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α,β-不饱和酮分子内Oxa-Michael反应合成黄酮的研究进展
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作者 陈致州 《辽宁化工》 CAS 2024年第7期1045-1050,共6页
黄酮化合物在临床治疗、保健养生等领域具有举足轻重的地位,是一类受到业界追捧的明星分子。Oxa-Michael加成反应广泛应用于构建C-O键反应中,在分子内反应中能够有效构建成环。从以上2个角度出发,归纳总结2-羟基查尔酮底物和2-羟基炔基... 黄酮化合物在临床治疗、保健养生等领域具有举足轻重的地位,是一类受到业界追捧的明星分子。Oxa-Michael加成反应广泛应用于构建C-O键反应中,在分子内反应中能够有效构建成环。从以上2个角度出发,归纳总结2-羟基查尔酮底物和2-羟基炔基酮底物通过分子内Oxa-Michael反应构建黄酮骨架化合物的研究进展,对比分析各催化方式的优缺点以及对未来合成方法做进一步展望。 展开更多
关键词 oxa-michael反应 查尔酮 黄酮 抗癌活性
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Oxa-Michael加成反应的研究新进展 被引量:6
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作者 洪一鸣 沈振陆 +1 位作者 莫卫民 胡信全 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2009年第10期1544-1554,共11页
Oxa-Michael加成反应是一类重要的反应,经常被用于天然产物的合成,但该反应直到近几年才被深入研究.简要综述了oxa-Michael加成反应的研究进展.
关键词 oxa-michael加成反应 催化反应 串联反应
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酰胺类酸性离子液体催化Oxa-Michael加成反应 被引量:7
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作者 郭辉 王君良 +2 位作者 李霞 吕德水 林贤福 《催化学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2011年第1期162-165,共4页
设计合成并表征了N-甲基吡咯烷酮磷酸盐([NMPH]H2PO4)、己内酰胺磷酸盐([NHCH]H2PO4)、N,N′-二甲基甲酰胺磷酸盐([DMFH]H2PO4)和N,N′-二甲基乙酰胺磷酸盐([DMEH]H2PO4)等酰胺类质子酸离子液体;将其用于β-苯乙醇和丁烯酮的Oxa-Michae... 设计合成并表征了N-甲基吡咯烷酮磷酸盐([NMPH]H2PO4)、己内酰胺磷酸盐([NHCH]H2PO4)、N,N′-二甲基甲酰胺磷酸盐([DMFH]H2PO4)和N,N′-二甲基乙酰胺磷酸盐([DMEH]H2PO4)等酰胺类质子酸离子液体;将其用于β-苯乙醇和丁烯酮的Oxa-Michael加成反应中,考察了离子液体阳离子结构、离子液体用量、底物配比、反应温度和时间对Oxa-Michael加成反应性能的影响.结果表明,以[NMPH]H2PO4为催化剂,β-苯乙醇/丁烯酮=1/2(摩尔比),室温反应24h时,苯乙醇的转化率可达95%.离子液体重复使用5次后,依然保持较高的催化活性.通过比较发现,酰胺类酸性离子液体催化活性高于具有相同阴离子的咪唑离子液体,表明阳离子结构对加成反应性能的影响很大.据此提出了酰胺类离子液体催化Oxa-Michael加成可能的反应机理,并通过核磁和对比实验进行了证明. 展开更多
关键词 酰胺类酸性离子液体 催化 oxa-michael加成 Β-苯乙醇 丁烯酮
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碳酸钠促进的羧酸对α,β-不饱和酮的Oxa-Michael加成合成酯 被引量:1
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作者 王兴予 朱雪庆 +1 位作者 姜炜 高亚茹 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2019年第5期1383-1395,共13页
