New amide alkaloids from Piper longum fruits

Three new amide alkaloids piperlongumamides A-C(1-3),together with 12 known ones(4-15),were isolated from the fruits of Piper longum.The structures of the new isolates were determined using spectroscopic data analyses.Cytotoxic activity of these amides against HL-60(human leukemia),A-549(human lung cancer),MCF-7(human breast cancer),SMMC-7721(human liver cancer)and SW480(human rectal cancer)cell lines were evaluated.Piperchabamide B(11)exhibited weak inhibitory activity against HL-60(IC_(50)=21.32μM),A-549(IC_(50)=23.82μM)and MCF-7(IC_(50)=16.58μM)cell lines.

荜拔中的新酰胺成分

从荜拔（ＰｉｐｅｒｌｏｎｇｕｍＬ．）地上部分乙醇提取物中分得５个化合物，经波谱分析确定其结构分别为加：（α，β，α，β）－１，３－双（３，４－二甲氧基苯基）－２，４－双［１－（２－羰基－５，６－二氢吡啶－甲酰基］－环丁烷（１），（Ｚ）－１２－十八碳烯酸－α－甘油单酯（２），胡椒碱（３），β－谷甾醇（４），胡萝卜甙（５）。其中（１）是新化合物，（２）为首次从该植物获得。

荜茇药材中荜茇酰胺高效液相色谱研究

目的建立一种快速简便地测定荜茇药材中荜茇酰胺含量的方法,并用此方法测定不同产地及不同药用部位荜茇药材中荜茇酰胺含量。方法以荜茇药材中荜茇酰胺为指标成分,采用迪马Diamond C18(5μm 250×4.6 mm)色谱柱,流动相为甲醇-水(35∶65),流速1 m L·min-1,柱温30℃,进样量20μL,检测波长254 nm,测定荜茇药材中荜茇酰胺含量,并用该方法测定海南、广西、四川等产地荜茇药材中荜茇酰胺的含量,并比较其差异。结果荜茇药材中的荜茇酰胺含量在0.0414~0.3726 mg·m L-1与峰面积线性关系良好(r=0.9999),平均回收率为98.58%,RSD=1.03。不同产地荜茇药材中,广西壮族自治区产地的荜茇中荜茇酰胺含量最高,荜茇茎中荜茇酰胺的含量明显低于荜茇果实。结论该方法建立了一种快速、准确、经济的测定荜茇药材中荜茇酰胺含量的方法,为荜茇药材的质量控制与品质评价奠定了基础,不同产地及不同药用部位的荜茇中荜茇酰胺含量存在差异。

荜茇三氯甲烷部位化学成分研究

目的：对胡椒科植物荜茇Piper longum的化学成分进行研究。方法：荜茇用95%乙醇提取,依次用石油醚、三氯甲烷、正丁醇萃取,对三氯甲烷萃取部分采用各种柱色谱进行分离纯化,通过波谱数据分析（MS,^1H-NMR,^13C-NMR）进行结构鉴定。结果：从三氯甲烷萃取部分分离鉴定了13个化合物,其中6个酰胺类生物碱,3个倍半萜,4个其他类化合物。分别鉴定为：1-（3′,4′-methylenedioxyphenyl）-1E-tetradecene（1）,3-（3′,4′-methylenedioxophenyl）-propenal（2）,胡椒酸（piperoic acid,3）,3′,4′-dihydroxy-biabola-1,10-diene（4）,eudesm-4（15）-ene-1β,6α-diol（5）,7-epi-eudesm-4（15）-ene-1′,6β-diol（6）,几内亚胡椒胺（guineesine,7）,胡椒碱（piperine,8）,胡椒酰胺（pipericide,9）,2E,4E-dienamide（10）,（2E,4E,8E）-N-isobutylhenicosa-2,4,8-trienamide（11）,荜茇眀碱（piperlonguminine,12）,胡椒酸甲酯（methyl piperate,13）。结论：其中化合物1~6为首次从荜茇中分离得到。

荜茇氯仿部位化学成分研究

目的：对胡椒科植物荜茇Piperlongum的化学成分进行研究。方法：荜茇用95%乙醇提取,依次用石油醚、氯仿、正丁醇萃取,对氯仿萃取部分采用各种柱色谱进行分离纯化,通过波谱数据分析（MS,1H-NMR,13C-NMR）进行结构鉴定。结果：从氯仿萃取部分分离鉴定了11个化合物,其中6个酰胺类生物碱,3个倍半萜,2个其他类化合物。分别鉴定为：类对香豆酰哌啶（coumaperine,1）,N-5-（4-hydroxy-3-methoxyphenyl）-2E-pentenoyl piperidine（2）,胡椒内酰胺A（piperolactam A,3）,1-[1-oxo-5（3,4-methylenedioxyphenyl）-2E,4E-pentadienyl]-pirrolidine（4）,1-[1-oxo-5（3,4-methylenedioxyphenyl）-2E-pentenyl]-pirroli-dine（5）,1-[1-oxo-9（3,4-methylenedioxyphenyl）-2E,8E-nonadienyl]-pyrrolidine（6）,姜黄酮[R-（-）-turmerone,7],octahydro-4-hydroy-3α-methyl-7-methylene-α-（1-methylethyl）-1H-indene-1-methanol（8）,（＋）-aphanamol I（9）,二去甲氧基姜黄素（bisdeme-thoxycurcumin,10）,去甲氧基姜黄素（demethoxycurcumin,11）。结论：化合物1-11均为首次从荜茇中分离得到。

荜茇中3种酰胺类生物碱在不同种属肝微粒体中代谢差异比较

胡椒碱、荜茇明宁碱和墙草碱是荜茇中主要的酰胺类成分,具有多种药理活性,为了阐明这3种成分在5个不同种属肝微粒体中代谢差异,应用超高效液相色谱串联双压线性离子阱静电场轨道阱质谱(UHPLC-LTQ-Orbitrap MS)采集这3种化合物的全扫描图谱及二级三级质谱图,获取碎片离子信息,结合其质谱裂解规律和代谢产物精确质谱数据,比较3种生物碱分别在人、恒河猴、比格犬、大鼠以及小鼠肝微粒体中的代谢差异,并快速鉴定出3个胡椒碱代谢产物、2个荜茇明宁碱代谢产物及1个墙草碱代谢产物。结果显示荜茇中酰胺类生物碱的主要代谢类型为苯环亚甲二氧基开环脱甲基和氧化反应,且在种属间存在代谢率差异,该研究为进一步阐明荜茇中胡椒碱类成分体内代谢途径提供了实验依据。