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N-Boc-乙烯基甘氨酸甲酯及其异构化物的简便合成
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作者 奉强 杨洋 +2 位作者 刘新羽 许宏宇 张小玲 《化学研究与应用》 CAS 北大核心 2024年第7期1669-1675,共7页
乙烯基甘氨酸是一种天然存在结构最简单的非蛋白β,γ-不饱和氨基酸,是合成众多具有生物活性物质的手性砌块,其自身及其衍生物亦显示出广泛的抗菌活性。以蛋氨酸为原料,经酯化反应、N-Boc保护反应、高碘酸钠氧化生成亚砜反应和以三甲苯... 乙烯基甘氨酸是一种天然存在结构最简单的非蛋白β,γ-不饱和氨基酸,是合成众多具有生物活性物质的手性砌块,其自身及其衍生物亦显示出广泛的抗菌活性。以蛋氨酸为原料,经酯化反应、N-Boc保护反应、高碘酸钠氧化生成亚砜反应和以三甲苯作溶剂回流消除反应,合成得到N-Boc乙烯基甘氨酸甲酯。优化实验条件,反应以55~70%产率得到目标化合物。产物结构经^(1)H NMR、^(13)C NMR和MS确证。实验通过添加碱可选择得到碳碳双键移位异构体,同时提出了异构体生成的可能机理。此合成路线具有路线短、成本低、产率高、适合工业化放大生产特点。 展开更多
关键词 n-boc乙烯基甘氨酸甲酯 蛋氨酸 区域选择性 绿色合成
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Solvent-Free Mechanochemical Deprotection of N-Boc Group
2
作者 Mateja Dud Davor Margetic 《International Journal of Organic Chemistry》 2017年第2期140-144,共5页
Boc protection group could be readily removed in a very mild mechanochemical conditions. In a short reaction time, ball milling of Boc-protected amines with p-toluenesulfonic acid in solvent-free conditions affords co... Boc protection group could be readily removed in a very mild mechanochemical conditions. In a short reaction time, ball milling of Boc-protected amines with p-toluenesulfonic acid in solvent-free conditions affords corresponding amine p-TsOH salts. 展开更多
关键词 Green Chemistry MECHANOSYNTHESIS Boc deprotection
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Efficient and green tetrahydropyranylation and deprotection of alcohols and phenols by using activated carbon supported sulfuric acid 被引量:2
3
作者 Jin Hui Yang Xuan Zhang Wan Yi Liu 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2008年第8期893-896,共4页
A simple, green and efficient method for the DHP protection of various alcohols and phenols and the subsequent removal of the corresponding protective group in the presence of a catalytic amount of the activated carbo... A simple, green and efficient method for the DHP protection of various alcohols and phenols and the subsequent removal of the corresponding protective group in the presence of a catalytic amount of the activated carbon supported H2SO4 is described. 展开更多
关键词 TETRAHYDROPYRANYLATION deprotection THP ethers Activated carbon
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Regioselective Deprotection of 1,3-Dibenzyl-5-(N,N-dimethylamino)-6-phenylethyluracil 被引量:1
4
作者 LI A-min WANG Xiao-wei +2 位作者 ZHANG Zhi-li CHENG Zhi-jian LIU Jun-yi 《Chemical Research in Chinese Universities》 SCIE CAS CSCD 2008年第6期735-738,共4页
The deprotection of 1,3-dibenzyl-5-(N,N-dimethylamino)-6-phenyl-ethyluracil I was investigated. A practical, regioselective N3 deprotection of compound I was performed with excellent yield using cyclohexene as a hyd... The deprotection of 1,3-dibenzyl-5-(N,N-dimethylamino)-6-phenyl-ethyluracil I was investigated. A practical, regioselective N3 deprotection of compound I was performed with excellent yield using cyclohexene as a hydrogen donor. 展开更多
关键词 1 3-Dibenzyl-5-(N N-dimethylamino)-6-phenylethyluracil Benzylprotecting deprotection
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Deprotection of t-Butyldimethylsiloxy (TBDMS) Protecting Group with Catalytic Copper (II) Chloride Dihydrate
5
作者 Zhong Ping TAN Lin WANG Jian Bo WANG Department of Chemistry, Peking University, Beijing 100871 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2000年第9期753-756,共4页
t-Butyldimethylsilyl (TBDMS) ether can be cleaved upon refluxing in acetone/H2O (95 : 5) in the presence of a catalytic amount of copper (II) chloride dihydrate (5 mmol %).
