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Photocatalyzed Reverse Polarity Oxidative Povarov Reaction of Glycine Derivatives with Maleimides 被引量:1
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作者 Yongxin Zhang Wei Jiang +4 位作者 Xiazhen Bao Yifeng Qiu Yong Yuan Caixia Yang Congde Huo 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2021年第12期3238-3244,共7页
An oxidative tandem(4+2)-cyclization/aromatization of N-aryl glycine derivatives with electron-deficient alkenes was first achieved using Ru(bpy)_(3)Cl_(2) as a photocatalyst and TBHP as an oxidant in combination with... An oxidative tandem(4+2)-cyclization/aromatization of N-aryl glycine derivatives with electron-deficient alkenes was first achieved using Ru(bpy)_(3)Cl_(2) as a photocatalyst and TBHP as an oxidant in combination with visible-light irradiation by blue LEDs.One-electron oxidation and the followingα-deprotonation of glycine derivatives affordα-amino alkyl radicals,which were then trapped by electrophilic maleimides.As an atom-economic and efficient method,a variety of pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-diones have been obtained in good yields under mild reaction conditions. 展开更多
关键词 Phptocatalysis povarov reaction CYCLIZATION Radical reactions OXIDATION
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分子内Povarov反应合成香豆素并[4,3-b]喹啉类化合物 被引量:4
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作者 王道林 石晓策 +1 位作者 董哲 马健 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2016年第5期700-706,共7页
在p-TsOH作用下,以4-(1-萘氨基)或4-(2-萘胺基)香豆素和芳香醛为基础原料,通过分子内的Povarov反应,高选择性地合成了一系列苯并[h]香豆素并[4,3-b]喹啉和苯并[f]香豆素并[4,3-b]二氢喹啉类化合物。该反应操作简单、条件温和、收率良好... 在p-TsOH作用下,以4-(1-萘氨基)或4-(2-萘胺基)香豆素和芳香醛为基础原料,通过分子内的Povarov反应,高选择性地合成了一系列苯并[h]香豆素并[4,3-b]喹啉和苯并[f]香豆素并[4,3-b]二氢喹啉类化合物。该反应操作简单、条件温和、收率良好。产物结构经IR、NMR及元素分析数据得以证实。 展开更多
关键词 4-(萘氨基)香豆素 povarov反应 苯并[h]香豆素并[4 3-b]喹啉 苯并[f]香豆素并[4 3-b]二氢喹啉 合成
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电化学促进2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)介导的甘氨酸衍生物氧化脱氢Povarov/串联反应
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作者 李章健 王振华 +4 位作者 郭剑峰 方萍 马聪 刘润华 梅天胜 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2024年第3期940-950,共11页
研究了电化学氧化甘氨酸衍生物与烯烃之间的氧化脱氢Povarov/串联反应,其中氮氧自由基2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)作为媒介降低了电化学反应的电位,避免了某些富电子的芳胺在较高电位下的过氧化.它为甘氨酸衍生物的氮-α位官能团... 研究了电化学氧化甘氨酸衍生物与烯烃之间的氧化脱氢Povarov/串联反应,其中氮氧自由基2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)作为媒介降低了电化学反应的电位,避免了某些富电子的芳胺在较高电位下的过氧化.它为甘氨酸衍生物的氮-α位官能团化提供了潜在的途径,并通过Shono氧化与Povarov反应的结合,开发了一种在温和条件下高产率合成喹啉衍生物的有效方法. 展开更多
关键词 电化学 2 2 6 6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO) povarov反应 Shono氧化
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离子液体中Sc(OTf)_3催化下苯并[f]喹啉-1,2-二羧酸酯的合成
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作者 张梅梅 马宁 +1 位作者 魏志文 王香善 《江苏师范大学学报(自然科学版)》 CAS 2014年第4期65-69,共5页
在离子液体中,以芳醛、2-萘胺和丁炔二酸酯为原料,在Sc(OTf)3催化下,通过Povarov反应,一步合成了3-芳基苯并[f]喹啉-1,2-二羧酸酯衍生物.产物结构均经红外、氢谱和高分辨质谱确定.与其它方法相比,该方法具有反应条件温和、产率较高和环... 在离子液体中,以芳醛、2-萘胺和丁炔二酸酯为原料,在Sc(OTf)3催化下,通过Povarov反应,一步合成了3-芳基苯并[f]喹啉-1,2-二羧酸酯衍生物.产物结构均经红外、氢谱和高分辨质谱确定.与其它方法相比,该方法具有反应条件温和、产率较高和环境友好等优点. 展开更多
关键词 苯并[f]喹啉 povarov 反应 Sc(OTf)3 芳醛 2-萘胺 丁炔二酸酯 离子液体
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手性磷酸在氮杂Diels-Alder反应中的应用 被引量:1
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作者 黄帅 曹国锐 《化学试剂》 CAS 北大核心 2018年第4期334-340,共7页
