麻楝属植物phragmalin柠檬苦素研究进展

目的对麻楝属植物中的phragmalin柠檬苦素成分的研究进展进行综述,为该属植物的进一步研究与开发奠定基础。方法结合作者的研究工作和相关文献,对从该属植物发现的结构新颖复杂的phragmalin柠檬苦素结构特征和药理活性研究进行综述。结果从麻楝属植物中已分离鉴定了近90个phragmalin柠檬苦素,部分化合物具有昆虫拒食活性,抑制钾离子(K+)转运的作用,对肿瘤细胞的细胞毒活性和抗炎活性。结论为麻楝属植物phragmalin柠檬苦素的进一步研究与开发提供了重要参考。

毛麻楝中的一个新phragmalin柠檬苦素(英文)

目的:研究毛麻楝中结构新颖的phragmalin柠檬苦素。方法:应用各种分离方法对毛麻楝茎皮的乙醇提取物进行分离纯化,通过一维和二维NMR以及HRESI-MS方法鉴定化合物的结构。结果:分离鉴定了2个phragmalin柠檬苦素,分别为tabulalinF(1)和tabulalin(2)。结论:TabulalinF(1)为新化合物;tabulalin(2)首次从毛麻楝中分离得到。

柠檬苦素对溃疡性结肠炎大鼠肠道损伤和肠道菌群紊乱的改善作用及机制

目的探究柠檬苦素对溃疡性结肠炎(UC)大鼠肠道损伤和肠道菌群紊乱的改善作用及机制。方法构建UC大鼠模型,将建模成功的70只大鼠随机分为模型组和柠檬苦素低、中、高剂量组(12.5、25、50 mg/kg)以及柳氮磺胺吡啶组(阳性对照组,500 mg/kg),每组14只;另取14只大鼠作为对照组。各组大鼠灌胃相应药液或等量生理盐水,每天1次,连续2周。末次给药结束24 h后,观察大鼠一般情况并称重,取结肠组织进行结肠黏膜损伤指数(CMDI)评分;检测大鼠结肠组织中白细胞介素1β(IL-1β)、IL-6、肿瘤坏死因子α(TNF-α)水平;观察大鼠结肠组织病理学变化;检测大鼠结肠组织中紧密连接蛋白1(Claudin-1)、闭合蛋白(Occludin)、闭锁小带蛋白1(ZO-1)、高迁移率族蛋白B1(HMGB1)、晚期糖基化终末产物受体(RAGE)蛋白的表达水平;基于16S rRNA检测大鼠肠道菌群的相对丰度。结果与对照组相比,模型组大鼠精神状态不佳、皮毛较暗、情绪烦躁易发怒,结肠组织腺体排列杂乱,出现炎症细胞浸润和细胞坏死、水肿现象;CMDI评分和结肠组织中IL-1β、IL-6、TNF-α水平,HMGB1、RAGE蛋白表达水平以及肠道变形菌门、拟杆菌门菌群的相对丰度均显著升高(P<0.05);体重和结肠组织中Claudin-1、Occludin、ZO-1蛋白表达水平以及肠道厚壁菌门菌群的相对丰度均显著降低(P<0.05)。与模型组相比,柠檬苦素各剂量组大鼠一般情况和结肠组织病理损伤均改善,上述指标水平均显著逆转(P<0.05),且具有剂量依赖性(P<0.05);柳氮磺胺吡啶组与柠檬苦素高剂量组大鼠各项指标比较,差异均无统计学意义(P>0.05)。结论柠檬苦素可改善UC模型大鼠肠道损伤及肠道菌群紊乱,其作用机制可能与下调HMGB1/RAGE信号通路活性有关。