关键词 TBDMS ether deprotection copper (II) chloride dihydrate
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An Efficient and Chemoselective Deprotection of tert-Butyldimethyl-silyl Protected Alcohols Using SnCl_2·2H_2O as Catalyst
6
作者 Jun HUA Zhi Yong JIANG Yan Guang WANG Department of Chemistry, Zhejiang University, Hangzhou 310027 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2004年第12期1430-1432,共3页
An efficient and selective method for the deprotection of primary alcoholic tert-butyl-dimethylsilyl (TBS) ethers using SnCl_2·2H_2O as catalyst is described. The reaction conditionsallow primary alcoholic TBS et... An efficient and selective method for the deprotection of primary alcoholic tert-butyl-dimethylsilyl (TBS) ethers using SnCl_2·2H_2O as catalyst is described. The reaction conditionsallow primary alcoholic TBS ethers to be desilylated chemoselectively in the presence of phenolicTBS ethers, secondary and tertiary alcolholic TBS ethers, and the extensively used TBDPS-,acetyl-, benzyloxycarbonyl-, p-toluenesulfonyl- and benzyl protective groups. 展开更多
关键词 tert-Butyldimethylsilyl (TBS) ethers deprotection tin dichloride
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Efficient oxidative deprotection of trimethylsilyl,tetrahydropyranyl and methoxymethyl ethers under solvent-free conditions
7
作者 Farhad Shirini Saeideh Saeidi 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2008年第6期676-680,共5页
A mild, efficient and fast method for direct oxidation of trimethylsilyl, tetrahydropyranyl and methoxymethyl ethers to their corresponding carbonyl compounds using trinitratocerium(Ⅳ) bromate (TNCB) supported on... A mild, efficient and fast method for direct oxidation of trimethylsilyl, tetrahydropyranyl and methoxymethyl ethers to their corresponding carbonyl compounds using trinitratocerium(Ⅳ) bromate (TNCB) supported on NaHSO4.H2O under solvent-free conditions is reported. 展开更多
关键词 Oxidative deprotection Trinitratocerium(Ⅳ) bromate Trimethylsilyl ethers Tetrahydropyranyl ethers Methoxymethyl ethers
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A Mild and Efficient Method for the Synthesis of Acylals from Aromatic Aldehydes and Their Deprotections Catalyzed by Synthetic Phosphates under Solvent-Free Conditions
8
作者 Fathallaah Bazi Bahija Mounir +1 位作者 Mohammed Hamza Said Sebti 《Green and Sustainable Chemistry》 2018年第4期334-344,共11页
An efficient and clean preparation of acylals from aromatic aldehydes in the presence of synthetic phosphates (flourapatite and hydroxyapatite doped with ZnCl2 and ZnBr2) and acetic anhydride was achieved easily in hi... An efficient and clean preparation of acylals from aromatic aldehydes in the presence of synthetic phosphates (flourapatite and hydroxyapatite doped with ZnCl2 and ZnBr2) and acetic anhydride was achieved easily in high yields (86% - 97%) at room temperature under solvent-free conditions. Deprotection of the resulting acylals has also been attained by using the same catalysts under microwave irradiation. This method consistently has advantage of excellent yields (82% - 96%) and a short reaction time (3 - 4 min). 展开更多
关键词 SYNTHETIC PHOSPHATES Clean Process ACYLALS Protection deprotection
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Deprotection of THP Ethers and EE Ethers with Catalytic Copper(Ⅱ) Chloride Dihydrate
9
作者 曲朝晖 张超 +3 位作者 候益华 陈蓓 吴鹏 王剑波 《厦门大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 1999年第S1期267-267,共1页
关键词 II Chloride Dihydrate deprotection of THP Ethers and EE Ethers with Catalytic Copper
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DEPROTECTION OF ACETALS AND KETALS WITH CpTiCl_3-KI
10
作者 Shao Zu WU Ya Lan ZHANG +1 位作者 Tian Hui REN Ning CHEN 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 1991年第12期907-910,共4页
When the mixture of CpTiCl_3-KI is used, many acetals and ketals, which are difficuitly deprotected with CpTiCl_3 alone, can be easily converted to the corresponding carbonyl compounds in high yield at 30℃ in Et_2O.
