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Palmarumycin B_(6)类似物的合成及杀蚊活性
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作者 刘鑫磊 许磊川 +2 位作者 安鑫鲲 蒋家珍 王明安 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2022年第2期519-525,共7页
为了提高天然产物Palmarumycin B_(6)的生物活性,通过取代四氢萘酮烯醇醚和1,8-二羟基萘的缩酮化反应以及吡啶重铬酸盐和过氧叔丁醇参与的苄位氧化反应作为关键步骤完成了多个Palmarumycin B_(6)A环含氯和含氟类似物的合成,它们的结构经... 为了提高天然产物Palmarumycin B_(6)的生物活性,通过取代四氢萘酮烯醇醚和1,8-二羟基萘的缩酮化反应以及吡啶重铬酸盐和过氧叔丁醇参与的苄位氧化反应作为关键步骤完成了多个Palmarumycin B_(6)A环含氯和含氟类似物的合成,它们的结构经过^(1)H NMR,^(13)C NMR和HR-ESI-MS的表征.对它们的杀蚊活性进行了评价,结果表明6-氯-5-羟基-2,3-二氢-4H-螺[萘-1,2’-萘[1,8-de][1,3]-二噁烷]-4-酮(4m)和6-氟-5-羟基-2,3-二氢-4H-螺[萘-1,2’-萘[1,8-de][1,3]-二噁烷]-4-酮(4i)是活性最好的化合物,对白纹伊蚊的LC_(50)值为11.51和23.25μg/mL,它们可以作为先导结构进行进一步结构优化.在6位的卤素原子、5-羟基和4-羰基对该类Palmarumycin B_(6)类似物的杀蚊活性起到了关键作用. 展开更多
关键词 螺二萘 palmarumycin B 缩酮化反应 苄位氧化反应 杀蚊活性
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