酯键普遍存在于各类精细化学品、医药、农药和功能材料中,酯键的形成在复杂产物合成中往往是最具挑战性的步骤.oxa-Michael加成反应是一类重要的形成碳-氧键的反应,醇作为亲核试剂对α,β-不饱和酮的oxa-Michael加成已被广泛而深入地研... 酯键普遍存在于各类精细化学品、医药、农药和功能材料中,酯键的形成在复杂产物合成中往往是最具挑战性的步骤.oxa-Michael加成反应是一类重要的形成碳-氧键的反应,醇作为亲核试剂对α,β-不饱和酮的oxa-Michael加成已被广泛而深入地研究,但使用有机酸为亲核试剂对α,β-不饱和酮的oxa-Michael加成反应由于其内在的挑战性而研究得很少.迄今为止,还没有一例普遍适用的有机酸对α,β-不饱和酮的oxa-Michael加成反应报道.这里,报道了一个碳酸钠水溶液促进的有机酸对α,β-不饱和酮的oxa-Michael加成反应.本反应的底物范围非常广泛,具有很好普适性,反应条件温和,成本低廉,绿色环保,可以用于制备很多类型酯化物,是一类较普遍适用的酯类化合物的合成方法. 展开更多
关键词 oxa-michael加成 有机酸 Α Β-不饱和酮 碳酸钠水溶液
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丙烯酰胺的Oxa-Michael加成:β-烷氧基丙酰胺的合成
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作者 刘启超 周宏勇 王家喜 《化学通报》 CAS CSCD 北大核心 2018年第7期604-609,共6页
本文利用醇与丙烯酰胺的oxa-Michael加成,合成了一系列β-烷氧基丙酰胺类化合物。通过NMR、HRMS表征了产物的结构。考察了催化剂、反应温度、原料配比对反应的影响。在40℃下,5(mol)%的活化碳酸钾能催化伯醇与丙烯酰胺发生oxa-Michael加... 本文利用醇与丙烯酰胺的oxa-Michael加成,合成了一系列β-烷氧基丙酰胺类化合物。通过NMR、HRMS表征了产物的结构。考察了催化剂、反应温度、原料配比对反应的影响。在40℃下,5(mol)%的活化碳酸钾能催化伯醇与丙烯酰胺发生oxa-Michael加成,仲醇的反应活性较低,叔醇及苯酚几乎不反应。温度升高及强碱会导致丙烯酰胺自身aza-Michael加成反应形成二聚体。醇与丙烯酰胺可以在等官能团比的无溶剂条件下反应。分子内的氢键有利于提高仲羟基的反应活性。 展开更多
关键词 oxa-michael 加成 甘油 丙烯酰胺
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A tandem asymmetric oxidation-oxa-Michael sequence for dearomatization ofβ-naphthols 被引量:1
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作者 Linqing Wang Haiyong Zhu +6 位作者 Tianyu Peng Yingfan Xu Yanzhe Hou Shixin Li Shiming Pang Hailong Zhang Dongxu Yang 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2022年第9期4273-4276,共4页
A catalytic asymmetric hydroxylative dearomatization reaction has been disclosed,and the products can smoothly transform into spiroannulation adducts by simply treated with a base under mild conditions.Novel in-situ g... A catalytic asymmetric hydroxylative dearomatization reaction has been disclosed,and the products can smoothly transform into spiroannulation adducts by simply treated with a base under mild conditions.Novel in-situ generated magnesium catalytic methods are developed by application of combinational ligands.Related concise transformaitons of the spiroannulation adducts have been carried out. 展开更多
关键词 Oxidative dearomatization oxa-michael reaction Asymmetric reaction Chiral ligands Magnesium catalyst
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Sustainable shape memory polymers based on epoxidized natural rubber cured by zinc ferulate via oxa-Michael reaction 被引量:1
