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Synthesis of Two New Chiral Blocks for the Construction of Peptide Nucleic Acid (PNA)
1
作者 Li Gang ZHANG Ji Mei MIN Li He ZHANG(National Laboratory of Natural and Biomimetic Drugs. Bet-ling Medical Unlversity.Beijing 100083) 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 1999年第3期195-198,共4页
Protected (L) and (D)-lysine were used respectively as starting materials to synthesize two new types of chiral blocks for the construction of PNA. Nucleobase was linked to alpha-NH2 of lysine via -CH2C (O)- spacer in... Protected (L) and (D)-lysine were used respectively as starting materials to synthesize two new types of chiral blocks for the construction of PNA. Nucleobase was linked to alpha-NH2 of lysine via -CH2C (O)- spacer in type I, and -C (O)- was used in type II. The corresponding oligomers were constructed in solution. 展开更多
关键词 peptide nucleic acid (PNA) LYSINE synthesis
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Solid-phase Synthesis of PNA Monomer by Ugi Four-component Condensation Reaction 被引量:2
2
作者 WenHaoWANG XiaoMinZOU XinZHANG YiQiuFU PingXU 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2005年第5期585-588,共4页
Peptide nucleic acids (PNA) oligomers were synthesized in most cases by peptide synthesis from N-protected monomers. In this work a new method of obtaining PNA monomer by Ugi four-component condensation reaction was t... Peptide nucleic acids (PNA) oligomers were synthesized in most cases by peptide synthesis from N-protected monomers. In this work a new method of obtaining PNA monomer by Ugi four-component condensation reaction was tested by solid-phase synthesis. The Fmoc protected PNA monomer was build up with thymin-1-yl acetic acid, 3-methylbutyl aldehyde, Fmoc protected aminoethyl isocyanide and Gly-Wang resin. 展开更多
关键词 peptide nucleic acids (PNA) Ugi four-component condensation reaction (U-4CR) Solid-phase synthesis Isocyanide.
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Synthesis of New Chiral Building Blocks for Novel Peptide Nucleic Acids
3
作者 吴杰 许笑宇 刘克良 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2003年第5期566-573,共8页
N-Boc protected amino acids of analogues of peptide nucleic add (PNA), which are a class of conformationally constrained building blocks based on 4-aminoproline backbone with chirality at 2-C and 4-C, have been synthe... N-Boc protected amino acids of analogues of peptide nucleic add (PNA), which are a class of conformationally constrained building blocks based on 4-aminoproline backbone with chirality at 2-C and 4-C, have been synthesized. Those monomers can be used for the construction of novel peptide nucleic acid analogues. 展开更多
关键词 OLIGONUCLEOTIDE peptide nucleic acids PYRROLIDINE synthesis
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Synthesis of Peptoid Nucleic Acid with Thymine as Nucleic Base
4
作者 Yun WU Jie Cheng XU Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2000年第9期771-774,共4页
The synthesis of peptoid nucleic acid bearing thymine as nucleobase has been achieved. This modified oligonucleotide showed good hybridization with DNA.
