含1,2,4-三唑基和肟醚基的N-甲氧基氨基甲酸酯类化合物的合成及杀菌活性

通过(Z)-1-(取代苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酮肟与N-甲氧基-N-(2-溴甲基苯基)氨基甲酸甲酯反应,合成了11个新的含有三唑基和肟醚基的N-甲氧基氨基甲酸酯类化合物(V1～V11),其结构均经1HNMR、IR、LC/MS及元素分析确证。对合成的化合物进行了离体抑菌活性实验,结果表明:在50mg/L下,所有化合物对小麦赤霉病菌Gibberellazeae(Schw.)Petch、稻瘟病菌PyriculariaoryzaeCav.和黄瓜灰霉病菌BotrytiscinereaPers.都有一定的抑菌活性,其中V4、V11对稻瘟病菌的抑菌活性分别达96.5%和96.7%,对黄瓜灰霉病菌的抑菌活性分别达到95.9%和90%。

N-甲氧基-N-[2-(3-三氟甲基-1-取代吡唑-5-氧甲基)]苯基氨基甲酸甲酯的合成及生物活性研究

为了寻找新的高效的Strobilurin类杀菌剂,以1-取代基-3-三氟甲基吡唑啉-5-酮与N-甲氧基-N-(2-溴甲基苯基)氨基甲酸甲酯反应,合成了系列新型N-甲氧基-N-[2-(3-三氟甲基-1-取代吡唑-5-氧甲基)]苯基氨基甲酸甲酯化合物(IV1～IV13),其结构经IR、1HNMR、LC/MS及元素分析确认。生物活性测定结果表明,该类化合物在50mg/L下对稻瘟病菌Pyriculariaoryzae、黄瓜灰霉病菌Botrytiscinerea、小麦白粉病病菌Erysiphegraminis等具有较高的抑菌活性,如IV13对稻瘟病菌P.oryzae的抑制率达94.0%.

N-甲氧基-N-2-甲基苯基氨基甲酸甲酯的合成工艺研究

对以邻硝基甲苯为主要原料,经锌粉 氯化铵溶液还原、氯甲酸甲酯酰基化、硫酸二甲酯甲基化合成N 甲氧基 N 2 甲基苯基氨基甲酸甲酯的工艺路线进行了研究.重点考察了还原反应中溶剂种类、还原温度对反应的影响以及N 羟基 N 2 甲苯氨基甲酸甲酯的纯化方法.N 羟基 N 2 甲苯基氨基甲酸甲酯、N 甲氧基 N 2 甲苯基氨基甲酸甲酯均经MS,1HNMR确认.

新型含吡唑环的N-甲氧基氨基甲酸甲酯类化合物的设计、合成及生物活性

以苯(吡啶)乙/丙酮类化合物为原料,经酯化、环化和缩合三步制得新型含吡唑环的N-甲氧基氨基甲酸甲酯类化合物3a～3r,化合物及其中间体的化学结构经红外光谱、核磁共振谱及元素分析确认.生物活性结果表明,化合物3在400mg/L下分别对水稻稻瘟病、黄瓜霜霉病和小麦白粉病具有很好的防治效果.对水稻稻瘟病,R1为甲基或甲氧基取代的苯基时活性最好;对于黄瓜霜霉病和小麦白粉病,R1为苯基或甲基取代苯基的化合物杀菌活性优于其它化合物,R2为甲基的化合物杀菌活性优于R2为氢的化合物.

含甲硫基和肟醚基的N-甲氧基氨基甲酸酯类化合物的合成及生物活性研究

为了寻找高效、低毒的农药,设计合成了一系列新的含甲硫基和肟醚基的N-甲氧基氨基甲酸酯类化合物5a～5q,其结构经IR,1HNMR,LC/MS和元素分析确认.生物活性测定表明,部分化合物在50mg/L下对稻瘟病菌(Pyriculariaoryzae)、灰霉病菌(Botrytiscinerea)、水稻纹枯病菌(Rhizoctoniasolani)和小麦白粉病菌(Blumeriagriminis)有很好的抑菌活性.

含嘧啶环的N-甲氧基氨基甲酸甲酯类化合物的合成及生物活性

为了寻找高效、低毒的新农药,采用活性结构拼接法设计合成了9个新的含嘧啶环的N-甲氧基氨基甲酸甲酯类化合物(4a^4 i),其结构经IR1、H NMR、LC/M S和元素分析确证。生物活性测定结果表明,部分化合物在50mg/L下对小麦赤霉病菌G ibberella zeae、稻瘟病菌Pyriculariaoryzae和灰霉病菌Botrytis cinerea有较好的抑菌活性,其中4b、4 i对小麦赤霉病菌的抑制率分别为90.9%和82.6%,4 c、4 f对稻瘟病菌的抑制率分别为86.8%和80.0%。

新型N-甲氧基-N-苯基氨基甲酸酯类化合物的合成及生物活性研究

采用活性基团拼接原理合成了10个具有新型分子结构的N-甲氧基-N-2-{[2- 甲基-取代苯亚胺甲基-硫亚甲基]苯基}氨基甲酸甲酯化合物,其结构经IR,1H NMR和LC/MS分析确认.生物活性测定表明,部分化合物对稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)具有较高的抑菌活性.

