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Research progress on naturally-occurring and semi-synthetic ocotillol-type ginsenosides in the genus Panax L.(Araliaceae) 被引量:1
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作者 NIU Xue-Ni LUO Wen +1 位作者 LV Chong-Ning LU Jin-Cai 《Chinese Journal of Natural Medicines》 SCIE CAS CSCD 2021年第9期648-655,共8页
Ocotillol(OT)-type ginsenosides,one subtype of ginsenosides,consist of a dammarane skeleton and a tetrahydrofuran ring.Most naturally-occurring OT-type ginsenosides exist in Panax species,particularly in Panax quinque... Ocotillol(OT)-type ginsenosides,one subtype of ginsenosides,consist of a dammarane skeleton and a tetrahydrofuran ring.Most naturally-occurring OT-type ginsenosides exist in Panax species,particularly in Panax quinquefolius,which may be attributed to the warm and humid climate of its native areas.Till now,merely 28 types of naturally-occurring OT-type ginsenosides have been isolated.In contrast,semi-synthesized OT-type ginsenosides are attracted considerable attentions.These ginsenosides can be obtained through oxidation and cyclization of side chains of dammarane-type ginsenosides,and other methods,which may change their physical and chemical properties and further improve their bioavailabilities.It is also notable that the pharmacological activities of ginsenosides are closely related to the stereoisomers caused by the configuration at C-20.Semi-synthesis of OT-type ginsenosides can facilitate our understanding of the biosynthesis,transformation and metabolism of OT-type ginsenosides in the body.This review will systematically summarize the research progress on naturally-occurring and semi-synthetic OT-type ginsenosides,which provides a theoretical basis for their bioactivity-guided research. 展开更多
关键词 ocotillol-type ginsenosides Panax species Panax quinquefolius Structure-activity relationship
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Studies of Molecular Motions of Ocotillol-Type Saponins in Solution by ^(13)C Nuclear Magnetic Relaxation
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作者 杨延武 晏欣 +2 位作者 许肖龙 王德华 钱保功 《Science China Chemistry》 SCIE EI CAS 1993年第12期1434-1442,共9页
In this paper, the fully anisotropicoverall tumbling motions and side groups internal rotation of ocotillol-type saponins separated from the leaves of Panax Quidquefolium L. are investigated by ^(13)C nuclear magnetic... In this paper, the fully anisotropicoverall tumbling motions and side groups internal rotation of ocotillol-type saponins separated from the leaves of Panax Quidquefolium L. are investigated by ^(13)C nuclear magnetic relaxation. The fully anisotropic overall tumbling motion model with methyl conformation jumps internal rotation among three equivalent sites is presented, and the spectral density function of this model is derived. The rotation rates for overall tumbling motions to ocotillol-type saponins (OTS) are computed by Woessner's fully anisotropic overall tumbling motion model, and the internal rotation rate and barrier for side groups in OTS are calculated using free diffusion internal rotation model, restriction diffusion internal rotation model and conformation jumps internal rotation model, respectively. 展开更多
关键词 nuclear magnetic relaxation molecular motion in SOLUTION internal rotation of side GROUPS ocotillol-type saponin.