基于STAT3信号通路研究柠檬苦素对胃癌模型小鼠免疫因子表达的影响

目的 分析柠檬苦素对胃癌小鼠模型免疫因子表达的影响并探索其作用机制。方法 选取50只SPF级小鼠,随机分为5组各10只,构建MFC胃癌荷瘤模型,建模成功后随机分为模型组、阳性对照组及柠檬苦素低、中、高剂量组并给予对应药物灌胃,1次/d,连续14 d。计算脾指数、胸腺指数及抑瘤率;流式细胞术检测CD4^(+)、CD8^(+) T细胞及其比值;酶联免疫吸附试验检测血清免疫因子白细胞介素(IL)-2、IL-10、干扰素(IFN)-γ的表达水平;免疫组化法检测胃癌组织磷酸化信号转导与转录激活因子(p-STAT3)、基质金属蛋白酶(MMP)-9阳性表达率;Western印迹法检测胃癌细胞STAT3磷酸化水平。结果 与模型组相比,阳性对照组脾指数、胸腺指数显著降低(P<0.05),柠檬苦素低、中、高剂量组脾指数、胸腺指数显著升高(P<0.05);与模型组相比,阳性对照组、柠檬苦素低、中、高剂量组抑瘤率均显著增加(P<0.05)。柠檬苦素低、中、高剂量组CD4^(+)、CD8^(+) T淋巴细胞百分数和CD4^(+)/CD8^(+)比值较模型组显著上升(P<0.05)。与模型组相比,阳性对照组IL-2、IL-10水平显著下降,IFN-γ显著上升(P<0.05);而柠檬苦素低、中、高剂量组IL-2、IFN-γ水平显著增加,IL-10显著降低(P<0.05)。与模型组相比,阳性对照组及柠檬苦素低、中、高剂量组p-STAT3、MMP-9的阳性表达率均显著下降(P<0.05)。与模型组相比,阳性对照组及柠檬苦素低、中、高剂量组第705位点酪氨酸的磷酸化STAT3蛋白(pTyr^(705)-STAT3)水平均显著降低(P<0.05)。结论 柠檬苦素能抑制胃癌小鼠模型肿瘤组织的发展,这与其提高小鼠免疫水平与抑制STAT3通路激活密切相关。

麻楝枝叶中的5个non-phragmalin柠檬苦素类化合物

对麻楝(Chukrasia tabularis)的枝叶部位的化学成分进行研究,以期发现具新颖结构的化学成分;方法:对麻楝枝叶的95%甲醇提取物进行萃取,得到的石油醚萃取部分反复运用大孔树脂、正向硅胶柱层析、反相RP-18柱层析及高效液相色谱等色谱方法进行分离纯化,获得的化合物以核磁共振波谱和质谱结合文献进行鉴定;从麻楝的枝叶部分分离获得了5个化合物,分别为:6-deoxy-9α-hydroxycedrodorin(I),xyloccensin K(Ⅱ),methyl 8α-hydroxy-8,30-dihydroangolensate(Ⅲ),sapelin E acetate(Ⅳ),16-dehydroxy-23β-hydroxymeliasenin F(V);5个化合物均是从该属植物中首次分离得到的化合物.

毛麻楝茎皮中2个新的phragmalin柠檬苦素原酸酯

为了研究毛麻楝中结构新颖的phragmalin类型柠檬苦素成分,运用各种色谱分离方法结合制备液相对其乙醇提取物进行了系统分离,并得到了4个结构复杂的phragmalin类型柠檬苦素原酸酯类成分。他们的结构经一维、二维核磁共振和高分辨质谱等方法最终鉴定为tabularin Q(1)、tabularin C(2)、tabularin H(3)和tabulalide O(4),其中化合物1和4为新化合物。

