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1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮的合成新方法
被引量:
2
1
作者
黄志雄
吴成龙
+1 位作者
桑志培
邓勇
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2012年第12期2368-2372,共5页
发展了一条1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮的新合成方法,以价廉、易得的对溴苯酚为原料,在无水碳酸钾作用下与2-溴乙醛缩二乙醇缩合后用多聚磷酸(PPA)环合得5-溴苯并呋喃,该中间体与丙烯酸甲酯在Pd(OAc)2催化下,经Heck偶合反应得...
发展了一条1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮的新合成方法,以价廉、易得的对溴苯酚为原料,在无水碳酸钾作用下与2-溴乙醛缩二乙醇缩合后用多聚磷酸(PPA)环合得5-溴苯并呋喃,该中间体与丙烯酸甲酯在Pd(OAc)2催化下,经Heck偶合反应得3-(苯并呋喃-5-基)丙酸甲酯,在氢氧化钠水溶液中经Raney Ni催化氢化和水解一锅反应得3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸,再经二溴代、Friedel-Crafts酰化反应和氢解脱溴,得1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮,7步反应总收率49.9%.该方法原料易得、反应条件温和、操作简便、产物分离纯化容易,收率良好,适合大规模制备1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮.
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关键词
3-(2
3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸
1
2
6
7-四氢-8H-茚并[5
4-b]呋喃-8-酮
雷美替胺
褪黑素受体激动剂
中间体
合成
原文传递
3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸合成工艺的改进
2
作者
金晓董
黄志雄
+1 位作者
吴成龙
邓勇
《华西药学杂志》
CAS
CSCD
北大核心
2012年第4期365-367,共3页
目的研究3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸的实用合成方法。方法以3-(4-羟基苯基)丙烯酸为起始原料,甲酯化后依次与2-溴乙醛缩二乙醇缩合、Friedel-Crafts反应得3-(苯并呋喃-5-基)丙烯酸甲酯,再经10%Pd/C催化氢化和水解反应,得3-(2,3-二...
目的研究3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸的实用合成方法。方法以3-(4-羟基苯基)丙烯酸为起始原料,甲酯化后依次与2-溴乙醛缩二乙醇缩合、Friedel-Crafts反应得3-(苯并呋喃-5-基)丙烯酸甲酯,再经10%Pd/C催化氢化和水解反应,得3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸。结果 3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸的化学结构经1HNMR和ESI-MS确证,总收率为60%。结论本合成方法与文献法比较,具有原料易得、反应条件温和、操作简便、收率高等优点。
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关键词
3-(2
3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸
雷美替胺
褪黑素受体激动剂
中间体
合成
原文传递
题名
1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮的合成新方法
被引量:
2
1
作者
黄志雄
吴成龙
桑志培
邓勇
机构
四川大学华西药学院药物化学系
四川大学华西药学院靶向药物及释药系统教育部重点实验室
出处
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2012年第12期2368-2372,共5页
基金
国家自然科学基金(Nos.20672077,20872099)资助项目~~
文摘
发展了一条1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮的新合成方法,以价廉、易得的对溴苯酚为原料,在无水碳酸钾作用下与2-溴乙醛缩二乙醇缩合后用多聚磷酸(PPA)环合得5-溴苯并呋喃,该中间体与丙烯酸甲酯在Pd(OAc)2催化下,经Heck偶合反应得3-(苯并呋喃-5-基)丙酸甲酯,在氢氧化钠水溶液中经Raney Ni催化氢化和水解一锅反应得3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸,再经二溴代、Friedel-Crafts酰化反应和氢解脱溴,得1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮,7步反应总收率49.9%.该方法原料易得、反应条件温和、操作简便、产物分离纯化容易,收率良好,适合大规模制备1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮.
关键词
3-(2
3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸
1
2
6
7-四氢-8H-茚并[5
4-b]呋喃-8-酮
雷美替胺
褪黑素受体激动剂
中间体
合成
Keywords
3-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)propanoic acid
1,2,6,7-tetrahydro-8H-indeno[5,4-b]furan-8-one
ramelteom
melatonin receptor agonist
intermediate
synthesis
分类号
TQ463.5 [化学工程—制药化工]
原文传递
题名
3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸合成工艺的改进
2
作者
金晓董
黄志雄
吴成龙
邓勇
机构
四川大学华西药学院
出处
《华西药学杂志》
CAS
CSCD
北大核心
2012年第4期365-367,共3页
文摘
目的研究3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸的实用合成方法。方法以3-(4-羟基苯基)丙烯酸为起始原料,甲酯化后依次与2-溴乙醛缩二乙醇缩合、Friedel-Crafts反应得3-(苯并呋喃-5-基)丙烯酸甲酯,再经10%Pd/C催化氢化和水解反应,得3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸。结果 3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸的化学结构经1HNMR和ESI-MS确证,总收率为60%。结论本合成方法与文献法比较,具有原料易得、反应条件温和、操作简便、收率高等优点。
关键词
3-(2
3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸
雷美替胺
褪黑素受体激动剂
中间体
合成
Keywords
3-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)propanoic acid
ramelteom
Melatonin receptor agonist
Intermediate
Synthesis
分类号
R914 [医药卫生—药物化学]
原文传递
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮的合成新方法
黄志雄
吴成龙
桑志培
邓勇
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2012
2
原文传递
2
3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸合成工艺的改进
金晓董
黄志雄
吴成龙
邓勇
《华西药学杂志》
CAS
CSCD
北大核心
2012
0
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