氮杂Diels-Alder反应是构建六元含氮杂环的有效方法之一。近年来,手性磷酸作为一类高效、绿色的有机小分子催化剂,在不对称催化反应中的应用备受关注,例如Diels-Alder、傅克烷基化、曼尼希反应等。根据Diels-Alder反应的分类,分别从正... 氮杂Diels-Alder反应是构建六元含氮杂环的有效方法之一。近年来,手性磷酸作为一类高效、绿色的有机小分子催化剂,在不对称催化反应中的应用备受关注,例如Diels-Alder、傅克烷基化、曼尼希反应等。根据Diels-Alder反应的分类,分别从正常电子需求和反电子需求的氮杂Diels-Alder反应着手,综述了1,1'-联二萘酚(BINOL)骨架及1,1'-螺二氢茚-7,7'-二酚(SPINOL)骨架的手性磷酸催化作用下,活泼双烯体与亚胺的正常电子需求氮杂Diels-Alder反应和氮杂双烯体与富电子烯烃的反电子需求氮杂Diels-Alder反应,并展望了手性磷酸在氮杂Diels-Alder反应中的应用前景,以期引起读者对该领域的兴趣与关注。 展开更多
关键词 氮杂Diels-Alder 手性磷酸 催化 povarov反应
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二茂铁基吡喃酮并喹啉化合物的高效合成及其抗氧化性能
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作者 张晓平 金桂勇 +7 位作者 马胜涛 王二彬 赵学斌 陈芝飞 李倬 楚文娟 赵旭 席高磊 《四川大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2022年第3期127-136,共10页
本文采用Ce(OTf)_(3)和Sc(OTf)_(3)复合催化4-甲基-7-氨基苯并吡喃酮、芳香醛和二茂铁基乙炔发生Povarov三组分反应(Povarov-3CR),高效合成了15种已知二茂铁基吡喃酮并喹啉化合物,产率为40.0%~66.8%;采用^(1)H NMR、^(13)C NMR和HR-MS(E... 本文采用Ce(OTf)_(3)和Sc(OTf)_(3)复合催化4-甲基-7-氨基苯并吡喃酮、芳香醛和二茂铁基乙炔发生Povarov三组分反应(Povarov-3CR),高效合成了15种已知二茂铁基吡喃酮并喹啉化合物,产率为40.0%~66.8%;采用^(1)H NMR、^(13)C NMR和HR-MS(ESI)表征产物分子结构,通过抑制HO·和还原型谷胱甘肽自由基(GS·)引发DNA氧化反应测试比较化合物抗氧化活性,探究取代基种类、位置和数目对二茂铁基吡喃酮并喹啉抗氧化性能的影响.结果表明:抑制HO·引发DNA氧化反应测试显示,15个目标化合物相对空白硫代巴比妥酸活性物质吸光度百分数(TBARS百分数)为36.6%~83.3%;抑制GS·引发DNA氧化反应体系测试显示,15个目标化合物TBARS百分数达22.9%~67.2%;在分子中引入推电子基团(-N(CH_(3))_(2)、-OCH_(3)和-OH)均能提升目标化合物的抗氧化能力,而吸电子基团(-Cl)有降低抗氧化能力作用;二茂铁基吡喃酮并喹啉化合物的抗氧化性能优于二茂铁基喹啉化合物,是一类潜在的强抗氧化剂. 展开更多
关键词 复合催化 povarov三组分反应 二茂铁 吡喃酮并喹啉 抗氧化剂 自由基
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烯酰胺参与的不对称Povarov反应研究进展
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作者 马小燕 胡新军 《化学通报》 CAS CSCD 北大核心 2018年第5期409-413,共5页
烯酰胺因其氮活化的碳碳双键在各类含氮化合物的合成中具有潜在应用价值,其中有机催化的α,β-双官能化反应在有效骨架的构建中得到了广泛使用。烯酰胺参与的Povarov反应作为邻位双官能化反应的扩展应用,为4-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉的构... 烯酰胺因其氮活化的碳碳双键在各类含氮化合物的合成中具有潜在应用价值,其中有机催化的α,β-双官能化反应在有效骨架的构建中得到了广泛使用。烯酰胺参与的Povarov反应作为邻位双官能化反应的扩展应用,为4-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉的构建提供一条简洁高效的途径。尽管该类反应如此重要,直到最近才开发出几种高效的不对称催化方案,本文将对这些研究进展进行总结。 展开更多
关键词 烯酰胺 双官能化 povarov反应 不对称催化 四氢喹啉
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Simple and practical synthesis of pyrano- and furano[3,2-c]-quinoline derivatives under non-Lewis acid catalysis
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作者 Rui Huan Liu Xin Yu +1 位作者 Liang Hu Nie Fang Yu 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2012年第9期1027-1030,共4页
One-pot synthesis of substituted pyrano- and furano[3,2-c]quinoline derivatives from appropriately substituted anilines, substituted benzaldehydes and dienophiles via Povarov reaction catalyzed by HCl-ethanol were rep... One-pot synthesis of substituted pyrano- and furano[3,2-c]quinoline derivatives from appropriately substituted anilines, substituted benzaldehydes and dienophiles via Povarov reaction catalyzed by HCl-ethanol were reported. Good to excellent yields with high diastereoselectivity were obtained in all entries tested. 展开更多
关键词 Non-Lewis acid CATALYSIS HC1--ethanol DIASTEREOSELECTIVITY povarov reaction
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自由基正离子盐促进的含呋喃内酯结构喹啉衍生物的合成研究 被引量:1
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作者 张学文 李鹏飞 +1 位作者 袁宇 贾晓东 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2018年第9期2435-2442,共8页
以含有内酯结构单元的苯胺类衍生物为原料,通过自由基正离子盐促进的饱和C—H键需氧氧化,与苯乙烯类化合物发生氧化Povarov反应,实现了含内酯结构单元的喹啉衍生物的高效合成,为含有多官能团的喹啉骨架的建立提拱了新方法.机理研究表明... 以含有内酯结构单元的苯胺类衍生物为原料,通过自由基正离子盐促进的饱和C—H键需氧氧化,与苯乙烯类化合物发生氧化Povarov反应,实现了含内酯结构单元的喹啉衍生物的高效合成,为含有多官能团的喹啉骨架的建立提拱了新方法.机理研究表明,该反应中饱和C—H键的氧化是通过自由基中间体实现的. 展开更多
关键词 自由基正离子盐 碳氢活化 povarov反应 喹啉 内酯
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