关键词 PEPTOID peptide nucleic acid solid phase synthesis THYMINE
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Application of peptide nucleic acids containing azobenzene self-assembled electrochemical biosensors in detecting DNA sequences 被引量:1
5
作者 LIU Sheng CHEN Miao +3 位作者 LI JinDu ZHANG HaoBo WANG JinQing YANG ShengRong 《Science China Chemistry》 SCIE EI CAS 2009年第7期1009-1013,共5页
Hybridization of peptide nucleic acids probe containing azobenzene (NH2-TNT4, N-PNAs) with DNA was performed by covalently immobilizing of NH2-TNT4 in sequence on the 3-mercaptopropionic acid self-assembled monolayer ... Hybridization of peptide nucleic acids probe containing azobenzene (NH2-TNT4, N-PNAs) with DNA was performed by covalently immobilizing of NH2-TNT4 in sequence on the 3-mercaptopropionic acid self-assembled monolayer modified gold electrode with the helps of N-(3-dimethylaminopropy1)-N'-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC) and N-hydroxysuccinimide (NHS), and the hybrid was coded as N-PNAs/DNA. Using [Fe(CN)6]4-/3- (1:1) as the electrochemical indicator, the electrochemical properties of the N-PNAs self-assembled monolayer (N-PNAs-SAMs) and N-PNAs/DNA hybridization system under the conditions of before and after UV light irradiation were characterized with cyclic voltammetry (CV), differential pulse voltammetry (DPV), and electrochemical impedance spectra (EIS). Results showed that the redox currents decreased with the increase of irradiation time, suggesting that the ability of the charge transfer on the electrode surface was weakened and the conformation of hybrid system had been changed, and the control of PNAs/DNA hybridization could be realized by UV light irradiation. 展开更多
关键词 AZOBENZENE monomer peptide nucleic acid HYBRIDIZATION gold electrode electrochemical biosensors
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含丝氨酸和组氨酸残基手性肽核酸单体的合成 被引量:4
6
作者 孟庆国 褚征 刘克良 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第8期977-981,共5页
设计合成了含组氨酸残基碱基为胸腺嘧啶的手性肽核酸单体,咪唑氨基的最终保护基为2,4-二硝基苯基(Dnp).对文献合成方法进行了适当改进,制备了两种含丝氨酸和组氨酸残基碱基为腺嘌呤的手性肽核酸单体,以上化合物均可作为制备手性肽核酸... 设计合成了含组氨酸残基碱基为胸腺嘧啶的手性肽核酸单体,咪唑氨基的最终保护基为2,4-二硝基苯基(Dnp).对文献合成方法进行了适当改进,制备了两种含丝氨酸和组氨酸残基碱基为腺嘌呤的手性肽核酸单体,以上化合物均可作为制备手性肽核酸的基本构建单元. 展开更多
关键词 丝氨酸 组氨酸残基 手性肽核酸 单体 合成 胸腺嘧啶
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肽核酸骨架分子键联卟啉的合成及结构表征 被引量:2
7
作者 贾涛 姜中兴 +1 位作者 石闯 李早英 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2006年第2期223-227,共5页
以5,10,15-三苯基-20-(4-羧基苯基)卟啉和5,10,15-三苯基-20-(4-羟基苯基)卟啉为原料,分别与N-(Boc-氨乙基)甘氨酸乙酯(3)及其衍生物4作用,得到了两种肽核酸骨架分子键联卟啉化合物6和8.中间体和目标化合物均由紫外-可见光谱、红外光谱... 以5,10,15-三苯基-20-(4-羧基苯基)卟啉和5,10,15-三苯基-20-(4-羟基苯基)卟啉为原料,分别与N-(Boc-氨乙基)甘氨酸乙酯(3)及其衍生物4作用,得到了两种肽核酸骨架分子键联卟啉化合物6和8.中间体和目标化合物均由紫外-可见光谱、红外光谱、核磁共振光谱、质谱及元素分析所确证.目标化合物的荧光光谱测试结果表明,肽核酸单元分子的链接对卟啉分子的荧光波长和强度影响不大. 展开更多
关键词 肽核酸(PNA) 卟啉 合成 荧光光谱 卟啉化合物 卟啉分子 肽核酸 结构表征 键联 骨架
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CPG-PNA的合成、纯化和鉴定 被引量:1
8
作者 耿淼 吴玉章 +2 位作者 周伟 贾正才 邹丽云 《免疫学杂志》 CAS CSCD 北大核心 2005年第1期64-65,68,共3页
目的 建立肽核酸 (CPG PNA)合成、纯化、分析鉴定的方法。方法 固相肽合成标准Fmoc方法进行合成 ;中压液相层析纯化 ;反向高压液相层析进行纯度分析 ,质谱法进行分子量的鉴定。结果 经纯化 ,CPG PNA的纯度达到 95 .5 % ,分子量测定... 目的 建立肽核酸 (CPG PNA)合成、纯化、分析鉴定的方法。方法 固相肽合成标准Fmoc方法进行合成 ;中压液相层析纯化 ;反向高压液相层析进行纯度分析 ,质谱法进行分子量的鉴定。结果 经纯化 ,CPG PNA的纯度达到 95 .5 % ,分子量测定值与理论值相符。结论 合成的肽核酸与预期的一致 。 展开更多
关键词 肽核酸 CPG 合成 鉴定
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含羟基和咪唑基团新手性肽核酸的设计与合成 被引量:1
9
作者 孟庆国 许笑宇 +1 位作者 梁远军 刘克良 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2006年第6期845-847,共3页
以含丝氨酸和组氨酸残基的手性肽核酸单体替换经典肽核酸单体,采用固相合成方法设计合成了五个新序列含羟基和咪唑基团的10聚体手性肽核酸,经ESI-MS或MALDI-TOF-MS证实目标物结构正确.