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西洋参皂甙的核磁共振波谱研究——Ⅰ.西洋参叶中 Ocotillol型皂甙的结构分析 被引量:11
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作者 杨延武 许肖龙 +4 位作者 裘鉴卿 王德华 钱保功 马兴元 徐景达 《波谱学杂志》 CAS CSCD 1991年第3期283-290,共8页
本文用常规一维~1H、^(13)C核磁共振波谱和远程异核化学位移相关谱。异核化学位移相关谱和同核化学位移相关谱技术研究了西洋参叶中首次分离出的一种Ocotillol型皂甙,确认了化学结构,并对其^(13)C、~1H NMR谱线进行了归属。
关键词 西洋参 皂甙 NMR Ocotillol型
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奥克梯隆型皂苷的研究概况 被引量:2
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作者 张庆贺 卢丹 +1 位作者 李平亚 刘金平 《人参研究》 2011年第4期47-51,共5页
本文对近年来奥克梯隆型皂苷在人参属植物中的分布及波谱特征、提取分离和半合成、药代动力学和药理活性进行了综述。
关键词 奥克梯隆型皂苷 波谱特征 提取分离 半合成 药代动力学 药理活性
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2D-HOHAHA和ROESY方法归属复杂天然有机化合物的NMR谱线
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作者 杨延武 何炳林 +3 位作者 许肖龙 裘鉴卿 王德华 钱保功 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 1993年第9期1293-1297,共5页
用同核化学位移相关谱及旋转坐标系中的同核化学位移相关谱和旋转坐标系中的同核NOE实验等新的二维核磁共振方法对首次从西洋参叶中分离出的Ocotillol型皂甙(OTS)的~1H化学位移进行了完全归属,为OTS分子溶液中的三维空间结构研究提供了... 用同核化学位移相关谱及旋转坐标系中的同核化学位移相关谱和旋转坐标系中的同核NOE实验等新的二维核磁共振方法对首次从西洋参叶中分离出的Ocotillol型皂甙(OTS)的~1H化学位移进行了完全归属,为OTS分子溶液中的三维空间结构研究提供了可靠的结构参数. 展开更多
关键词 谱线归属 西洋参皂甙 核磁共振谱
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源于原人参二醇的ocotillol型C24差向异构体的形成机理探讨
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作者 杨静静 徐阳荣 +2 位作者 王文智 李新利 孟庆国 《烟台大学学报(自然科学与工程版)》 CAS 2016年第3期181-186,共6页
C24差向异构ocotillol型人参皂苷的心肌保护作用及其药代动力学性质存在显著立体差异,有关其半合成的研究已有报道,但其形成机理研究报道较少.20(S/R)-原人参二醇经过氧酸氧化得到C24差向异构ocotillol型皂苷,结合烯烃双键的环氧化反应... C24差向异构ocotillol型人参皂苷的心肌保护作用及其药代动力学性质存在显著立体差异,有关其半合成的研究已有报道,但其形成机理研究报道较少.20(S/R)-原人参二醇经过氧酸氧化得到C24差向异构ocotillol型皂苷,结合烯烃双键的环氧化反应和亲核取代反应特点,推测其形成机理为:过氧酸从烯烃平面两侧氧化24(25)碳碳双键,生成C24差向异构24,25-环氧中间体,在酸性条件下,该环氧中间体氧原子接受一个质子,生成徉盐,20位羟基氧原子进攻24位碳原子,经分子内S_N2反应,生成C24差向异构体. 展开更多
关键词 ocotillol型人参皂苷 差向异构体 反应机理 原人参二醇
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20(S)-原人参三醇及其ocotillol型差向异构体代谢物的排泄
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作者 倪莹莹 姚贞名 +4 位作者 王慧 刘文荣 庄绪慧 王文艳 孟庆国 《国际药学研究杂志》 CAS CSCD 北大核心 2016年第5期947-951,共5页