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作者 Xuhui Zhang Tengfei Lin +2 位作者 Zhenghai Tang Kailun Sun Baochun Guo 《International Journal of Smart and Nano Materials》 SCIE EI 2015年第4期195-210,共16页
Although various shape memory polymers(SMPs)or diverse applications have been widely reported,the SMPs based on rubbers have been rarely realized due to the low triggering temperature of rubbers.In another aspect,the ... Although various shape memory polymers(SMPs)or diverse applications have been widely reported,the SMPs based on rubbers have been rarely realized due to the low triggering temperature of rubbers.In another aspect,the SMPs based on sustainable substances are highly desired for the growing shortage in fossil resources.In the present study,we accordingly developed the sustainable SMPs with tunable triggering temperature,based on natural rubber(NR)and ferulic acid(FA)as the raw materials.Specifically,the SMPs are based on a crosslinked network of epoxidized natural rubber(ENR)crosslinked by in situ formed zinc ferulate(ZDF)via oxa-Michael reaction.The excellent shape memory effect(SME)is found in these SMPs,as evidenced by the high fixity/recovery ratio and the tunable triggering temperature.With the incorpora-tion of natural halloysite nanotubes(HNTs),the stress and recovery rate of the SMPs are found to be tunable,which widens the application of this kind of SMPs.The combination of adoption of sustainable raw materials,and the excellent and tunable SME makes these SMPs potentially useful in many applications,such as various actuators and heat-shrinkable package materials. 展开更多
关键词 shape memory polymers epoxidized natural rubber ferulic acid oxa-michael reaction SUSTAINABLE
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聚(酰胺-co-醚)大分子单体的一步法合成及其接枝共聚
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作者 李丹 柴晨琼 杨宏军 《常州大学学报(自然科学版)》 CAS 2023年第4期15-20,共6页
大分子单体法是制备接枝共聚物的重要方法,但是一步法合成结构丰富的杂链大分子单体极具挑战。为此,文章以N-羟乙基丙烯酰胺(HEAA)为单体,通过氧迈克尔加聚反应一步法制备了端双键聚(酰胺-co-醚)大分子单体(PHEAA),并将其与甲基丙烯酸甲... 大分子单体法是制备接枝共聚物的重要方法,但是一步法合成结构丰富的杂链大分子单体极具挑战。为此,文章以N-羟乙基丙烯酰胺(HEAA)为单体,通过氧迈克尔加聚反应一步法制备了端双键聚(酰胺-co-醚)大分子单体(PHEAA),并将其与甲基丙烯酸甲酯(MMA)共聚得到接枝共聚物P(HEAA-g-MMA)。用核磁(NMR)、凝胶渗透色谱(GPC)和差示扫描量热仪(DSC)对大分子单体和聚合物的结构和性能进行了表征。结果表明,HEAA可在室温下通过氧迈克尔加聚反应一步生成主链含酰胺和醚键的大分子单体。单体HEAA的转化率接近100%,且不存在乙烯基加成等副反应。将制备的大分子单体与MMA进行自由基共聚,成功得到了接枝共聚物。接枝共聚物分子质量为26700 g/mol,分子质量分布为1.58,其玻璃化转变温度为66.3℃。 展开更多
