(1R,5S)-3-羟基二环[3.1.0]己基-6-基(苯基)甲酮的合成及其NorrishⅡ型光化学反应研究

以二环[3.1.0]己烷为骨架设计了合理的合成路线,成功合成了具有NorrishⅡ型光化学特点的光化学反应前体(1R,5S)-3-羟基-6-二环[3.1.0]己基苯基甲酮(10),并通过~1H NMR,^(13)C NMR,DEPT135,H-H COSY,HMQC,HMBC,ROESY,6-H-1D-NOE,9-H-ID-NOE和HRMS等方法表征了该化合物的结构,确定了其绝对构型.应用NorrishⅡ型光化学反应,以10为底物探索了重要前列腺素中间体化合物11的合成.通过综合谱图表征和HPLC等手段测试,结果表明化合物10经过NorrishⅡ型光化学反应得到了两个具有环戊烯结构的光化学产物化合物11和12,并据此提出了反应机理.

几种羰基化合物的有机光化学反应研究及应用

分别从分子间吸氢反应、Norrish I型光化学反应、NorrishⅡ型光化学反应、羰基化合物与烯烃的加成反应以及(γ±n)-氢的羰基化合物的光化学重排反应对羰基化合物的有机光化学反应进行简单阐述,并介绍呋喃类、α-二羰基化合物、醛甾酮类等羰基化合物光化学反应的合成工艺及应用。

前列腺素光化学前体:(1R,5S)-3-羟基二环[3,1,0]己基-6-基(苯基)甲酮的二维核磁表征

以二环[3,1,0]己烷为骨架设计前列腺素光化学前体的反应路线,经过10步反应合成了具有NorrishⅡ型光化学特点的光化学反应前体目标产物.通过MS、HPLC、1 H NMR、13C NMR和DEPT 135等手段的表征了该化合物的一维结构,并且利用二维核磁共振技术1 H-1 H COSY、HSQC、HMBC、ROESY和NOE等手段对所合成目标产物的二维结构物进行了测定,确定了目标产物的空间结构.