天然低共熔溶剂提取柑橘籽类柠檬苦素的工艺优化

为建立柑橘籽中柠檬苦素类化合物的绿色环保提取方法,该研究制备了13种天然低共熔溶剂,并对其理化性质进行了测定。采用超声辅助提取法从柑橘籽中提取柠檬苦素类化合物,并应用超高效液相色谱检测3种主要的柠檬苦素类化合物(柠檬苦素、诺米林和黄柏酮)。与传统乙醇溶剂(体积分数80%)相比,由氯化胆碱和甲酸(物质的量之比1∶4)组成的天然低共熔溶剂具有较好的提取效率。在此基础上,采用响应面法对含水量、液固比、提取温度和提取时间进行优化。结果显示,含水量12%(体积分数)、液固比10∶1(mL∶g)、提取温度60℃、提取时间34 min为最佳提取工艺,类柠檬苦素得率为13.87 mg/g。该研究表明,制备的天然低共熔溶剂可以作为从柑橘籽中提取类柠檬苦素的替代溶剂,为进一步应用天然低共熔溶剂从天然产物中提取生物活性物质提供参考。

分散固相萃取-液相色谱-串联质谱法测定不同品种柑橘果实不同部位中3种柠檬苦素类似物的含量

提出了分散固相萃取-液相色谱-串联质谱法同时测定4个品种柑橘果实的4个部位(油胞层、白皮层、囊衣、果肉)中柠檬苦素、诺米林、黄柏酮含量的方法。取5.0 g均质后的样品,加入5 mL水,涡旋混匀后加入20 mL体积比5∶5的丙酮-乙腈混合溶液,混匀后超声提取10 min,离心5 min。用3 mL水活化2 g EMR-Lipid吸附剂,加至上清液中,涡旋30 s,加入5 g质量比1∶4的氯化钠-硫酸镁混合物和15 mg石墨化碳黑,迅速摇匀后离心1 min。吸取全部上清液,于40℃氮吹至近干,残渣用10.0 mL体积比9∶1的0.1%(体积分数,下同)甲酸溶液和乙腈的混合溶液复溶,过0.22μm滤膜,滤液按照优化的仪器工作条件测定。进行色谱分析时,以CAPCELL PAK ADME HR色谱柱作固定相,以不同体积比的0.1%甲酸溶液和乙腈的混合溶液作流动相进行梯度洗脱分离;进行质谱分析时,以电喷雾离子源正离子(ESI+)和多反应监测(MRM)模式检测。结果显示:3种柠檬苦素类似物的质量浓度在0.10~10.0 mg·L^(-1)内和对应的峰面积呈线性关系,检出限(3S/N)均为0.01 mg·kg^(-1);按标准加入法进行回收试验,回收率为83.1%~90.5%,测定值的相对标准偏差(n=6)为2.6%~5.6%;方法用于30个实际样品的分析,柠檬苦素类似物在不同品种柑橘果实及其不同部位中的含量分布差异显著,柚类品种中柠檬苦素类似物总测定值较高且主要分布在囊衣部位,其他品种主要分布在白皮层和油包层。

柠檬苦素白蛋白纳米粒制备工艺优化及其分子表征

[目的]构建柠檬苦素白蛋白纳米粒,为进一步应用柠檬苦素提供理论依据。[方法]以牛血清白蛋白为纳米载体,通过去溶剂化—化学交联法制备柠檬苦素白蛋白纳米粒,以包埋率为指标,通过单因素试验和响应面试验确定最佳制备工艺,并对纳米粒进行表征。[结果]当牛血清白蛋白添加量为64 mg,柠檬苦素添加量为4 mg,醇水体积比为5∶1,交联剂添加量为125μL时,交联固化后得到的柠檬苦素白蛋白纳米粒平均粒径为(152.2±0.5)nm,多分散指数为0.196±0.026,包埋率为(79.21±0.36)%;通过低压透射电子显微镜观察到的柠檬苦素白蛋白纳米粒呈现圆球形,而傅里叶红外光谱及X射线衍射结果表明柠檬苦素以无定型或者无序状态被成功包裹在白蛋白中;该柠檬苦素白蛋白纳米粒悬浮液具有良好的贮藏稳定性。[结论]采用去溶剂化—化学交联法制备的柠檬苦素白蛋白纳米粒贮藏稳定性良好。