关键词 deprotection OF ACETALS AND KETALS WITH CpTiCl3-KI CHEN HIGH
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硅胶催化的选择性去除N-Boc保护基 被引量:9
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作者 张敏杰 袁修华 +2 位作者 马丽 赵剑英 高连勋 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2007年第12期2330-2332,共3页
As an important protective group of amines and amino acids,tert-butoxycarbonyl(Boc) group was extensively used in organic synthesis.Though many mild and selective reagents could be used,there is still a need for the d... As an important protective group of amines and amino acids,tert-butoxycarbonyl(Boc) group was extensively used in organic synthesis.Though many mild and selective reagents could be used,there is still a need for the development of a more simple and convenient method for deprotection.In this paper,a new method for the deprotection of N-Boc group with silica gel in refluxing toluene was reported.The reactions were mostly achieved in 5 h with high yields(75%-98%).N-Boc protected indoline and benzylamine,which are not deprotected with other mild method,could be deprotected with our method in good yields(89% and 95%,respectively).Additionally the deprotection of other carbamates such as Cbz,Fmoc and ethyl carbamate wasn′t observed under same conditions. 展开更多
关键词 n-boc脱保护 硅胶 选择性脱保护
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N-Boc保护氨基酸的酯化方法研究 被引量:5
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作者 孟庆国 褚征 刘克良 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2005年第1期42-44,共3页
目的研究N Boc保护氨基酸的酯化方法。方法以甲磺酰氯与醇反应制备甲磺酸酯 ,N Boc保护氨基酸与甲磺酸酯反应得到相应的N Boc保护氨基酸酯。结果制备了 5种N Boc保护氨基酸酯 ,其结构均经1H NMR和ESI MS确证。结论该N Boc保护氨基酸酯... 目的研究N Boc保护氨基酸的酯化方法。方法以甲磺酰氯与醇反应制备甲磺酸酯 ,N Boc保护氨基酸与甲磺酸酯反应得到相应的N Boc保护氨基酸酯。结果制备了 5种N Boc保护氨基酸酯 ,其结构均经1H NMR和ESI MS确证。结论该N Boc保护氨基酸酯化方法反应条件温和、成本低、无副反应发生、收率高。 展开更多
关键词 药物化学 制备 化学合成 n-boc保护氨基酸 甲磺酸酯 酯化
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Boc-苯丙氨酸叔丁酯选择性脱保护工艺研究
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作者 汤雯钧 吕振波 王锐 《辽宁石油化工大学学报》 CAS 2024年第3期17-22,共6页
被保护的氨基酸化合物作为药物分子中间体和功能材料中间体得到广泛使用。Boc保护的氨基酸酯类化合物在脱除Boc保护时的高效性,可为其在整条工艺中的后续转化提供重要的先决条件。以Boc-苯丙氨酸叔丁酯为原料,对其选择性脱除Boc保护基... 被保护的氨基酸化合物作为药物分子中间体和功能材料中间体得到广泛使用。Boc保护的氨基酸酯类化合物在脱除Boc保护时的高效性,可为其在整条工艺中的后续转化提供重要的先决条件。以Boc-苯丙氨酸叔丁酯为原料,对其选择性脱除Boc保护基而保留叔丁酯保护基生成苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐的工艺进行了研究。结果表明,在室温或低温条件下,采用酸性条件脱保护的方式,收率可达到82%左右;反应条件简单、温和,工艺设备成本低廉,此工艺具有操作简单、经济实惠和绿色环保的特点。 展开更多
关键词 苯丙氨酸叔丁酯 BOC 脱保护
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N-Boc保护基脱除的原理与方法简介 被引量:10
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作者 赵艳 姚金水 +1 位作者 戴罡 呼建强 《山东轻工业学院学报(自然科学版)》 CAS 2009年第2期6-7,12,共3页
叔丁氧羰基(Boc)作为氨基的重要保护基团在有机合成中已有广泛应用,其脱保护反应的研究不仅决定了合成的成败,而且也会影响反应能否继续进行,因此是合成反应中及其重要的环节。本文综合实例,介绍了N-Boc基团脱保护反应的原理与具体方法。
关键词 N—Boc 三氟乙酸 脱保护
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N-BOC-8-氨甲基-2-萘甲酸的改进合成法
