N-酰基氨基酸型表面活性剂的合成研究进展

N-酰基氨基酸型表面活性剂是一种安全、环保的生物基表面活性剂,因具有表面性能优良、生物降解性好、刺激性低等优点受到广泛关注。综述了N-酰基氨基酸型表面活性剂的合成研究进展,包括化学法、酶法、化学-酶法和生物发酵法,分析了各种合成方法的优缺点。

N-酰基氨基酸型表面活性剂合成及应用研究进展

根据近年来的研究进展,综合评述和介绍了N-酰基氨基酸型表面活性剂的合成方法、性质及应用等情况。重点介绍了化学合成法和酶合成法的研究进展,并对这2种方法进行了对比分析。此外,探讨了其性能,如表面活性、生物降解性等以及其在化妆品、洗涤剂等传统领域和农业、工业等非传统领域的应用研究情况。最后,指出了进一步的研究方向。

高效液相色谱-紫外检测法同时测定洗面奶中4种N-月桂酰氨基酸表面活性剂

N-月桂酰氨基酸(NLAAs)表面活性剂与传统表面活性剂相比在安全性上具有明显的优势,应用领域日益增多。但由于NLAAs的紫外吸收较弱,采用高效液相色谱-紫外检测进行含量测定存在一定困难,一般使用示差折光指数检测器、蒸发光散射检测器等通用型检测器来进行检测。为解决这一难题,本研究通过优化流动相的组成,选择合适的色谱柱和检测波长,建立了高效液相色谱-紫外检测同时测定月桂酰谷氨酸(LG)、月桂酰甘氨酸(LC)、月桂酰丙氨酸(LA)、月桂酰肌氨酸(LS)4种NLAAs表面活性剂的方法。样品在乙腈-0.10%H_(3)PO_(4)水溶液(60∶40,v/v)中超声提取10 min,滤膜过滤后用高效液相色谱仪测定,以乙腈-0.10%H_(3)PO_(4)水溶液为流动相进行梯度洗脱,经Agilent Eclipse Plus C_(18)色谱柱(150 mm×4.6 mm,5μm)分离,在205 nm波长处进行检测。结果显示:4种NLAAs在2.0~800.0 mg/L范围内呈良好的线性关系,相关系数(r)均≥0.9995,检出限(LOD)为0.17~0.49 mg/L,定量限(LOQ)为0.57~1.63 mg/L。在0.60、4.50、15.00、24.00 mg/g 4个加标水平下,NLAAs的加标回收率在94.3%~107.4%范围内。采用该方法对5个洗面奶样品中的NLAAs进行含量测定,发现所有样品都含有一种或多种NLAAs化合物,NLAAs的总含量在64.58~97.01 mg/g范围内。该方法前处理简单,测试快速,方法精密度、准确性、稳定性良好,适于洗面奶中NLAAs的含量测定,也可为该类型表面活性剂原料纯度、合成产率检测及产品的质量控制提供有效的技术参考。

N-酰基氨基酸系列表面活性剂的合成和应用

本文综合评述和介绍了N 酰基氨基酸系列表面活性剂的合成及应用 (特别在农业、生物化学和药物制造领域的应用 )的一些近年来的研究新进展 ,指出了进一步的研究方向 ,并报道了我公司开发此类产品的情况。

N-脂酰氨基酸型表面活性剂的研究进展

简要介绍了N-脂酰氨基酸型表面活性剂的结构与分类;重点综述了近十余年此类表面活性剂化学合成方法的研究进展,讨论了其性能及应用研究领域,同时根据其表面性能指出了今后的研究与开发方向。

由菜籽粕合成N-硬脂酰基复合氨基酸表面活性剂

以菜籽粕为原料，用盐酸水解制得复合氨基酸液（ＡＡ），再与硬脂酰氯反应合成Ｎ－硬脂酰基复合氨基酸表面活性剂。研究了水解条件对氨基酸得率的影响和水解过程中氨基酸液中异硫氰酸酯（ＩＴＣ）及口恶唑烷硫酮（ＯＺＴ）含量的变化情况，探讨了物料配比、溶液的ｐＨ值、反应温度以及溶剂对合成反应的影响。实验结果表明，菜籽粕最佳水解条件：水解温度１０５～１１０℃，盐酸的浓度６．０ｍｏｌ／Ｌ，水解时间１８ｈ，氨基酸的得率为８９．６％。合成Ｎ－硬脂酰基复合氨基酸的最佳条件为硬脂酰氯：复合氨基酸液：丙酮＝１：２：２（体积比），ｐＨ９～１０，反应温度２０～３０℃。产品具有良好的表面活性。

