N-正丁基-1-脱氧野尻霉素的合成

N-butyl-1-deoxynojirimycin(Zavesca) is an important glucosidase inhibitor,which is a kind of azasugar,which is synthesized from glucose,followed by oxidation,amination,reduction and deprotection etc.The structure of target compound is confirmed by 1H NMR.

N-丁基-1-脱氧野尻霉素的合成新方法

以2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-葡萄糖为原料,经4步反应制得中间体2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖酸-δ-内酰胺(6);在碱性条件下6与正溴丁烷进行氮原子上的烃基化反应得N-丁基-2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖酸-δ-内酰胺(7);用氢化铝锂将7的羰基还原为亚甲基得N-丁基-2,3,4,6-四-O-苄基-1-脱氧野尻霉素(8);8经催化氢解脱去苄基合成了N-丁基-1-脱氧野尻霉素,其结构经1H NMR,13C NMR和MS确证。

施氮量及氮素形态对桑叶中1-脱氧野尻霉素含量的影响

[目的]探讨施氮量(NO-3N和NH+4-N)及氮素形态(NH+4/NO-3)对桑叶中1脱-氧野尻霉素(DNJ)含量的影响,以期为提高桑叶中DNJ含量及其药用价值提供参考。[方法]通过改变水培溶液中施氮量及氮素形态,研究其对桑叶主要药用成分DNJ含量的影响。[结果]随着2种氮素含量的增加,桑叶中DNJ均呈现出先升高后降低的趋势,且NO-3-N比NH4+-N更利于DNJ的积累;随着NH+4/NO-3的降低,桑叶中DNJ含量呈现出明显的先上升后下降的趋势,其中当比值为25/75时,含量达到最高。[结论]适当的施氮量及NO-3-N/NH+4-N能有效提高桑叶中的DNJ含量。

N-正丁基-1-脱氧野尻霉素合成方法的改进

目的改进N-正丁基-1-脱氧野尻霉素的合成方法。方法该文通过酰化反应分别用丁酰氯和丁酸酐将丁酰基引入到2,3,4,6四-苄基葡萄糖内酰胺的氮原子上,然后用氢化铝锂将两个羰基还原,得到N-正丁基-2,3,4,6四-苄基-1脱-氧野尻霉素。结果与结论该方法在改进部分将收率提高为相关文献的2～3倍,在氨解开环这一步,尝试用正丁基胺代替饱和氨气的甲醇溶液,并对其关环产物以及副产物的生成机制进行了探讨。

1-脱-氧野尻霉素与人血清白蛋白相互作用的荧光光谱

在模拟生理条件下(pH 7.4),采用荧光光谱及傅里叶变换红外光谱研究了1-脱氧野尻霉素(1-DNJ)与人血清白蛋白(HSA)之间的相互作用方式及机理。结果表明,1-DNJ对HSA的荧光猝灭作用主要为静态猝灭,两者之间形成了1∶1的复合物。通过计算获得了不同温度下的结合常数及结合位点数,并根据1-DNJ与HSA结合的热力学参数,确定了两者之间的主要作用力为疏水作用与静电引力。同步荧光光谱显示1-DNJ对HSA的构象产生了影响,并通过傅里叶变换红外光谱确定了HSA二级结构的变化。