S-酮洛芬电子结构及手性光谱性质的理论研究

采用DFT及TD-DFT方法在B3LYP/6-311++G**水平对S-酮洛芬电子结构及手性光学性质进行了理论研究.研究发现,羰基与两个苯环发生共轭;由于C(20)与C(11)上H原子之间存在空间位阻,羰基与环A及环B之间均存在一定的二面角.VCD谱中,标题化合物在1216和1712 cm^(-1)处存在负性康登效应;在733、1803、1465和3751 cm^(-1)处存在正性康登效应.C(14)=O(21)和C(4)=O(5)伸缩振动的空间方向相反,在VCD谱上的康登效应符号也刚好相反.甲醇溶液中,S-酮洛芬在214、334 nm处存在负性康登效应,在226、274 nm处存在正性康登效应.214和226 nm、274和334 nm处的电子转移方向分别相反,在ECD谱上呈现出符号相反的康登效应.