一种N-酰基氨基酸表面活性剂的合成研究

以4-溴丁酸乙酯和对特辛基苯酚为原料进行Williamson反应,然后进行酯的水解、酸化制备羧酸,再用制得的羧酸和二氯亚砜反应制备酰氯,最后与甘氨酸钾通过Schotten-Baumann缩合反应来制备N-酰基氨基酸表面活性剂。通过红外光谱和质谱等对所合成的化合物进行了结构表征。对Williamson反应、酰化反应及Schotten-Baumann缩合反应的工艺条件进行了优化,得出各步反应的较优条件。醚化反应:反应时间5 h,n(对特辛基苯酚)∶n(4-溴丁酸乙酯)=1∶1.4,反应温度78℃左右,以DMF为溶剂;酰化反应:二氯亚砜作为酰化试剂;Schotten-Baumann缩合反应:反应时间5 h,n(甘氨酸)∶n(酰氯)=2∶1,反应温度0℃左右,pH=9～10。在此条件下,N-酰基氨基酸表面活性剂的收率为68%。

N-椰子油酰基复合氨基酸表面活性剂的合成

以废茧、废丝为原料,采用物理外力辅助水解方法制备了复合氨基酸溶液,再与椰子油酰氯反应合成了N-椰子油酰基复合氨基酸表面活性剂。采用均匀试验考察了物料配比、溶液pH、反应温度以及反应溶剂等对合成反应的影响,得到合成工艺的优化条件:复合氨基酸用量15 mL,椰子油酰氯3 mL,丙酮为7 mL,pH=12,55℃反应4 h。在此优化条件下氨基氮的平均转化率为92.5%。对产品的表面活性进行了表征,结果表明产品的cmc为0.5 g/L,γcmc=30.1 mN/m。产品的乳化力与十二烷基硫酸钠相当,发泡力高于后者。

N-酰基氨基酸表面活性剂的性能及应用研究进展

氨基酸表面活性剂以其具有良好的环境相容性、生物降解性以及低刺激、低毒性等一系列优异的性能倍受青睐,近年来对该活性剂的研究和应用越来越多。本文介绍了N-酰基氨基酸表面活性剂的性能和应用研究现状,为进一步的开发和应用提供参考。

N-酰基氨基酸型表面活性剂的合成与应用进展

近年来,出于对环保和生物安全性的需要,开发和使用环境友好的表面活性剂日益受到世界各国的重视。氨基酸型表面活性剂是以生物质为基础的表面活性剂,由于分子中具有氨基酸骨架,除兼有其他系列表面活性剂性能外,还具有其独特的一些功能,如有抑菌效果、生物相容性好、降解安全迅速等。氨基酸为亲水结构,合成表面活性剂则需引入疏水基,根据氨基酸酸碱性及溶于水时离子类型的不同,可将所制得的表面活性剂分为阴离子型、阳离子型、两性离子型和非离子型。N-酰基氨基酸型表面活性剂是氨基酸类表面活性剂中一类典型的阴离子表面活性剂,一般经由氨基酸与长链脂肪酸缩合而成。N-酰基氨基酸型表面活性剂具有良好的润湿性、起泡性、抗菌性以及抗蚀、抗静电能力等,几乎无毒无害,对皮肤温和,其降解产物为氨基酸和脂肪酸,故对环境几乎没影响,而且还具有与其他各种表面活性剂相容性好的优点,可广泛用于化妆品(洗面奶、沐浴露、香波、面膜等)、洗涤剂、食品、饮料、医药卫生、矿物浮选、石油燃料、金属清洗加工、纺织印染、农药调配等。从20世纪初该类型表面活性剂合成开始,其应用领域就不断拓展,在20世纪70年代其应用和研究都达到高潮。目前,该类型产品在国外已得到广泛应用,较有影响的有美国的Hamposyl、德国的Medialan、日本的Amisoft等产品,但在我国应用还不广泛,需求上也主要依赖进口。