目的考察20(S)-原人参三醇(PPT)及其ocotillol型差向异构体代谢物(简称为M1、M2)在尿液、粪便中的排泄情况和两代谢物在胆汁中的排泄情况。方法采用LC-MS/MS法分别测定大鼠尿液、粪便样品和其经葡萄糖醛酸酶水解后PPT、M1和M2的浓度,以... 目的考察20(S)-原人参三醇(PPT)及其ocotillol型差向异构体代谢物(简称为M1、M2)在尿液、粪便中的排泄情况和两代谢物在胆汁中的排泄情况。方法采用LC-MS/MS法分别测定大鼠尿液、粪便样品和其经葡萄糖醛酸酶水解后PPT、M1和M2的浓度,以及大鼠胆汁样品和其经葡萄糖醛酸酶水解后M1和M2的浓度。结果灌胃给予PPT后72 h,PPT、M1和M2的粪便累积排泄量分别为给药剂量的14.88%、1.34%和0.084%,经酶水解后,其累积排泄量分别为14.77%、1.36%和0.085%,它们基本不经尿排泄;灌胃给予M1或M2后72 h粪便累积排泄量分别为给药剂量的4.41%、47.20%,基本不经尿排泄。灌胃给予M1或M2后36 h胆汁累积排泄量分别为给药剂量的3.01%和0.068%,静注给药M1、M2后36 h,其胆汁累积排泄量分别为给药剂量的8.80%、1.24%。结论灌胃给予PPT后,PPT及其代谢物M1、M2少量经粪便排泄,基本不经尿排泄;M1和M2在大鼠的胆汁排泄具有立体选择性差异。 展开更多
关键词 20(S)-原人参三醇 ocotillol型 差向异构体 排泄
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以人参为基源的创新药物研究与开发--人参皂苷综合技术开发方案 被引量:11
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作者 李平亚 冯浩 +2 位作者 刘金平 王翠竹 李卓 《中草药》 CAS CSCD 北大核心 2021年第17期5350-5357,共8页
人参Panax ginseng作为“百草之王”,药用历史悠久,随着科学研究的不断深入,人参的药学物质基础更加明确,药理活性更加清晰,作用机制不断阐明。以人参为基源的创新药物研究与开发步入了快车道,尤其是人参皂苷综合开发技术方案的提出,为... 人参Panax ginseng作为“百草之王”,药用历史悠久,随着科学研究的不断深入,人参的药学物质基础更加明确,药理活性更加清晰,作用机制不断阐明。以人参为基源的创新药物研究与开发步入了快车道,尤其是人参皂苷综合开发技术方案的提出,为人参皂苷创新药物的开发提供了新的思路,必将产生系列治疗心脑血管疾病、治疗神经系统疾病、提高免疫功能及抗肿瘤等方面的创新药物,提升人参产业的高科技含量,促进大健康产业的高质量发展。 展开更多
关键词 人参 人参皂苷 达玛烷型 齐墩果酸型 奥克梯隆型 创新药物 研究与开发
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20(S)-原人参二醇奥克梯隆型差向异构体大鼠排泄研究 被引量:2
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作者 吴祥猛 王莉 +3 位作者 倪莹莹 王慧 王文艳 孟庆国 《中国中药杂志》 CAS CSCD 北大核心 2014年第7期1306-1310,共5页
20(S)-原人参二醇奥克梯隆型差向异构体为20(S)-原人参二醇的主要代谢产物,前期研究发现,该差向异构体在药效学和药动学方面均有一定的立体选择性。该文建立了HPLC-MS/MS测定大鼠尿液、粪便和胆汁中的24R-差向异构体和24S-差向异构体,... 20(S)-原人参二醇奥克梯隆型差向异构体为20(S)-原人参二醇的主要代谢产物,前期研究发现,该差向异构体在药效学和药动学方面均有一定的立体选择性。该文建立了HPLC-MS/MS测定大鼠尿液、粪便和胆汁中的24R-差向异构体和24S-差向异构体,考察口服灌胃给予大鼠24R-差向异构体或24S-差向异构体后,在尿液、粪便和胆汁中的排泄情况。结果显示,24R-差向异构体和24S-差向异构体在口服给药后48 h内粪便排泄累积量分别为给药剂量的17.69%,17.09%,基本不经尿排泄。口服给药后48 h内,24R-差向异构体和24S-差向异构体胆汁排泄累积量分别为给药剂量的8.01%,1.47%,前者是后者的5.4倍,具有明显的立体选择性。 展开更多
关键词 20(S)-原人参二醇 奥克梯隆型 差向异构体 药物排泄
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拟人参皂苷HQ的简明高效合成 被引量:4
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作者 杨刚强 李阳 +3 位作者 杨青 岳馨 姚雷 姜永涛 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2017年第6期1530-1536,共7页
