b对苹果轮纹病菌、玉米小斑病菌和西瓜炭疽病菌的抑制率分别为76.7%、 77.5%和78.6%(均为B级活性水平),也具有一定的广谱抑菌活性。

食品添加剂L-香芹酮的吸入遗传毒性评价

目的:了解食品添加剂L-香芹酮对雾化剂参比烟液气溶胶遗传毒性的影响。方法:在雾化剂参比烟液中加入300 mg·L-1的L-香芹酮,选取气-液(琼脂)界面的全烟气暴露方式,暴露时间为30 min,通过Ames试验、染色体畸变试验和体外微核试验等遗传组合试验,对添加L-香芹酮后的雾化剂参比烟液气溶胶的遗传毒性进行评估。结果:与雾化剂参比烟液气溶胶相比,添加L-香芹酮后的雾化剂参比烟液气溶胶的5种菌株的细菌突变菌落数降低幅度为0%~39.6%(不含活化系统S9),而TA97a和TA102菌株的菌落数增加56.0%和2.4%,TA98、TA100和TA1535菌株的菌落数分别降低50%、27.9%和50%(含活化系统S9);染色体畸变率降低0.6%;微核率降低1.55‰;但与阴性对照组相比,添加L-香芹酮后的雾化剂参比烟液气溶胶组的细菌回复突变试验、染色体畸变试验和微核试验等遗传组合试验的3项指标均符合阴性判断标准。结论:在本试验条件下,添加300 mg·L^(-1)的L-香芹酮对雾化剂参比烟液气溶胶的遗传毒性影响较小。

新型畜禽饲料添加剂中L-柠檬烯和L-香芹酮的检测方法研究

本研究建立了同时检测新型畜禽饲料添加剂中L-柠檬烯和L-香芹酮含量的气相色谱法。样品以无水乙醇为溶剂进行涡旋提取,经石英毛细管柱(ZB-1701,30m×0.25mm×0.25um)分离,氢火焰离子化检测器检测,外标法定量,通过气相色谱-质谱联用仪确证。方法学验证结果表明:目标化合物L-柠檬烯和L-香芹酮在0.01~10 mg/mL浓度范围内具有良好线性关系,相关系数为R2≥0.9993,定量限分别为6mg/kg、8mg/kg;加标回收率为90.1%~108.9%,相对标准偏差为2.49%~3.56%。该方法简便快捷,灵敏度和准确度及稳定性均较高,可以用于以留兰香油为活性物的新型畜禽饲料添加剂中L-香芹酮和L-柠檬烯的测定。

L-香芹酮的合成

利用正交法对d - 艹宁 烯合成L -香芹酮的第二步 (脱氯化氢 )和第三步 (水解反应 )反应的工艺条件进行分析 ,得到了较为理想的工艺 ,使二、三两步反应总收率达 80 %以上。

L-香芹酮的研制

结合我国实际情况,综合考虑原料,设备和能耗等各方面的因素,以桔子皮油为原料,采用以d-苧烯经亚硝基氯化反应,然后脱氯化氢再水解的方法合成L-香芹酮,总得率达37％。

L-香芹酮与L-二氢香芹酮的化学合成

本文介绍了 L-香芹酮与 L-二氢香芹酮的化学合成方法。指出,由 D-苧烯出发,经过 D-苧烯亚硝酰氯,L-香芹肟,最后以57%的总产率得到 L-香芹酮,可能是实现 L-香芹酮工业化生产的有意义的方法。有关 L-二氢香芹酮的合成方法,文中介绍了 D-苧烯异构化、二氢香芹醇氧化以及 L-香芹酮还原等合成路线。

含肟酯基L-香芹酮衍生物的设计、合成、晶体结构及杀菌活性

L-香芹酮是一种具有杀菌活性的天然产物,可用作新型杀菌剂的先导化合物.因此,以L-香芹酮为先导化合物,采用活性亚结构拼接法合成了一系列含肟酯的L-香芹酮衍生物.化合物的结构经过红外,1H NMR,13C NMR和高分辨质谱确认.本研究还测定了这些化合物对油菜菌核真菌、小麦赤霉真菌、水稻稻瘟真菌、西瓜枯萎真菌和水稻纹枯真菌5种植物病原真菌的抑菌活性,结果表明大部分化合物显示了良好的抑菌活性.其中(E)-2-甲基-5-(丙-1-烯-2-基)环己-2-烯-1-酮O-(4-乙基苯甲酰基)肟(4e)对小麦赤霉的杀菌活性最好(EC50=5.07 mg/L),(S,E)-2-甲基-5-(丙-1-烯-2-基)环己-2-烯-1-酮O-(3-甲基苯甲酰基)肟(4b)对油菜菌核的杀菌活性最好(EC50=18.84 mg/L),均优于对照药剂烯肟菌酯.因此,L-香芹酮衍生物具有深入研究开发新型杀菌剂的潜力.

