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氨基酸羟胺钒配合物的合成、表征及对PTP1B酶的抑制活性 被引量:3
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作者 张恒强 张其颖 +3 位作者 李佳 刘东 吴小芳 单永奎 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2012年第2期243-250,共8页
合成了2种羟胺氧钒配合物——缬(亮)氨酸羟胺氧钒,并通过元素分析、红外光谱、紫外光谱、热重分析及X射线单晶衍射对其结构进行了表征.采用PTP1B酶筛选模型评价了它们及相关配合物的PTP1B酶抑制活性.实验结果表明,这2种配合物同属于三... 合成了2种羟胺氧钒配合物——缬(亮)氨酸羟胺氧钒,并通过元素分析、红外光谱、紫外光谱、热重分析及X射线单晶衍射对其结构进行了表征.采用PTP1B酶筛选模型评价了它们及相关配合物的PTP1B酶抑制活性.实验结果表明,这2种配合物同属于三斜晶系,P1空间群,中心钒原子与7个配位的氮氧原子形成扭曲的五角双锥构型,进而通过氢键作用形成三维晶体结构.这2种配合物对PTP1B酶都表现出抑制活性,亮氨酸羟胺氧钒在浓度为20μg/mL时对PTP1B酶的抑制率达到90.51%. 展开更多
关键词 氨基酸羟胺氧钒配合物 晶体结构 ptp1b酶抑制活性
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[2′-溴-6′-(乙氧基甲基)-3′,4′-二甲氧基-苯基]-(2,3-二溴-4,5-二甲氧基-苯基)-甲酮的合成及其PTP1B酶抑制活性研究
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作者 郭书举 李敬 +2 位作者 李婷 史大永 韩丽君 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2010年第5期467-470,495,共5页
为了寻找新型的PTP1B酶抑制剂,以香兰素(Ⅰ)为起始原料,经过溴代、傅克酰基化及亲核取代等7步反应,合成了化合物[2′-溴-6′-(乙氧基甲基)-3′,4′-二甲氧基-苯基]-(2,3-二溴-4,5-二甲氧基-苯基)-甲酮(Ⅷ),总收率为21.9%。通过1HNMR、13... 为了寻找新型的PTP1B酶抑制剂,以香兰素(Ⅰ)为起始原料,经过溴代、傅克酰基化及亲核取代等7步反应,合成了化合物[2′-溴-6′-(乙氧基甲基)-3′,4′-二甲氧基-苯基]-(2,3-二溴-4,5-二甲氧基-苯基)-甲酮(Ⅷ),总收率为21.9%。通过1HNMR、13CNMR谱及红外光谱对目标产物进行了结构表征。采用比色法对化合物Ⅷ进行了protein tyrosine phosphatase 1B(PTP1B)酶抑制活性测定,结果显示该化合物有一定的PTP1B酶抑制活性(化合物质量浓度为20 mg/L时,PTP1B酶抑制率为73.83%)。 展开更多
关键词 [2′-溴-6′-(乙氧基甲基)-3′ 4′-二甲氧基-苯基]-(2 3-二溴-4 5-二甲氧基-苯基)-甲酮 ptp1b酶抑制活性 傅克酰基化 医药原料
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(2′-溴-4,′5′-二甲氧基-苯基)-(2,3-二溴-4,5-二甲氧基-苯基)-甲烷的合成及其PTP1B酶抑制活性研究
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作者 李敬 郭书举 +2 位作者 苏华 史大永 韩丽君 《中国中药杂志》 CAS CSCD 北大核心 2009年第12期1516-1519,共4页
目的:通过化学法合成具有PTP1B酶抑制活性的新型溴酚衍生物-(2′-溴-4,′5′-二甲氧基-苯基)-(2,3-二溴-4,5-二甲氧基-苯基)-甲烷。方法:采用傅克酰基化、逐级溴化、脱羰基等经典合成反应合成目标化合物6。采用EI-MS,HREI-MS,1H-NMR,13C... 目的:通过化学法合成具有PTP1B酶抑制活性的新型溴酚衍生物-(2′-溴-4,′5′-二甲氧基-苯基)-(2,3-二溴-4,5-二甲氧基-苯基)-甲烷。方法:采用傅克酰基化、逐级溴化、脱羰基等经典合成反应合成目标化合物6。采用EI-MS,HREI-MS,1H-NMR,13C-NMR,IR等方法对合成中间体及目标化合物进行结构鉴定。通过比色法对化合物6进行PTP1B酶抑制活性测试。结果:采用四步法成功合成了目标化合物6,体外活性测试结果表明其具有一定的PTP1B酶抑制活性。结论:采用化学法合成了目标化合物6,总产率为20%,该化合物为新化合物,具有一定的PTP1B酶抑制活性5 mg.L-1,酶抑制率为40.16%。 展开更多
关键词 (2′-溴-4 ′5′-二甲氧基-苯基)-(2 3-二溴-4 5-二甲氧基-苯基)-甲烷 ptp1b酶抑制活性 全合成
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PTP1B抑制剂4,5-二-(2-溴-4,5-二羟基苯甲基)-1,2-二苯酚的合成及生物活性
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作者 崔永超 史大永 +1 位作者 郭书举 胡志强 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2011年第2期162-165,共4页
以藜芦醛(Ⅰ)为起始原料,经过溴代、还原、傅克烷基化、脱甲基4步反应,合成了化合物4,5-二-(2-溴-4,5-二羟基苯甲基)-1,2-二苯酚(Ⅵ),总产率为53.5%。采用1HNMR、13CNMR、HREIMS等进行了结构表征。通过比色法对化合物Ⅵ及中间产物4,5-二... 以藜芦醛(Ⅰ)为起始原料,经过溴代、还原、傅克烷基化、脱甲基4步反应,合成了化合物4,5-二-(2-溴-4,5-二羟基苯甲基)-1,2-二苯酚(Ⅵ),总产率为53.5%。采用1HNMR、13CNMR、HREIMS等进行了结构表征。通过比色法对化合物Ⅵ及中间产物4,5-二-(2-溴-4,5-二甲氧基苯甲基)-1,2-二甲氧基苯(Ⅴ)进行蛋白酪氨酸磷酸酶1B(protein tyrosine phosphatase 1B,PTP1B)抑制活性测定,结果显示化合物质量浓度为20 mg/L时,化合物Ⅴ和Ⅵ的PTP1B酶抑制率分别为25.08%和79.48%,表明化合物Ⅵ具有较好的PTP1B酶抑制活性。 展开更多
