氟嘧磺隆的合成研究及室内除草活性

以 2 -甲氧基羰基苯磺酰基异氰酸酯、2 -巯基 - 4,6-二羟基嘧啶为起始原料制备出玉米田除草剂氟嘧磺隆。温室生测结果表明 ,对单双子叶杂草均具有高的活性。

特丁3911处理的玉米品种对氟嘧磺隆的耐性研究

试验研究了杀虫剂特丁3911处理的不同玉米品种对除草剂氟嘧磺隆的耐性差异。结果表明:氟嘧磺隆+特丁3911组合处理时抗性品种"Pioneer3751IR"表现显著抗性,但感性品种"Pioneer3751",氟嘧磺隆与特丁3911组合处理与单一氟嘧磺隆处理相比,出现药害上升效应。氟嘧磺隆处理的"Pioneer3751IR"的乙酰乳酸合成酶(ALS)活性高于"Pioneer3751"品种,"Pioneer3751"的ALS酶活性在氟嘧磺隆质量浓度为0.01μg L时开始被抑制,ALS酶活性不受特丁3911的影响。14C 氟嘧磺隆的吸收和转移量在特丁3911处理后48h之前明显增多,向下部叶片的转移量不再增加,大部分向上部叶片转移。"Pioneer3751IR"品种对氟嘧磺隆的代谢率高于"Pioneer3751",氟嘧磺隆单一处理的代谢率高于氟嘧磺隆+特丁3911组合处理的代谢率。

高效低毒除草剂氟嘧磺隆的合成

以硫脲和丙二酸二乙酯为起始原料,通过环化、甲基化、双氟甲氧基化、氧化、氨解、缩合6步单元反应,合成氟嘧磺隆(primisulfuron,Ⅵ)及中间体Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ,反应总收率达30%。在甲醇钠作用下,硫脲和丙二酸二乙酯环化得到中间体Ⅰ,再经巯基与硫酸二甲酯反应得到中间体Ⅱ,再经羟基与二氟一氯甲烷反应得到中间体Ⅲ,再经S原子被H2O2氧化得中间体Ⅳ,其甲基砜基团被氨基取代得中间体Ⅴ,目标产物Ⅳ由中间体Ⅴ与邻甲氧羰基苯磺酰异氰酸酯反应得到。化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ的结构通过1H NMR、MS进行确证,其纯度通过HPLC进行检测。

2-甲氧羰基苯磺酰氯的合成

2-甲氧羰基苯磺酰氯是合成除草剂氟嘧磺隆的一个重要中间体,以2-氯苯甲酸为原料,经亲核取代、酯化、氧化反应制得2-甲氧羰基苯磺酰氯,总收率48.9%,目标化合物的结构经IR、1HNMR、13CNMR、熔点测定进行了表征。

氟嘧磺隆的合成研究与田间除草效果

以 2 -氨基 - 4 ,6 -二羟基嘧啶为起始原料 ,选用高效催化剂A ,经二氟甲基化后得到 2 -氨基 - 4 ,6 -双 (二氟甲氧基 )嘧啶 (DMAP) ;DMAP在溶剂B中与邻甲氧甲酰苯磺酰异氰酸酯加成合成氟嘧磺隆 ,合成总收率 2 1% ,产品含量达 97%。田间试验结果表明 :10 %氟嘧磺隆可湿性粉剂 7.5、15和 30 ga .i./hm2 对玉米田阔叶杂草的防效分别为 77%、89%和 95 % ,对禾本科杂草的防效分别为 4 0 %、5 4 %和 6 3% ;对玉米安全 ;

氟嘧磺隆的新法合成及除草活性研究

以合成的2-氨基-4,6-二羟基嘧啶为原料,用氟砜基二氟乙酸作二氟甲氧基化试剂,乙腈作溶剂,硫酸钠作催化剂,制得关键中间体2-氨基-4,6-双(二氟甲氧基)嘧啶(DMAP);DMAP与邻甲氧甲酰苯磺酰异氰酸酯反应合成氟嘧磺隆;同时对氟嘧磺隆的室内外除草活性进行了研究,并与空白组进行了对照和比较,验证了氟嘧磺隆的除草活性。

玉米田用除草剂氟嘧磺隆的除草活性研究

本文对氟嘧磺隆的室内外除草活性进行了研究 ,并与空白组进行了对照和比较 ,验证了氟嘧磺隆的除草活性 .

氟嘧磺隆高效液相色谱分析方法的研究

采用高效液相色谱法,以甲醇+水为流动相,采用C18色谱柱和可变波长紫外检测器,在254 nm波长下对样品进行定量分析,结果表明氟嘧磺隆的线性相关系数为0.9999,标准偏差为0.1%,变异系数为0.1%,平均回收率为99.8%。

氟嘧磺隆与普杀特玉米田间除草效果比较

[目的]验证不同除草剂的除草效果,为玉米的杂草防除提供借鉴。[方法]设不同剂量氟嘧磺隆、普杀特单用处理,以及与增效醚混合处理,研究这2种除草剂对玉米Pioneer 3751 IR和Pioneer 3751品种生长的影响,以及对杂草马唐和苘麻的防除效果。[结果]氟嘧磺隆与增效醚混合后产生药害促进效应,但普杀特无这种现象。氟嘧磺隆与增效醚混合处理对苘麻有药效促进效应,在0.040 kg/hm2浓度下呈现较好的除草效果,对马唐也呈现药效促进效应,但除草率较低。普杀特与增效醚混合处理苘麻时,在0.070 kg/hm2处理下有60%的除草效果,无药效促进效应,对马唐也无药效促进效应,但0.017 5 kg/hm2下呈现90%以上的防除率。[结论]普杀特与增效醚混合可以更好地防除玉米田间杂草。

玉米田除草剂氟嘧磺隆的合成研究

以硝酸胍、丙二酸二乙酯和糖精为起始原料,经5步反应合成了苯磺酰脲类除草剂氟嘧磺隆。所得产物纯度为99%,总收率为31·2%。且该路线具有原料易得、反应条件温和、操作简单等优点。