光谱法结合分子对接技术研究柠檬苦素与牛血清白蛋白的相互作用

为研究柠檬苦素(Limonin,LM)与牛血清白蛋白(Bovine serum albumin,BSA)相互作用,本文采用紫外光谱法、荧光光谱法及分子对接技术研究LM与BSA的相互作用机制。结果表明:LM能有效淬灭BSA的内源荧光,其淬灭类型为静态淬灭;两者发生相互作用可形成1个结合位点,分子间作用力主要为氢键和范德华力,该相互作用过程为自发反应;紫外光谱及同步荧光光谱表明,LM与BSA发生相互作用后,可以增加BSA上酪氨酸(Tyr)、色氨酸(Trp)残基微环境的疏水性;通过竞争位点实验及分子对接,发现LM与BSA的结合位点在siteⅠ附近,LM可以与BSA上的Trp-213形成氢键,与Tyr-340/451等残基之间存在范德华力。

HPLC法测定泡吴茱萸中柠檬苦素、吴茱萸碱和吴茱萸次碱含量

目的:建立用高效液相色谱法(HPLC)测定泡吴茱萸中柠檬苦素、吴茱萸碱、吴茱萸次碱三种成分的含量。方法:色谱柱为Eclipse XDB C18(4.6×250mm,5μm),流动相:A乙腈,B甲醇,C 0.05%磷酸溶液,各流动相配比为30∶20∶50,流速:1.000mL·min^(-1),检测波长:215nm,柱温:30℃。结果:柠檬苦素、吴茱萸碱、吴茱萸次碱三者依次在0.1303~1.6291μg(r=0.9995)、0.0500~0.6251μg(r=1.0000)、0.0354~0.4429μg(r=0.9999)范围内与其峰面积有良好的线性关系,且三者的平均加样回收率和RSD值分别为100.11%(RSD=0.7%)、100.74%(RSD=1.4%)和99.39%(RSD=1.3%)。结论:该方法操作简单,结果稳定,有着高准确度,适用于泡吴茱萸中柠檬苦素、吴茱萸碱、吴茱萸次碱含量的测定。

柠檬苦素类化合物生物活性研究进展

柠檬苦素类化合物是一类高度氧化的四环三萜类次生代谢产物,主要存在于芸香科(Rutaceae)和楝科(Meliaceae)植物中,包括柠檬苦素、诺米林和黄柏酮等物质。本文对柠檬苦素类化合物的生理活性进行概述,总结其各类生物学活性及作用机制,为柠檬苦素进一步用于健康保护、食品开发和农业生产等提供参考。

柑桔果实中柠檬苦素抗炎镇痛作用的研究

目的:研究柑桔果实中提取的柠檬苦素对实验动物模型的抗炎镇痛作用。方法:采用小鼠福尔马林实验及扭体实验观察柠檬苦素的镇痛作用;通过小鼠耳廓肿胀模型和角叉菜胶致大鼠足肿胀模型观察柠檬苦素的抗炎作用。结果:柑桔果实中提取的柠檬苦素能显著提高小鼠福尔马林实验中的痛域;减少扭体次数;显著抑制二甲苯致小鼠耳廓肿胀和角叉菜胶致大鼠足肿胀程度。结论:柑桔果实中提取的柠檬苦素对本实验中的动物模型具有显著的抗炎及镇痛作用。

高效液相色谱法测定柑橘中的柠檬苦素类似物

建立了同时测定柑橘中柠檬苦素和诺米林2种苷元的高效液相色谱方法。色谱柱为Phenomenex C18(250mm×4.6mm,5μm),流动相为体积分数45%乙腈,流速为1.0mL/min,柱温为25℃,检测波长在210nm。经考察该方法可行性强,柠檬苦素和诺米林的平均回收率分别99.91%和98.28%,RSD分别为2.55%和2.30%。因此用该法测定了柑橘中的柠檬苦素和诺米林的含量,并取得了理想的结果。