关键词 4 5-二-(2-溴-4 5-二羟基苯甲基)-1 2-二苯酚 ptp1b酶抑制活性 傅克烷基化 脱甲基 医药原料
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PTP1B抑制剂1-(2,4-二羟基苯)-3-(萘-2-基)丙-2-烯-1-酮的合成及生物活性研究
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作者 唐立明 潘成燕 +1 位作者 赵水莲 关丽萍 《浙江海洋学院学报(自然科学版)》 CAS 2013年第5期434-437,447,共5页
以2,4-二羟基苯乙酮为起始原料,经过氯甲基甲醚保护、克莱森-施密特缩合和脱保护3步反应,合成了化合物1-(2,4-二羟基苯)-3-(萘-2-基)丙-2-烯-1-酮(3)。采用IR、1H-NM R、13C-NMR、MS等进行了结构表征。通过比色法对化合物1-(2,4-二羟基... 以2,4-二羟基苯乙酮为起始原料,经过氯甲基甲醚保护、克莱森-施密特缩合和脱保护3步反应,合成了化合物1-(2,4-二羟基苯)-3-(萘-2-基)丙-2-烯-1-酮(3)。采用IR、1H-NM R、13C-NMR、MS等进行了结构表征。通过比色法对化合物1-(2,4-二羟基苯)-3-(萘-2-基)丙-2-烯-1-酮(3)进行蛋白酪氨酸磷酸酶PTP1B(protein tyrosine phosphatase 1B,PTP1B)抑制活性测定,结果显示化合物3质量浓度为20μg/mL时,化合物3的PTP 1B酶抑制率分别为93.45%,表明化合物3具有较好的PTP 1B酶抑制活性。 展开更多
关键词 1-(2 4-二羟基苯)-3-(萘-2-基)丙-2-烯-1-酮 查尔酮 ptp1b酶抑制活性
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罗勒化学成分的研究 被引量:55
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作者 尹锋 胡立宏 楼凤昌 《中国天然药物》 SCIE CAS CSCD 2004年第1期20-24,共5页
目的 :为阐明唇形科植物罗勒OcimumbasilicumL 的有效成分 ,对其地上部分进行了化学成分研究。方法 :运用各种层析手段和波谱方法分离并鉴定了 17个化合物。结果 :其结构分别鉴定为槲皮素 (1) ,(17R) 3β 羟基 2 2 ,2 3,2 4 ,2 5 ,2 6 ... 目的 :为阐明唇形科植物罗勒OcimumbasilicumL 的有效成分 ,对其地上部分进行了化学成分研究。方法 :运用各种层析手段和波谱方法分离并鉴定了 17个化合物。结果 :其结构分别鉴定为槲皮素 (1) ,(17R) 3β 羟基 2 2 ,2 3,2 4 ,2 5 ,2 6 ,2 7 六去甲达玛烷 2 0 酮 (2 ) ,槲皮素 3 O β D 半乳糖苷 (3) ,槲皮素 3 O β D 葡萄糖苷 2′′ 没食子酸酯 (4) ,异杨梅树皮苷 (5 ) ,槲皮素 3 O β D 葡萄糖苷 (6 ) ,山柰酚 3 O β D 葡萄糖苷 (7) ,软脂酸 1 甘油单酯 (8) ,芦丁 (9) ,槲皮素 3 O (2′′ 没食子酰基 ) 芸香苷 (10 ) ,槲皮素 3 O α L 鼠李糖苷 (11) ,丁香苷 (12 ) ,(6S ,9S) 长寿花糖苷 (13) ,山柰酚 (14 ) ,7 羟基 6 甲氧基香豆素 (15 ) ,β 谷甾醇 (16 )和胡萝卜苷 (17)。 结论 :化合物 2为新化合物 ,化合物 1,3,4 ,5 ,7,8,10 ,11,12 ,13,15为首次从罗勒属植物中分离得到 ,经PTP1B酶活性抑制测试 ,化合物 1IC50 值为 2 3 3(M ,其余均没有明显的PTP1B酶活性抑制作用。 展开更多
关键词 罗勒 化学成分 ptp1b酶抑制活性 (17R)-3β-羟基-22 23 2 4 25 26 27-六去甲达玛烷-20-酮
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Chemical constituents of the aerial parts of Glycyrrhiza uralensis and their inhibitory activities against PTP1B andα-glucosidase 被引量:1
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作者 Jingran Fan Zeyuan Dong +3 位作者 Yi Kuang Yanxia Zhou Xue Qiao Min Ye 《Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences》 CAS CSCD 2020年第5期305-313,共9页
In the present study,a total of 11 compounds were isolated from the aerial parts of Glycyrrhiza uralensis,including two new compounds,glycyuralin Q(1)and glycyuralin R(2),and nine known compounds,including licoripheno... In the present study,a total of 11 compounds were isolated from the aerial parts of Glycyrrhiza uralensis,including two new compounds,glycyuralin Q(1)and glycyuralin R(2),and nine known compounds,including