N-12-羟基硬脂酰氨基酸型表面活性剂的合成与表征

以12-羟基硬脂酸和3种不同类型的天然氨基酸为原料,采用N,N′-二环己基碳酰亚胺(DCC)和N-羟基丁二酰亚胺(NHS)作为偶合剂,合成了3种具有代表性的N-12-羟基硬脂酰氨基酸(酸性、中性和碱性)表面活性剂。首先,12-羟基硬脂酸和N-羟基丁二酰亚胺反应制得N-羟基琥珀酰亚胺12-羟基硬脂酸酯(产率85%以上),然后将后者与氨基酸进行缩合反应得到了N-12-羟基硬脂酰氨基酸表面活性剂。其较佳合成工艺条件为:N-羟基琥珀酰亚胺12-羟基硬脂酸酯与氨基酸摩尔比为1∶1,室温反应,反应时间不少于4 h,以丙酮与水体积比1∶1为混合溶剂,产率达到80%。利用IR、元素分析和1HNMR对所得产物进行表征,确定了产物结构。

氨基酸型氟碳表面活性剂的合成及应用

以全氟辛基磺酰氟、乙二胺和丙烯酸甲酯为主要原料,合成了N-(2-全氟辛基磺酰胺基乙基)-β,β′-亚氨基二丙酸二钠氨基酸型氟碳表面活性剂,通过酸碱滴定、核磁共振和红外光谱对其分子结构进行了表征。测试结果表明,所合成表面活性剂的临界表面张力为16.5 mN/m(20℃),临界胶束浓度为1.0×10-4mol/L,具有良好的表面活性。在水成膜泡沫灭火剂中应用,能显著提高泡沫灭火剂的灭火性能和抗烧性能,灭火时间由45.8 s降到24.6 s,抗烧时间由4.7 min提高到7.8 min。500 L放大实验产品经检测,灭火性能达到GB 17427—1998的ⅠA级。

氨基酸型两性表面活性剂的合成进展

氨基酸型两性表面活性剂是一类以生物物质为基础的环保表面活性剂。主要综述了两种羧酸基氨基酸型两性表面活性剂(N-烷基-β-丙氨酸和N-酰基氨基酸)的合成方法和合成进展,简述了磺基、硫酸基、磷酸基及其它氨基酸型两性表面活性剂的合成路线。指出环境友好的酶法和化学-酶法合成氨基酸型两性表面活性剂具有广阔的应用前景。

氨基酸型/甜菜碱型表面活性剂黏弹性胶束体系研究

以氨基酸型表面活性剂月桂酰基肌氨酸钠(LS)和两性表面活性剂椰油酰胺丙基羟磺甜菜碱(CHSB)复配得到了黏弹性胶束体系。考察了CHSB与LS的质量比、pH和NaCl添加量对体系黏度的影响;比较了不同条件下体系的流变性能。结果表明,在pH=5.1和m(CHSB)∶m(LS)=8∶4时体系的黏度达到最大24 500 mPa·s,触变环面积显著增大;NaCl质量分数低于4.0%时,添加NaCl对体系有增黏效果;质量比、pH和NaCl含量的改变可增大胶束体系的弹性模量和黏性模量十几倍;证明黏弹性胶束体系具有明显的剪切变稀性,流动曲线可用非线性共转Jeffreys模型表征。

N-酰基氨基酸阴离子表面活性剂中氯化物含量测定

在使用银量法直接滴定N-酰基氨基酸阴离子表面活性剂中氯化物时,N-酰基氨基酸盐的存在会造成滴定终点严重滞后,影响实验准确性。为了解决这一问题,对N-酰基氨基酸阴离子表面活性剂样品进行了前处理,排除了滴定干扰,并探索铬酸钾指示剂直接滴定法和硫酸铁铵指示剂返滴定法对于测定结果的准确性。结果表明,铬酸钾指示剂直接滴定法更适合N-酰基氨基酸阴离子表面活性剂中氯化物含量测定,可满足生产厂家对于氯化物含量进行监控的要求。