类柠檬苦素生物转化与脱苦研究进展

类柠檬苦素中柠檬苦素的苦味是世界柑橘属果汁加工业的一大障碍,类柠檬苦素生物脱苦法是目前改善苦味的首选方法。本文主要概述类柠檬苦素的结构与分类、自然生物转化与"后苦"现象、酶法脱苦、固定化细胞脱苦和基因工程脱苦等方面的国内外研究进展。

不同橘核炮制品中柠檬苦素和诺米林的测定

目的考察橘核生品及3种炮制品(橘核麸炒,清炒,盐炙)中柠檬苦素、诺米林的量,探讨炮制对中药橘核成分的影响。方法取橘核生品及3种炮制品,采用冷凝回流的方法提取试样,以HPLC法测定其中的柠檬苦素、诺米林。色谱柱为Diamonsil C18柱(4.6 mm×250 mm,5μm),流动相为甲醇-水(65∶35),检测波长210 nm,体积流量1.0 mL/min,柱温室温。结果柠檬苦素在0.049 4～0.494 0 mg/mL,诺米林在0.051 1～1.022 0 mg/mL范围内线性关系良好(R2=0.999 3,R2=0.997 4),平均回收率分别为99.92%和100.10%,RSD值分别为1.27%和1.18%;橘核经炮制后两种有效成分有一定差异。结论所建立的HPLC测定方法准确、可靠,为橘核质量评价和标准制定提供了一定的科学依据。

枳实副产物中柠檬苦素最佳提取条件的研究

通过单因素试验和旋转正交试验对枳实副产物中柠檬苦素的提取工艺进行优化。结果表明:最佳提取工艺参数为提取剂乙醇浓度78%、pH值6.5、料液比1∶6(w/v)、浸提温度60℃、提取时间2 h,该条件下柠檬苦素的提取率为94.2%。

不同甜橙品种果汁中柠檬苦素含量的变化

为了减少柠檬苦素对橙汁品质的影响,为橙汁加工的原料品种和加工时间选择提供参考,对20个甜橙品种的鲜榨果汁与巴氏灭菌果汁,在7个不同成熟期,采用高效液相色谱法检测了柠檬苦素和诺米林含量。结果表明:各成熟阶段的所有测试甜橙品种的鲜榨果汁与巴氏灭菌果汁均能检测到柠檬苦素,巴氏灭菌果汁中柠檬苦素含量更高,平均是鲜汁的约2倍;随着果实的成熟,柠檬苦素含量总体逐步降低,到11月中旬时,试验甜橙品种的鲜榨果汁与巴氏灭菌果汁的柠檬苦素含量已低于人的苦味阈值,适于橙汁加工;不同甜橙品种甚至不同脐橙品种之间,柠檬苦素的含量存在明显差异;诺米林含量与柠檬苦素含量呈现类似变化,但含量更低,不是导致橙汁苦味的主要因素。此外,短期的冷冻贮藏对柠檬苦素的含量影响不大。

橘核中柠檬苦素类物质测定方法的研究

由于传统方法检测橘核中柠檬苦素类物质的含量效率低、成本高,采用微量快速法处理样品,检测速度快,回收率高,能真实反映原料中柠檬苦素类物质的含量,可用于橘核及其提取产品的质量分析和控制。

柚子皮中柠檬苦素提取工艺及其抑菌活性研究

采用正交实验法对柚子皮柠檬苦素的提取工艺进行优化,并用所获得的柠檬苦素对几种农作物病害病原菌进行了抑菌实验。结果表明,柚子皮柠檬苦素的最佳提取工艺路线是采用二氯甲烷为提取溶剂,回流提取2次,每次回流提取2h,提取温度为50℃,料液比为1:12。抑菌实验结果表明,按上述工艺获得的柠檬苦素对小麦纹枯病原菌、水稻纹枯病原菌、花椒落叶病原菌、小麦赤霉病原菌和玉米大斑病原菌的生长有一定抑制作用。