关键词 手性肽核酸 羟基 咪唑 合成
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合成肽核酸单体组氨酸的保护策略 被引量:1
10
作者 孟庆国 赵风兰 姜乃才 《烟台大学学报(自然科学与工程版)》 CAS 2005年第4期287-292,共6页
以L-组氨酸为起始原料,设计合成了含组氨酸残基的手性肽核酸单体.以叔丁氧羰基(Boc)保护α-氨基,羧基形成苄酯加以保护,分别以苄氧羰基(Cbz)及2,4-二硝基苯基(Dnp)作为咪唑基的临时和永久保护基,共九步反应,手性肽核酸单体总收率13.3%.
关键词 肽核酸单体合成 组氨酸 保护策略 2 4-二硝基苯基
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肽核酸单体结构的初步理论计算研究 被引量:1
11
作者 宋宏涛 魏洪源 +1 位作者 刘国平 熊晓玲 《湘南学院学报》 2008年第2期64-67,共4页
肽核酸作为反义核酸类化合物,能与DNA和RNA以序列特异性方式结合,在基因研究等方面有独特的优越性和广泛的应用前景.本文设计了可用于核素标记的组-半胱-尿、半胱-尿-组、组-半胱-胞等肽核酸单体分子结构,进行了借助于G03程序的初步理... 肽核酸作为反义核酸类化合物,能与DNA和RNA以序列特异性方式结合,在基因研究等方面有独特的优越性和广泛的应用前景.本文设计了可用于核素标记的组-半胱-尿、半胱-尿-组、组-半胱-胞等肽核酸单体分子结构,进行了借助于G03程序的初步理论计算,得到了单体结构分子能量、可能配位点的电荷布局、偶极距、立体结构等参数;研究结果显示,所设计的这些单体分子具有可与金属核素配合的位点,且其结构具有相当的稳定性. 展开更多
关键词 肽核酸 单体 理论计算
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含丝氨酸残基手性肽核酸单体的合成
12
作者 孟庆国 赵风兰 姜乃才 《烟台大学学报(自然科学与工程版)》 CAS 2006年第3期198-201,共4页
对文献合成方法进行了改进.以N-Boc氨基酸与自制甲烷磺酸酯反应,制备N-Boc氨基酸丙烯酯,以混合酸酐法实现关键中间体与1-胸腺嘧啶乙酸的缩合,总收率为26.4%,比文献方法提高了12%,成本降低,制备了含丝氨酸残基碱基为胸腺嘧啶的手性肽核... 对文献合成方法进行了改进.以N-Boc氨基酸与自制甲烷磺酸酯反应,制备N-Boc氨基酸丙烯酯,以混合酸酐法实现关键中间体与1-胸腺嘧啶乙酸的缩合,总收率为26.4%,比文献方法提高了12%,成本降低,制备了含丝氨酸残基碱基为胸腺嘧啶的手性肽核酸单体. 展开更多
关键词 肽核酸单体 丝氨酸 合成 甲烷磺酸酯
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Bacillus pumilus HN-10抗菌肽P-1对粉红单端孢的抑菌机理 被引量:12
13
作者 郭娟 贠建民 +3 位作者 邓展瑞 艾对元 张紊玮 赵风云 《食品科学》 EI CAS CSCD 北大核心 2019年第19期17-22,共6页
Bacillus pumilus HN-10抗菌肽P-1是一种对粉红单端孢(Trichothecium roseum)具有很强抑菌作用的肽,但其抑菌机理尚不明确。本研究从细胞膜通透性、蛋白合成和核酸合成3方面研究其抑菌机理。通过大分子释放量和电导率研究抗菌肽P-1对粉... Bacillus pumilus HN-10抗菌肽P-1是一种对粉红单端孢(Trichothecium roseum)具有很强抑菌作用的肽,但其抑菌机理尚不明确。本研究从细胞膜通透性、蛋白合成和核酸合成3方面研究其抑菌机理。