N-烷基-β-氨基丙酸型两性表面活性剂的合成及其泡沫性能研究

研究了用丙烯腈与伯胺作用，再碱性水解来制备Ｎ－烷基－β－氨基丙酸型两性表面活性剂的工艺条件。用ＷａｒｉｎｇＢｌｅｎｄｅｒ法对合成产品在不同条件下的泡沫性能进行了研究。结果表明：合成的产品在ｐＨ值２～６．５范围内泡沫性能较差，在ｐＨ值８以上泡沫性能好，且有一定耐温、抗盐和抗钙能力，可作为泡沫钻井、修井循环用泡沫流体的主剂。

高效液相色谱法-蒸发光散射检测器测定表面活性剂中月桂酰基甘氨酸钠含量

N-酰基氨基酸型表面活性剂是一类具有良好表活性能,且来源安全的绿色表面活性剂,被广泛用于多个领域。选取此类表面活性剂中应用较为广泛的月桂酰基甘氨酸钠(Sodium lauryl glycine,SLG)作为研究对象,为快速准确地对其进行定量分析,采用蒸发光散射检测器(ELSD)解决了该化合物紫外吸收弱而无法使用紫外检测器的问题,建立了高效液相色谱测定方法(HPLC-ELSD),并对新方法进行了方法学考察及应用。方法对提取溶剂、蒸发温度、雾化温度及载气流量等参数进行了优化,采用80%乙腈-水溶液提取样品,色谱柱为Thermo scientific Acclaim Surfactant Plus(250 mm×4.6 mm,5μm),ELSD参数为:蒸发温度75℃;雾化温度85℃;N_(2)流速0.9 L/min。以乙腈-0.1 mol/L醋酸铵水溶液(乙酸调节p H值为5.4)为流动相进行梯度洗脱,测定了洗面奶中SLG的含量。结果显示:样品中SLG有较好的分离度,单次进样14 min可以完成一次完整分析。在10~200 mg/L范围内,ELSD响应值的对数与SLG质量浓度的对数线性关系良好(r=0.999 56,n=9),仪器检出限为3 mg/L,且平行样品测试的RSD<2.0%,日间精密度低于1.5%,平均加标回收率为97.4%(90.9%~100.4%)。本方法具有分析速度快,前处理简单,分离效果好,溶剂消耗少等特点,而且精密度、稳定性、回收率良好,能满足定量分析的要求,为其他N-酰基氨基酸型表面活性剂的准确测定提供了技术手段参考。

一种氨基酸型两性表面活性剂在皮革加脂工序中的应用

将一种氨基酸型两性表面活性剂应用于皮革加脂工序,通过考察皮革软度、厚度、加脂剂在皮革中的分布等因素,确定其最佳工艺条件。试验结果表明:在加脂工序中使用氨基酸型两性表面活性剂,与使用市售阴离子表面活性剂、常规加脂相比,可使油脂在革中分布更均匀,提高油脂与胶原的结合率,减少10%左右的加脂剂用量。

N-酰基氨基酸表面活性剂的制备及应用进展

N-酰基氨基酸表面活性剂是一类具有高表面活性,良好的生物相容性的新型温和表面活性剂,具有非常广阔的市场前景。本文综述了N-酰基氨基酸表面活性剂的制备方法,主要可以分为直接法和间接法,并对两类方法进行了分析和总结。介绍了N-酰基氨基酸表面活性剂在日化领域、生物医药领域、食品领域和工业领域的应用,并展望了氨基酸表面活性剂的进一步开发和应用的方向。

氨基酸型双子表面活性剂的合成与性能研究进展

综述了氨基酸型双子表面活性剂的研究进展;重点介绍了氨基酸型双子表面活性剂的合成方法;详细叙述了3种典型的氨基酸型双子表面活性剂,包括胱氨酸双子表面活性剂、精氨酸双子表面活性剂和赖氨酸双子表面活性剂;最后展望了氨基酸型双子表面活性剂良好的应用前景。