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新型N-取代靛红杂合喹唑啉类化合物的合成及其抗肿瘤活性
1
作者
王伟
冯志娟
+3 位作者
吕梦娇
张娅玲
侯佳威
李宝林
《陕西师范大学学报(自然科学版)》
CAS
CSCD
北大核心
2024年第1期29-38,共10页
以N′-(2-氰基-4-碘苯基)-N,N-二甲基甲脒和靛红为起始原料,N′-(2-氰基-4-碘苯基)-N,N-二甲基甲脒先与芳胺发生Dimroth重排,再进行Suzuki偶联生成化合物4a~4c;靛红经1-位取代、3-位成腙生成化合物7a~7c;最后经化合物4a~4c和7a~7c之间...
以N′-(2-氰基-4-碘苯基)-N,N-二甲基甲脒和靛红为起始原料,N′-(2-氰基-4-碘苯基)-N,N-二甲基甲脒先与芳胺发生Dimroth重排,再进行Suzuki偶联生成化合物4a~4c;靛红经1-位取代、3-位成腙生成化合物7a~7c;最后经化合物4a~4c和7a~7c之间的亲核加成,合成了9个新型N-取代的靛红杂合喹唑啉类化合物8a~8i。利用核磁共振、红外光谱和高分辨质谱对目标化合物进行表征,并以SW480、A431、NCI-H1975和A549人肿瘤细胞为受试细胞,采用MTT法对9个目标化合物的抗肿瘤活性进行评价。结果表明:大部分化合物均具有较强的肿瘤细胞增殖抑制作用,其中化合物8a、8b、8e、8g对4种受试细胞均具有良好的生长抑制作用,优于阳性对照拉帕替尼和吉非替尼。可见,当在喹唑啉单元4-位引入3-乙炔基苯氨基时,对肿瘤细胞的增殖抑制活性较好;当引入3-氯-4-氟苯氨基和3-氯-4-(3-氟苄氧基)苯氨基时,对肿瘤细胞的增殖抑制活性次之。当靛红单元5-位无取代基或被F取代时,对肿瘤细胞的增殖抑制活性较好;当被Cl取代时,对肿瘤细胞的增殖抑制活性较差。
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关键词
n-取代靛红
喹唑啉
化合物合成
抗肿瘤活性
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职称材料
题名
新型N-取代靛红杂合喹唑啉类化合物的合成及其抗肿瘤活性
1
作者
王伟
冯志娟
吕梦娇
张娅玲
侯佳威
李宝林
机构
陕西师范大学化学化工学院
出处
《陕西师范大学学报(自然科学版)》
CAS
CSCD
北大核心
2024年第1期29-38,共10页
基金
国家自然科学基金(82201493)。
文摘
以N′-(2-氰基-4-碘苯基)-N,N-二甲基甲脒和靛红为起始原料,N′-(2-氰基-4-碘苯基)-N,N-二甲基甲脒先与芳胺发生Dimroth重排,再进行Suzuki偶联生成化合物4a~4c;靛红经1-位取代、3-位成腙生成化合物7a~7c;最后经化合物4a~4c和7a~7c之间的亲核加成,合成了9个新型N-取代的靛红杂合喹唑啉类化合物8a~8i。利用核磁共振、红外光谱和高分辨质谱对目标化合物进行表征,并以SW480、A431、NCI-H1975和A549人肿瘤细胞为受试细胞,采用MTT法对9个目标化合物的抗肿瘤活性进行评价。结果表明:大部分化合物均具有较强的肿瘤细胞增殖抑制作用,其中化合物8a、8b、8e、8g对4种受试细胞均具有良好的生长抑制作用,优于阳性对照拉帕替尼和吉非替尼。可见,当在喹唑啉单元4-位引入3-乙炔基苯氨基时,对肿瘤细胞的增殖抑制活性较好;当引入3-氯-4-氟苯氨基和3-氯-4-(3-氟苄氧基)苯氨基时,对肿瘤细胞的增殖抑制活性次之。当靛红单元5-位无取代基或被F取代时,对肿瘤细胞的增殖抑制活性较好;当被Cl取代时,对肿瘤细胞的增殖抑制活性较差。
关键词
n-取代靛红
喹唑啉
化合物合成
抗肿瘤活性
Keywords
n-
substituted isatin
quinazoline
compound synthesis
antitumor activity
分类号
O626.4 [理学—有机化学]
O626.1 [理学—有机化学]
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题名
作者
出处
发文年
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1
新型N-取代靛红杂合喹唑啉类化合物的合成及其抗肿瘤活性
王伟
冯志娟
吕梦娇
张娅玲
侯佳威
李宝林
《陕西师范大学学报(自然科学版)》
CAS
CSCD
北大核心
2024
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