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作者 李瀛 达世俊 +2 位作者 黄初升 李卫东 李裕林 《合成化学》 CAS CSCD 1997年第2期168-170,共3页
以2-萘甲酸为原料,经硝化、酯化、重氮化、选择性催化氢化、BOC酸酐保护等六步反应,完成了N-BOC-8-氨甲基-2-萘甲酸(1a)的合成,为化合物1的合成提供了新的合成途径。
关键词 n-boc 立体障碍 蛋白质 模板 萘甲酸 氨甲基
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N-Boc保护基脱除的绿色化学方法研究进展 被引量:2
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作者 娄绍霞 《化工时刊》 CAS 2012年第6期40-42,共3页
综述了几种N-Boc保护基脱除的绿色化学方法,并对每种方法的优点进行了评价,提出了以后的研究方向。
关键词 N—Boc 脱保护 绿色化学
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气相中2-甲氧基乙酸参与9-芴甲氧羰基脱除反应的质谱研究
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作者 高校飞 姚泽华 +1 位作者 董茂友 陈祥钊 《质谱学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2024年第2期246-255,共10页
本研究主要探讨气相条件下,乙酸(HAc)、3-甲氧基丙酸(MPA)和2-甲氧基乙酸(MAA)在氨基酸保护基9-芴甲氧羰基(Fmoc)脱除过程中的作用。采用自制的纳喷装置将反应溶液依次雾化进入质谱仪,在线监测3种羧酸分别与不同氨基酸底物反应的关键离... 本研究主要探讨气相条件下,乙酸(HAc)、3-甲氧基丙酸(MPA)和2-甲氧基乙酸(MAA)在氨基酸保护基9-芴甲氧羰基(Fmoc)脱除过程中的作用。采用自制的纳喷装置将反应溶液依次雾化进入质谱仪,在线监测3种羧酸分别与不同氨基酸底物反应的关键离子,探讨羧酸与底物结构对复合物形成及质谱解离模式的影响。结果表明,对于同一氨基酸结合不同羧酸的复合物,只有相对含量较高的MAA复合物发生了解离。这可能是因为MAA 2号位的甲氧基促进了MAA与Fmoc基团9号碳上H的复合,降低了该H解离过渡态能垒,从而有利于MAA与Fmoc保护的氨基酸(X_(f),X_(f)=G_(f),A_(f),V_(f),L_(f),M_(f),F_(f),P_(f))形成的复合物[X_(f)+MAA-H]-阴离子中Fmoc的解离。对于MAA的不同氨基酸复合物而言,N上没有H的P_(f)复合物阴离子[P_(f)+MAA-H]-解离的碎片是以Fmoc脱除产物为主,其他氨基酸的MAA复合物则以丢失中性MAA碎片为主。可见,羧酸结构和氨基酸底物结构对复合物分子的形成和复合物分子中Fmoc的解离有着重要影响,该研究结果有助于理解气相中Fmoc解离的分子离子反应过程。 展开更多
关键词 9-芴甲氧羰基(Fmoc) 脱保护 分子离子反应 质谱
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唑尼沙胺的新合成方法
18
作者 曾宪烜 刘伟锋 刘地发 《山东化工》 CAS 2024年第1期73-77,87,共6页
以1,2-苯并异噁唑-3-甲磺酸钠盐为起始物料,经过氯化亚砜酰氯化,叔丁胺酰胺化保护,并在盐酸条件下脱去叔丁基,粗品经过甲醇精制,最终得到目标化合物唑尼沙胺(Zonisamide)。产物经^(1)H NMR、^(13)C NMR、MS及XRD进行结构确证,该合成工... 以1,2-苯并异噁唑-3-甲磺酸钠盐为起始物料,经过氯化亚砜酰氯化,叔丁胺酰胺化保护,并在盐酸条件下脱去叔丁基,粗品经过甲醇精制,最终得到目标化合物唑尼沙胺(Zonisamide)。产物经^(1)H NMR、^(13)C NMR、MS及XRD进行结构确证,该合成工艺条件温和、操作简便、三废量少,且产品质量好,适合工业化生产。 展开更多
关键词 唑尼沙胺 叔丁胺 脱保护 癫痫 合成
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矢车菊素半合成方法实验教学实践
19
作者 侯婷婷 刘渝钶 +6 位作者 杨胜男 孙萌萌 胡海鹏 王广途 王晗光 吴贺君 蒲祥 《云南化工》 CAS 2024年第1期30-33,37,共5页
使用槲皮素为原料,在室温条件下采用羟基保护、羰基还原和酸化成盐脱保护三步反应合成了天然活性成分矢车菊素。使用薄层色谱、紫外、液质联用和红外光谱技术来监测反应和表征产物。实验原理简单,操作简便,底物与产物最大吸收波长差异... 使用槲皮素为原料,在室温条件下采用羟基保护、羰基还原和酸化成盐脱保护三步反应合成了天然活性成分矢车菊素。使用薄层色谱、紫外、液质联用和红外光谱技术来监测反应和表征产物。实验原理简单,操作简便,底物与产物最大吸收波长差异大。实验过程颜色变化明显,实验总产率为51.74%。矢车菊素应用广泛,通过合成实验可有效引导学生将有机化学基本理论学以致用,激发学生学习兴趣和提高实验技能。 展开更多
关键词 有机化学实验 羟基保护 酸化脱保护 矢车菊素 综合实验
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β-羰基酸与N-Boc靛红亚胺的脱羧Mannich反应合成3-氨基-3,3'-二取代氧化吲哚衍生物 被引量:1
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作者 崔宝东 袁昌伦 +1 位作者 单静 陈永正 《合成化学》 CAS CSCD 2017年第8期642-647,共6页
以5 mol%辛克宁衍生的手性双功能硫脲叔胺为催化剂,β-羰基酸和N-Boc靛红亚胺为原料,经脱羧Mannich反应合成了14个3-氨基-3,3'-二取代氧化吲哚衍生物,收率73%~99%,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI)确证。
关键词 有机催化 n-boc靛红亚胺 Mannich反应 3-氨基-3 3'-二取代氧化吲哚 合成
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