licoriphenone(3),orobol(4),trifoliol(5),7,2′,4′-trihydroxy-5-methoxy-3-arylcoumarin(6),11-hydroxy-9(Z),12(Z)-octadecadienoic acid(7),11-hydroxy-9(E),12(E)-octadecadienoic acid(8),licoricone(9),glycyrin(10),and 2′-hydroxyformononetin(11).Structures of the new compounds were identified by 1 D,2 D NMR and HR-MS data analyses.Compounds 1,2 and 10 showed potent inhibitory activities against PTP1 B,with IC50 values of 1.43,4.71 and 3.79μM,respectively.Compounds 2,4 and 10 inhibitedα-glucosidase with IC50 values of 13.61,11.13 and 17.48μM,respectively. 展开更多
关键词 The aerial parts ptp1b Α-GLUCOSIDASE Glycyrrhiza uralensis
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Protein tyrosine phosphatase 1B expression contributes to the development of breast cancer 被引量:2
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作者 Shi-chong LIAO Jin-xin LI +1 位作者 Li YU Sheng-rong SUN 《Journal of Zhejiang University-Science B(Biomedicine & Biotechnology)》 SCIE CAS CSCD 2017年第4期334-342,共9页
The protein tyrosine phosphatase 1B(PTP1B)is an important regulator of metabolism.The relationship between PTP1B and tumors is quite complex.The purpose of this study is to explore the expression pattern and role of... The protein tyrosine phosphatase 1B(PTP1B)is an important regulator of metabolism.The relationship between PTP1B and tumors is quite complex.The purpose of this study is to explore the expression pattern and role of PTP1B in breast cancer.The expression of PTP1B was detected in 67 samples of breast cancer tissue by Western blot.Cell growth assay,Transwell migration assay,and Scratch motility assay were used to examine the proliferation and migration of MCF-7 with and without PTP1B.The total levels and phosphorylated levels of signal transduction and activator of transcription 3(STAT3)and the expression of C-C motif chemokine ligand 5(CCL5)were also examined by Western blot.PTP1B was overexpressed in over 70%of breast cancer tissues,correlating with patients with estrogen receptor(ER)-negative,progesterone receptor(PR)-negative,and human epidermal growth factor receptor 2(HER2)-positive tumors.The data also showed that both tumor size and lymph node metastasis were significantly higher in patients with a higher level of PTP1B.The proliferation and migration of MCF-7 cells were found to be inhibited after knocking down the gene of PTP1B.Our data also showed that PTP1B could up-regulate the dephosphorylated level of STAT3,which could increase the expression of CCL5.These phenomena indicated that PTP1B may play a crucial role in the development of breast cancer. 展开更多
关键词 Protein tyrosine phosphatase 1b ptp1b Signal transduction and activator of transcription 3 (STAT3) breast cancer TUMORIGENESIS
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