d-苧烯合成L—香芹酮

本文研究了从桔皮油中分离出来的α-苧烯,经与亚硝基氯反应,脱去氯化氢,经用酸进行水解,制备L-香芹酮的工艺,香芹酮的总转化率达50％以上。 目的与意义 L-香芹酮(carvone)对(艹孟)二烯6.8-酮-2,是留兰香油的主香成分,在留兰香油中,L-香芹酮的含量在50—60％,它具有强烈的留兰香香气,广泛应用于食品香精中,特别是牙膏、硬糖、口香糖和各种饮料中。国外自50年代即开始工业化生产,以部分代替留兰香油。目前,美国、日本。

香芹系列香料的研制

本课题以国内资源丰富的留兰香精油为基础原料,通过减压精馏、还原、酯化等过程,制备出香芹系列的几种香料。

鱼香草挥发油成分的分析

用同时蒸馏萃取法(SDE)提取重庆地区鱼香草的挥发油,用气相色谱-质谱(GC/MS)联用技术对其挥发油成分进行了分析。从中鉴定了36种化学成分,占总挥发油质量的95.353。用面积归一化法测定了各种成分的相对质量,结果表明,重庆地区鱼香草的主要挥发性成分是L-香芹酮(74.767)、β-荜澄茄苦素(3.523)、顺式-香芹醇(2.370)、桉油精(1.856)、黄樟油素(1.850)、D-柠檬烯(1.437)、L-4-松油醇(1.011)等,7种成分质量占总挥发性成分质量的86.814。

柠檬烯类似物的合成及其体外抗癌活性

目的设计并合成柠檬烯类似物,并对其体外抗癌活性进行初步的评价。方法以l-香芹酮为起始原料,通过氯代、亲核取代、选择性还原制备目标化合物;以MTT法测试目标化合物对人前列腺癌细胞LNCaP的增殖抑制活性。结果与结论所合成的14个新化合物经1H-NMR和MS确证结构。初步药理实验结果表明12个目标化合物的抗癌活性比d-柠檬烯和l-香芹酮更强。

留兰香挥发油熏蒸抑菌活性研究

为了确定留兰香挥发油对植物病原真菌的生防效果,进一步探讨其抑菌机制,以明确其在植物真菌病害防控方面的应用前景,本研究采用菌丝生长速率法测定了留兰香挥发油对番茄灰霉病菌Botrytis cinerea、小麦赤霉病菌Fusarium graminearum、水稻纹枯病菌Rhizoctonia solani和莴苣菌核病菌Sclerotinia sclerotiorum 4种植物病原真菌的熏蒸抑制作用,并利用GC-MS分析了留兰香挥发油的化学组分。结果显示,留兰香挥发油对4种供试真菌均有强烈的熏蒸抑制作用,EC_(50)均低于7.0μL/L。挥发油处理后番茄灰霉病菌菌丝畸变、表面塌陷,细胞膜被破坏、原生质泄漏,细胞质结构呈消解状,线粒体受损。通过GC-MS从留兰香挥发油中分离出30个组分,鉴定出其中24个组分,占挥发油总量的94.918%,其主要成分有L-香芹酮(57.468%)、D-柠檬烯(8.976%)等。研究表明,留兰香挥发油是理想的绿色熏蒸杀菌资源。

Renessenz扩展了其FSSC 22000证书范围

Renessenz已成功扩展了其食品安全体系证书22000（FSSC 22000）范围。除了在2012年得到认证的Winsense WS-3和乳酸薄荷酯，现在，其用于食品领域的茴香脑提取物、L-香芹酮、香芹酚和γ-松油烯也被纳入证书范围。