关键词 接枝共聚物 大分子单体 聚醚酰胺 氧迈克尔加聚反应
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黄烷酮的合成研究进展 被引量:5
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作者 杨柳阳 朱观明 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2014年第2期272-280,共9页
黄烷酮是含有二氢色原酮骨架结构的黄酮类化合物。本文梳理了合成黄烷酮的文献,总结了其合成方法,按原料结构特征分类论述其合成方法:即从黄烷酮衍生物经官能团变换合成黄烷酮;查耳酮经氧-Michael加成合成黄烷酮;非查耳酮结构构建合成... 黄烷酮是含有二氢色原酮骨架结构的黄酮类化合物。本文梳理了合成黄烷酮的文献,总结了其合成方法,按原料结构特征分类论述其合成方法:即从黄烷酮衍生物经官能团变换合成黄烷酮;查耳酮经氧-Michael加成合成黄烷酮;非查耳酮结构构建合成黄烷酮。重点论述了第二类合成方法。参考文献82篇。 展开更多
关键词 黄烷酮 4-二氢黄烷酮 关环 氧-Michael加成 合成 综述
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氨基甲酸酯基丙烯酸酯的合成及其光固化性能
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作者 邹建军 鲁婷 王家喜 《化工进展》 EI CAS CSCD 北大核心 2019年第4期1947-1952,共6页
利用碳酸亚乙酯与1,6-己二胺、异佛尔酮二胺反应,制备出两种含氨基甲酸酯基的二元醇,基于氨基甲酸酯二元醇与1,6-己二醇二丙烯酸酯(HDDA)、新戊二醇二丙烯酸酯(NPGDA)及三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)本体条件下的Oxa-Michael加成反应... 利用碳酸亚乙酯与1,6-己二胺、异佛尔酮二胺反应,制备出两种含氨基甲酸酯基的二元醇,基于氨基甲酸酯二元醇与1,6-己二醇二丙烯酸酯(HDDA)、新戊二醇二丙烯酸酯(NPGDA)及三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)本体条件下的Oxa-Michael加成反应及酯交换反应,合成出6种含氨基甲酸酯基的丙烯酸酯混合物。利用FTIR及高分辨质谱分析了产物结构,用FTIR考察了所合成氨基甲酸酯基丙烯酸酯光固化过程的动力学,测定了光固化膜的性能。结果表明,在含占总质量分数3%的2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(1173)光引发剂的引发下,氨基甲酸酯基丙烯酸酯能在30s内固化形成表面平整、柔韧性(0.5~2.5mm)良好、透明或半透明的膜;固化膜的凝胶率及铅笔硬度分别为92%~96%、4~5H,对玻璃的附着力为0~1级。 展开更多
关键词 UV光固化 oxa-michael加成 酯交换 氨基甲酸酯丙烯酸酯 聚合 动力学
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温度响应性非传统荧光聚合物的制备与性能
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作者 赵靓 史凌月 +6 位作者 张彤 蒋其民 黄文艳 薛小强 杨宏军 江力 蒋必彪 《高分子材料科学与工程》 EI CAS CSCD 北大核心 2022年第2期140-146,共7页
以膦腈碱(t-BuP2)为催化剂、三羟甲基丙烷(TMP)与N,N-亚甲基双丙烯酰胺(MBA)为单体,经羟基与碳碳双键的oxa-Michael加成聚合在常温条件下制备主链含酰胺键的温敏性非传统荧光聚合物。用红外光谱、核磁共振和凝胶渗透色谱等手段表征了聚... 以膦腈碱(t-BuP2)为催化剂、三羟甲基丙烷(TMP)与N,N-亚甲基双丙烯酰胺(MBA)为单体,经羟基与碳碳双键的oxa-Michael加成聚合在常温条件下制备主链含酰胺键的温敏性非传统荧光聚合物。用红外光谱、核磁共振和凝胶渗透色谱等手段表征了聚合物结构及相对分子质量。用紫外分光光度仪和荧光分光光度仪探究了聚合物荧光性能及其温度响应性。研究发现,以上述方法制备的主链含酰胺键的聚合物具有聚集诱导发光增强(AIE)及激发波长依赖荧光特性。更重要的是,该含酰胺键的荧光聚合物具有温度响应性和临界相转变温度(LCST)可调控性,且表现出LCST依赖荧光行为,其是一种潜在的可生物医学应用的刺激响应性荧光材料。 展开更多