含亚胺基的N-甲氧基氨基甲酸甲酯的合成及其生物活性

以唑菌胺酯为母体,在其侧链上引入亚胺基结构单元,以硫原子替代氧原子,设计并合成了10个新型的N-甲氧基-N-2-[(2-甲基取代苯基亚胺甲基硫亚甲基)苯基]氨基甲酸甲酯,其结构经1H NMR,IR,LC-MS和元素分析表征。初步生物活性测试结果表明,部分化合物对稻瘟病菌和灰霉病菌有较好的抑菌活性。

含硫的N-甲氧基氨基甲酸甲酯的合成及生物活性

为了寻找高效、低毒的新农药,采用活性结构拼接法合成了7个具有新型结构的N-甲氧基-N-[2-(甲硫基亚甲基-取代苯亚胺-硫亚甲基)苯基]氨基甲酸甲酯化合物.其结构经1H NMR,IR,LC/MS进行了表征.生物活性测定表明:5b,5g在50 mg/L下对稻瘟病(Pyricularia oryzae)的抑菌活性达90%.

N-甲氧基邻氨基苯甲酰胺衍生物的合成与生物活性

为了寻求广谱、高效、安全的鱼尼丁受体作用剂,设计并合成了9个邻氨基N-甲氧基苯甲酰胺类化合物。其结构经1H NMR、HPLC-Mass和IR分析确证。初步生物活性测试表明:目标化合物在100 mg/L浓度下对鳞翅目粘虫(Mythimna separata)有100%的致死率。在500 mg/L浓度下,大多化合物对同翅目的豆蚜(Aphis fabae)以及叶蝉(Nephotettix cincticeps)具有显著的活性,如化合物11a、11c、11e和11g对蚜虫的活性在90%以上,化合物11e和11i对叶蝉的活性达到了100%。在500 mg/L浓度下,目标化合物对螨虫红蜘蛛(Tetranchus urticae)没有表现出明显活性。

对脱水剂和卤化剂敏感的N-甲氧基偕溴代亚胺化合物的制备

N-甲氧基偕溴代亚胺经光解以高产率转变为相应腈,而其作为重要起始物容易从相应的N-甲氧基酰胺合成。

吡唑醚菌酯的主要中间体N-甲氧基-N-2-甲基苯基氨基甲酸甲酯的合成工艺改进

介绍了以邻硝基甲苯为起始原料,经锌粉还原法制备吡唑醚菌酯的主要中间体N-甲氧基-N-2-甲基苯基氨基甲酸甲酯的工艺改进。重点解决了邻甲基苯基羟胺不稳定问题,3步总收率达到69%,纯度超过98%。

Rh(Ⅲ)催化的N-甲氧基苯甲酰胺系列物选择性C-H氰基化反应（英文）

采用了最近热门的Rh(III)催化C-H键活化方法,以N-甲氧基苯甲酰胺系列物为反应底物,N-氰基-N-苯基对甲苯磺酰胺(NCTS)为氰基化试剂,高效合成了含氰基官能团产物.结果表明,该反应在碳酸银存在下,使用二氧六环作为反应溶剂,于80°C反应8 h生成的邻位氰基取代的N-甲氧基苯甲酰胺的产率较高.进一步研究表明,该反应具有好的区域选择性和底物/官能团适应性.一系列机理实验研究表明,该反应可能采用了一个内部的亲电取代机制及使用了C-H键切割步骤作为关键限速步骤.考虑到该反应产物包含有价值的结构单元-N-甲氧基甲酰胺和氰基取代基,因而有望用于现代有机合成中.

N-甲氧基-N-(2-甲基)苯基氨基甲酸甲酯的合成研究

以邻硝基甲苯为起始原料经N-酰基化、O-甲基化合成N-甲氧基-N-(2-甲基)苯基氨基甲酸甲酯,反应总收率达76.3%(以邻硝基甲苯计),产品结构经核磁共振氢谱及质谱确认。该工艺具有反应条件温和,操作简单,产品收率高等优点,适合工业化生产。

水相中无碱条件下N-甲氧基-2-炔基苯甲酰胺的5-外型氮杂环化反应

发展了一种水相中无碱辅助的N-甲氧基-2-炔基苯甲酰胺的5-外型环化反应.该反应条件温和、反应高效、底物适用性广,可以以中等至优秀的收率合成得到一系列不同取代的N-甲氧基异吲哚-1-酮化合物,N-保护基对反应起到了促进作用.反应过程中,N-甲氧基保护基充当了分子内碱的角色,帮助了酰胺氮负离子的形成.通过反应温度的调控,实现了N无保护的异吲哚-1-酮化合物的合成.发展的以N-甲氧基-2-炔基苯甲酰胺为原料实现异吲哚-1-酮的绿色合成方法,是众多异吲哚-1-酮合成方法中的一种重要补充.