拟人参皂苷HQ(PHQ),化学名称3β-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(20S,24S)-环氧达玛-12β,25-二醇,是一种生物活性较高的稀有人参皂苷Rh2在体内的主要代谢产物,具有潜在的药用价值.目前报道的合成线路复杂且总收率较低,是因为关键的苷元C-3位糖... 拟人参皂苷HQ(PHQ),化学名称3β-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(20S,24S)-环氧达玛-12β,25-二醇,是一种生物活性较高的稀有人参皂苷Rh2在体内的主要代谢产物,具有潜在的药用价值.目前报道的合成线路复杂且总收率较低,是因为关键的苷元C-3位糖苷化需要合理的保护策略才能实现.通过奥克梯隆型皂苷元C-3位的糖苷化条件探索,首次发现以Ag_2CO_3为促进剂,免保护策略,即可实现苷元C-3位选择性糖苷化制备PHQ.从商品20(S)-原人参二醇出发,经氧化环化、选择性糖苷化和对糖基脱苯甲酰基保护三步完成PHQ的合成.本方法为PHQ及其衍生物的制备提供了一条简明高效途径. 展开更多
关键词 拟人参皂苷HQ 糖苷化 奥克梯隆型皂苷 化学合成
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Ocotillol型皂苷的合成与生物活性研究进展 被引量:2
11
作者 徐阳荣 王文智 +2 位作者 杨静静 李新利 孟庆国 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2016年第4期724-735,共12页
Ocotillol型皂苷是一类侧链上含有四氢呋喃环的四环三萜类皂苷,主要存在于人参属植物中,并具有抗炎、抗菌、拮抗吗啡依赖、预防老年痴呆、保护心脑血管及神经系统等功效.天然存在的ocotillol型皂苷较少,近年来,已有较多20(S)-ocotillol... Ocotillol型皂苷是一类侧链上含有四氢呋喃环的四环三萜类皂苷,主要存在于人参属植物中,并具有抗炎、抗菌、拮抗吗啡依赖、预防老年痴呆、保护心脑血管及神经系统等功效.天然存在的ocotillol型皂苷较少,近年来,已有较多20(S)-ocotillol型皂苷的半合成、以X射线衍射确证绝对构型、抗心肌缺血和代谢等研究报道,其中差向异构体的抗心肌缺血活性与代谢呈现立体选择性.综述了ocotillol型皂苷的分离、合成、绝对构型确证、药理活性、代谢等方面的研究进展. 展开更多
关键词 ocotillol型皂苷 合成 绝对构型确证 生物活性 代谢
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奥克梯隆型人参皂苷的大鼠血浆蛋白结合率研究 被引量:4
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作者 燕晓晶 李振国 +2 位作者 姜杰 英子越 耿聪 《中国药学杂志》 CAS CSCD 北大核心 2020年第24期2029-2035,共7页
目的研究奥克梯隆型人参皂苷ocotillol,RT5和F11的大鼠血浆蛋白结合率。方法采用平衡透析法分别模拟ocotillol,RT5和F11在体内与血浆蛋白结合的过程,建立液相色谱串联质谱(LC-MS/MS)测定3个不同质量浓度的ocotillol,RT5和F11在透析袋内... 目的研究奥克梯隆型人参皂苷ocotillol,RT5和F11的大鼠血浆蛋白结合率。方法采用平衡透析法分别模拟ocotillol,RT5和F11在体内与血浆蛋白结合的过程,建立液相色谱串联质谱(LC-MS/MS)测定3个不同质量浓度的ocotillol,RT5和F11在透析袋内血浆和透析袋外缓冲液中的浓度,并分别计算3种化合物的血浆蛋白结合率。结果 LC-MS/MS测定ocotillol,RT5和F11的线性关系良好(r≥0.996 2),准确度、精密度、提取回收率、基质效应以及稳定性均符合生物样品分析要求。Ocotillol,RT5和F11低、中、高3个质量浓度间的血浆蛋白结合率数据均无显著性差异(P>0.05),3种化合物与大鼠的平均血浆蛋白结合率分别为(84.55±1.69)%,(83.08±1.27)%和(62.23±2.97)%。结论 Ocotillol和RT5与大鼠血浆蛋白有较强的结合作用,F11与大鼠血浆蛋白属于中等强度结合。 展开更多
关键词 奥克梯隆型人参皂苷 血浆蛋白结合率 液相色谱串联质谱法 平衡透析法
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