关键词 oxa-michael加成 非传统荧光聚合物 温度响应性 酰胺基团
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基于芳叉丙二腈的高活性迈克尔系统的吸湿反应及荧光性质 被引量:2
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作者 李巧 赵洋 王恩举 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2022年第3期90-96,共7页
建立了一个基于芳叉丙二腈的高活性迈克尔系统2,2′-[(5-叔丁基-2-羟基-1,3-苯撑)二甲川]双丙二腈(1),能迅速吸收空气中的水,生成稳定的氧杂迈克尔加成产物2-[5-叔丁基-3-(2,2-二腈基-1-羟乙基)-2-羟基苄叉]丙二腈(2).在二甲亚砜(DMSO)... 建立了一个基于芳叉丙二腈的高活性迈克尔系统2,2′-[(5-叔丁基-2-羟基-1,3-苯撑)二甲川]双丙二腈(1),能迅速吸收空气中的水,生成稳定的氧杂迈克尔加成产物2-[5-叔丁基-3-(2,2-二腈基-1-羟乙基)-2-羟基苄叉]丙二腈(2).在二甲亚砜(DMSO)中,各种碱性催化剂都能使化合物2脱水生成化合物1,同时发射红色强荧光.在PBS缓冲溶液(pH=10)中,化合物2立即脱水生成化合物1,随后又缓慢加水转变为化合物2.加热吸附在硅胶上的化合物2的荧光由蓝色变为红色,温度降低后荧光又恢复为蓝色.因此,吸附了化合物2的硅胶可能发展成为一种热敏荧光材料.此外,吸附了化合物1的硅胶还对某些有机蒸汽具有荧光响应. 展开更多
关键词 氧杂迈克尔反应 芳叉丙二腈 吸湿反应 荧光性质
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脯氨醇硅醚催化合成手性苯并吡喃的影响因素研究
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作者 沈浩 杨科芳 +1 位作者 来国桥 徐利文 《杭州师范大学学报(自然科学版)》 CAS 2012年第1期22-27,共6页
利用水杨醛与肉桂醛的氧杂迈克尔加成/羟醛缩合反应合成手性苯并吡喃,并对影响反应的因素进行考察,比较了溶剂、有机小分子酸、有机小分子碱、有机小分子酸碱混合使用、硅基Lewis酸和水杨醛与肉桂醛的物质的量之比对反应的影响.结果表明... 利用水杨醛与肉桂醛的氧杂迈克尔加成/羟醛缩合反应合成手性苯并吡喃,并对影响反应的因素进行考察,比较了溶剂、有机小分子酸、有机小分子碱、有机小分子酸碱混合使用、硅基Lewis酸和水杨醛与肉桂醛的物质的量之比对反应的影响.结果表明,当以脯氨醇硅醚为催化剂,二氯甲烷为溶剂,4-氯苯甲酸为添加剂,n(水杨醛)∶n(肉桂醛)=2∶1时,反应可以达到93%的产率和83%的ee值. 展开更多
关键词 多米诺氧杂迈克尔加成反应 苯并吡喃 脯氨醇硅醚 手性
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支化聚酯醚的一锅法制备及表征 被引量:2
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作者 左永康 宋肄业 +5 位作者 杨宏军 黄文艳 薛小强 蒋其民 江力 蒋必彪 《高校化学工程学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2020年第3期769-775,共7页
聚己内酯因其良好的生物相容性而备受关注,但其较慢的降解速率限制了其应用和发展。为此,研究以ε-己内酯(CL)、乙醇胺(MEA)和二丙烯酸新戊二醇酯(NPGDA)为原料一锅法合成了以CL为主要结构单元且具有优异降解性能的支化聚酯醚。通过核... 聚己内酯因其良好的生物相容性而备受关注,但其较慢的降解速率限制了其应用和发展。为此,研究以ε-己内酯(CL)、乙醇胺(MEA)和二丙烯酸新戊二醇酯(NPGDA)为原料一锅法合成了以CL为主要结构单元且具有优异降解性能的支化聚酯醚。通过核磁共振(NMR)、三检测凝胶渗透色谱(TD-GPC)和差示扫描量热仪(DSC)对聚合反应过程及聚合物进行了分析和表征。对聚合反应过程研究表明,MEA上的-NH2和-OH都可参与CL的开环聚合和与NPGDA双键的氧迈克尔加成反应,最终生成具有支化结构的聚酯醚。NPGDA和CL的转化率可均接近100%,所得聚合物组成与投料比接近。对聚合物结构研究表明,较线型聚己内酯,所制备支化聚合物具有更小的结晶度、更低的结晶温度和更快的降解速率。 展开更多
关键词 支化聚合物 聚酯醚 迈克尔加成反应 开环聚合
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