N-(3,4-二甲氧基苄基)丙烯酰胺的合成

以1,2-二甲氧基苯和N-羟甲基丙烯酰胺为原料,通过傅-克烷基化反应,合成了含辣素衍生结构的丙烯酰胺类功能单体-N-(3,4-二甲氧基苄基)丙烯酰胺(DMBA),并通过元素分析I、R光谱和1HNMR波谱对其结构进行了表征。将该单体与丙烯酸酯类单体共聚制备了DMBA丙烯酸树脂,初步研究了树脂的防污性能。

N-(2-甲氧基-5-甲酰基苄基)亚胺基二乙酸的合成及表征

以 4 甲氧基苯甲醛为原料 ,在无水氯化锌催化下 ,用浓盐酸和 4 0 %甲醛溶液进行氯甲基化反应制得取代氯苄 ,再以新制的无水碳酸钾为质子吸收剂、干燥的乙腈为溶剂 ,与亚氨基二乙酸二乙酯进行N 烷基化反应 .然后用Ba(OH)2 水悬浮液进行水解得到N ( 2 甲氧基 5 甲酰基苄基 )亚胺基二乙酸的钡盐沉淀 ,最后用稀硫酸处理得到N ( 2 甲氧基 5 甲酰基苄基 )亚胺基二乙酸 .该方法产率高、工艺简单 .通过1HNMR。

N-(4-甲氧基-3-甲酰基苄基)亚氨基二乙酸的合成及表征

以 2 -甲氧基苯甲醛为原料 ,与浓盐酸和 4 0 %甲醛溶液进行氯甲基化反应 ,再用新制的无水碳酸钾作质子吸收剂、干燥的乙腈作溶剂 ,和亚氨基二乙酸二乙酯发生N_烷基化反应 .然后用饱和Ba(OH) 2 水溶液进行水解得到N_(4_甲氧基_3_甲酰基苄基 )亚氨基二乙酸的钡盐沉淀 ,最后用稀硫酸处理得到产物 .通过改变各种实验因素 ,找到了合成标题化合物的最佳实验条件 .该方法工艺简单、产率较高 .

常压催化合成N-乙基间甲氧基苯胺

以间氨苯酚为原料,用溴乙烷做烷基化试剂,硫酸二甲酯作甲基化试剂,通过改变溶剂及加入合适的相转移催化剂等方法优化工艺,经两步反应合成N-乙基间甲氧基苯胺,产率达到48.8%。该反应步骤少,原料廉价易得,反应条件极其温和,方法简单,为实际生产提供了依据。

双去甲氧基姜黄素及其N-甲基吡唑衍生物对朱砂叶螨生物活性和多种酶活性的影响

【目的】明确双去甲氧基姜黄素(bisdemethoxycurcumin,BDMC)及其N-甲基吡唑衍生物(N-methylpyrazolebisdemethoxycurcumin,N-MPBDMC)对朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus Boisduval)的生物活性及其体内多种酶活性的影响,为进一步证实其作用机理提供依据。【方法】采用玻片浸渍法测定BDMC及N-MPBDMC对朱砂叶螨雌成螨的触杀毒力,观察两者对朱砂叶螨的致毒症状,并测定其对朱砂叶螨乙酰胆碱酯酶(AchE)、Ca2+-ATP酶(Ca2+-ATPase)、单胺氧化酶(MAO)、谷胱甘肽S-转移酶(GSTs)和羧酸酯酶(CarE)活性的影响。【结果】N-MPBDMC对朱砂叶螨雌成螨的触杀活性优于先导化合物BDMC,其中处理72 h后,N-MPBDMC对朱砂叶螨的LC50为21.77 mg.L-1,其毒力是BDMC的10.03倍,与95%哒螨灵原药的毒力相当。BDMC和N-MPBDMC分别处理朱砂叶螨雌成螨后,中毒试螨表现出类似神经毒剂的致毒症状,螨体内GSTs和CarE活性均有不同程度上升,AchE、Ca2+-ATPase和MAO活性均有不同程度下降,其中AchE活性平均分别下降了16.77%和36.57%,Ca2+-ATPase活性平均分别下降了17.55%和17.45%,MAO活性平均分别下降了8.04%和14.19%,GSTs活性平均分别上升了17.13%和18.93%,CarE活性平均分别上升了26.78%和25.98%。【结论】BDMC和N-MPBDMC对朱砂叶螨的致死作用可能与其显著降低螨体内神经系统相关酶活性有关,具体的作用靶标还有待进一步确证。