ω-苯基-(2S)-N-叔丁氧羰基氨基酸乙酯的制备

格氏试剂和N-叔丁氧羰基焦谷氨酸乙酯反应生成中间体ω-苯基-δ-氧代-(2S)-N-叔丁氧羰基氨基酸乙酯,分别用对甲基苯磺酰肼和醋酸硼氢化钠结合的一锅法还原或Pd/C催化氢化还原中间体得到ω-苯基-(2S)-N-叔丁氧羰基氨基酸乙酯.

N-Boc-(S)-二羟甲基吗啉的合成研究

研究讨论了以D-甘露醇为原料,经过丙叉化反应,高碘酸钠氧化,通过引入苄胺使手性碳原子构型发生转变。接着进行氯乙酰化、醋酸脱丙叉以及碱性环境下关环反应。还原内酰胺生成(S)-N-苄基-2-羟甲基吗啉,Pd/C催化脱苄基,最后上叔丁氧羰基保护,制得标题化合物,总产率约35%。

佛波酯磷脂酰-L-丝氨酸(PEPS)中间体的合成工艺改进

目的改进佛波酯磷脂酰-L-丝氨酸(PEPS)的中间体3-苄基-2-(8-叔丁基二苯基硅氧辛酰基)-1-三苯甲基-sn-甘油(9)和N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸二苯甲酯(11)的合成工艺。方法以D-甘露醇为原料,经丙叉基保护、氧化-还原、苄基保护、脱丙叉保护、选择性保护、酯化、羧基还原、硅烷基保护合成化合物9;以L-丝氨酸为原料,经氨基、羧基保护合成化合物11。结果与结论目标化合物的结构经1H-NMR谱确证,改进后的工艺,缩短了合成路线,简化了柱色谱分离、纯化步骤,具有原料易得,操作简便,成本低廉的优点。

Doripenem关键中间体的合成工艺研究

目的合成doripenem关键中间体(2S,4S)-1-叔丁氧羰基-2-(N-叔丁氧羰基-N-氨磺酰)氨甲基-4-巯基吡咯烷,为进一步研究开发奠定基础。方法以反式-4-羟基-L-脯氨酸为原料,经氨基保护、制成混酐、甲磺酰化、硼氢化钠还原、构型反转、M itsunobu反应、脱乙酰基得到目标化合物。结果目标化合物经红外光谱、核磁共振氢谱和质谱确证其化学结构,总收率达到43.4%。结论本文探索了简便的doripenem侧链的合成工艺,为该工艺用于中试放大提供了依据。