一种4-氮甾体激素化合物的合成

以孕甾双烯醇酮醋酸酯为起始原料,经次溴酸钠氧化、甲醇甲酯化得到3-羰基-4-雄甾烯-17-羧酸甲酯,再经Oppe-nauer氧化、双键的氧化切断、氨解环合、Δ5双键加氢、酯氨解反应得酰胺类中间产物,然后碘化和脱碘反应进行1,2位脱氢合成非那甾胺。

5α-还原酶特异抑制剂非那甾胺的合成

以3β-羟基孕甾-5-烯-20-酮-3-醋酸酯为起始原料,经溴仿、酯化、氧化、还原、胺化等反应,得中间产物N-叔丁基-3-羰基-4-氮杂-5-雄甾-17β-甲酰胺,再经碘代反应和脱碘反应脱去1、2位氢合成非那甾胺。

IBX选择性脱氢功能在制备非那雄胺中的应用

利用2-碘酰基苯甲酸(IBX)的选择性脱氢功能,在N-叔丁基-3-羰基-4-氮杂-5a-雄甾-17β-甲酰胺的1,2-位选择性脱氢,制备非那雄胺。产率可达92%。