通过大分子释放量和电导率研究抗菌肽P-1对粉红单端孢细胞膜通透性的影响;经胞内蛋白含量测定及胞内蛋白十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电泳分析研究抗菌肽P-1对蛋白合成的影响;采用琼脂糖凝胶电泳和荧光光谱分析抗菌肽P-1对粉红单端孢DNA的凝胶阻滞作用及与溴化乙锭(ethidium bromide,EB)竞争性结合作用,并通过DNA和RNA相对含量来研究粉红单端孢核酸合成是否受到抑制。结果表明:抗菌肽P-1可引起粉红单端孢细胞膜通透性增加,胞内电解质和大分子物质外泄;同时,菌体蛋白合成受到抑制,尤其对分子质量在43.0~97.4 kDa之间的蛋白最为明显;抗菌肽P-1对DNA没有明显阻滞作用,但其能与EB竞争性结合DNA,使核酸合成受到抑制,导致菌体代谢紊乱,影响蛋白质的正常表达,进而起到抑菌作用。 展开更多
关键词 抗菌肽P-1 粉红单端孢 细胞膜通透性 蛋白合成 核酸合成
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肽核酸胞嘧啶单体的合成
14
作者 胡生隆 《湖南农机(学术版)》 2008年第5期135-137,共3页
肽核酸(PNA,peptide nucleic acid)是一种新型的DNA结构类似物,不易被核酸酶和蛋白酶降解,能以高特异性与DNA或RNA杂交形成稳定的双螺旋和三螺旋结构。PNA对转录和翻译的调节,可有效抑制癌基因的表达、病毒基因的复制和转录。PNA的广泛... 肽核酸(PNA,peptide nucleic acid)是一种新型的DNA结构类似物,不易被核酸酶和蛋白酶降解,能以高特异性与DNA或RNA杂交形成稳定的双螺旋和三螺旋结构。PNA对转录和翻译的调节,可有效抑制癌基因的表达、病毒基因的复制和转录。PNA的广泛生物学效应显示其在基因治疗方面有很好的应用前景。本文用叔丁氧羰基(Boc)作为保护基,以乙二胺为原料,与卤代乙酸衍生物进行烷基化反应合成了核酸(PNA)的骨架,另外采用碳二亚胺法合成了胞嘧啶单体。 展开更多
关键词 肽核酸 胞嘧啶单体 合成
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两类手性PNA单体及其对映异构体的合成
15
作者 张立刚 闵吉梅 张礼和 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 1999年第8期1224-1229,共6页
分别以保护的 L 和 D 赖氨酸作为起始原料合成了两种类型的 PNA单体 .在类型 中 ,碱基通过 _ CH2 C(O) _间隔臂与赖氨酸的 α NH2 相连 ,而类型 中 ,_ C(O) _用作连接臂 .
关键词 肽核酸 赖氨酸 合成 PNA 对映异构体
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修饰性肽核酸的合成研究进展 被引量:2
16
作者 曾芳 王建华 刘春冬 《中国药学杂志》 CAS CSCD 北大核心 2015年第22期1936-1945,共10页
肽核酸(PNA)是一类以多肽骨架替代DNA的戊糖磷酸骨架的寡核苷酸类似物,基本的骨架是N-(2-氨基乙基)甘氨酸。肽核酸具有良好的理化性质和生物学特性,如稳定性高、杂交特异性强、不被核酸酶和蛋白酶水解等,但其水溶性差,细胞膜通透性低。... 肽核酸(PNA)是一类以多肽骨架替代DNA的戊糖磷酸骨架的寡核苷酸类似物,基本的骨架是N-(2-氨基乙基)甘氨酸。肽核酸具有良好的理化性质和生物学特性,如稳定性高、杂交特异性强、不被核酸酶和蛋白酶水解等,但其水溶性差,细胞膜通透性低。笔者从骨架、碱基、骨架和碱基的连接方式与位置等方面对修饰性肽核酸的合成研究进展进行综述,使肽核酸具有更好的应用前景。 展开更多
关键词 肽核酸 结构修饰 合成
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