西沙短指软珊瑚Sinularia flexibilis中具有肿瘤细胞毒活性的甾体化合物

文章对采集自我国南海西沙群岛的短指软珊瑚Sinularia flexibilis的化学成分及其生物活性进行研究。采用薄层层析、硅胶柱层析、凝胶柱层析和半制备高效液相色谱等各种分离方法进行分离纯化,根据理化特性和各种波谱数据,结合文献数据对分离到的化合物进行结构鉴定。从短指软珊瑚S.flexibilis中分离鉴定了8个甾体类化合物,其结构分别鉴定为:24-亚甲基胆甾-5,24(28)-二烯-3β,19-二醇(24-methylcholesta-5,24(28)-diene-3β,19-diol)(1)、(3β,23S)-ergosta-5,24(28)-diene-3,23-diol(2)、4α-methyl-3β,14β-dihydroxy-5α-ergost-24(28)-en-23-one(3)、sinulasterol C(4)、nephalsterol C(5)、24-亚甲基胆固醇(24-methylene-cholesterol)(6)、4α-methyl-3β,8β-dihydroxy-5α-ergost-24(28)-en-23-one(7)和4α-甲基-麦角甾-24-烯-3β-醇(4α-methyl-ergosterol-24-en-3β-ol)(8)。肿瘤细胞毒活性测试结果表明,化合物2、3和5具有较强的K562(人慢性髓原白血病细胞)毒活性,其IC50(半数最大抑制浓度)值分别为(5.48±0.22)μmol·L^(-1)、(4.80±0.11)μmol·L^(-1)和(2.08±0.11)μmol·L^(-1)。

软珊瑚(Sinularia flexibilis)和柳珊瑚(Plexaura homomalla)化学防御物质研究进展

软珊瑚(Sinularia flexibilis)和柳珊瑚(Plexaura homomalla)属于海洋低等无脊椎动物,虽然这些动物自身缺乏有效的物理防御手段,却能在竞争激烈的海洋环境中生存与繁衍,这主要是依靠其次级代谢产物的化学防御作用。这些次级代谢产物聚积在体内或释放到环境中,作用主要体现在抵御捕食者、抗病原微生物、克生与防附着等方面。珊瑚化学防御物质的研究有助于探讨珊瑚与其环境中其它生物的化学生态关系,属于海洋化学生态学研究的重要内容之一,其研究方法和思路对海洋活性天然产物乃至海洋新药先导化合物的发现,具有重要的启迪作用。综述了软珊瑚和柳珊瑚化学防御物质的研究进展,并阐释了软珊瑚和柳珊瑚中具有拒捕食、克生、防生物附着等生物活性的次级代谢产物的结构及其化学防御作用。

鹿角短指软珊瑚Sinularia Cervicornis Tix-Dur中的一个新糖甙——Cervicoside

A new glycoside, cervicoside, was isolated from the soft coral Sinularia cervicornis Tix Dur ., collected from the bay of Sanya, Hainan Island. Its chemical structure was determined by spectroscopic methods as hexadecanyl 1 O β D arabinopyranosyloxy (1→4) [ β D arabinopyranosyloxy(1→4)] β D arabinopyranoside. Cervicoside(1) exhibited cytotoxicity against human SKMG 4, Hep G2 and CNE2 cell in vitro.

中国南海软珊瑚Sinularia dissecta的化学成分研究

目的研究中国南海软珊瑚Sinularia dissecta的化学成分。方法运用色谱方法进行化学成分的分离和纯化,运用现代波谱技术鉴定各化学成分的结构,并用MTT法和SRB法测定部分化学成分对6种肿瘤细胞株的细胞毒活性。结果与结论共分离鉴定了11个化学成分,分别为:(1S,4R,2E,7E,11E)-西松烷-2,7,11-三烯-4-醇(1)(、1S,2E,4E,7E,11E)-西松烷-2,4,7,11-四烯(2)、(1R,3S,4S,7E,11E)-3,4-环氧西松烷-7,11,15-三烯(3)、4α-甲基-麦角甾-24-烯-3β-醇(4)、26-甲基-麦角甾-5-烯-3β-醇(5)、麦角甾-5,24-二烯-3β-醇(6)、胆甾-5-烯-3β-醇(7)、鲨肝醇(8)、对羟基苯甲醛(9)、尿嘧啶(10)、胸腺嘧啶脱氧核苷(11)。化合物1对PC-3MIE8人前列腺癌细胞的IC50为2.54μg.mL-1。所有化合物都是首次从该种软珊瑚中分离得到。通过2D-NMR首次对化合物1和4进行了全归属,并论证了其立体构型。

小棒短指软珊瑚Sinularia microclavata中的生物活性氧化甾醇

从南中国海采集的小棒短指软珊瑚SinulariamicroclavataTix＿Dur中首次分离得2个氧化甾醇。通过各种近代波谱分析方法,鉴定出它们分别为孕甾＿5＿烯＿3＿醇＿20＿酮(pregnenolone)(1)和9,11＿开环＿24＿亚甲基＿5α＿胆甾＿7＿烯＿3β,6α,11＿三羟基＿9酮(2)。1和2均有较强的细胞毒活性。

Sinularia属短指软珊瑚化学成分及生理活性的研究概况

已进行化学成分研究的Sinularia属短指软珊瑚有42个种,主要化学成分有萜类?甾醇类?含氮化合物和一些长链脂肪酸?酯?醇类等?其中一些化学成分结构新颖,具有较好的生理活性?综述了国内外有关该属短指软珊瑚化学成分及生理活性的研究概况?

短指软珊瑚Sinularia sp.内生真菌Ta31-2代谢产物研究(Ⅱ)

从短指软珊瑚Sinularia sp.内生真菌Ta31-2的代谢产物中分离得到10个化合物,利用波谱技术确定其结构分别为硬脂酸(1)、软脂酸(2)、肉豆蔻酸(3)、癸酸甲酯(4)、麦角甾醇(5)、fusanolide B(6)、丁二酸(7)、curvulalide(8)、modiolide A(9)和neoechinulin A(10)。其中,fusanolide B(6)为首次从海洋真菌中分离得到,curvulalide(8)和neoechinulin A(10)为首次从软珊瑚Sinularia sp.内生真菌中分离得到。

Sinularia属珊瑚中嘧啶类化合物的分离与鉴定

分离和鉴定了采自中国南海硇州岛软珊瑚Sinularia Bassica样本中新的嘧啶类化合物。样本用工业酒精提取,提取物溶液经乙酸乙酯萃取后,萃取物经硅胶柱层析,以极性不断增大的溶剂体系(石油醚-乙酸乙酯、氯仿-甲醇)梯度洗脱,再经过HPLC分离,得到2,4(1H,3H)-嘧啶二酮、5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮、1,3-二甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮和5-甲氧基-1,3-二甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮4种新的嘧啶类化合物,其结构通过红外光谱、1HNMR和13C NMR等光谱数据分析确定。

多型短指软珊瑚Sinularia polydactyla(Ehreberg)中的氧化甾醇

目的充分利用我国南海药用资源,发现软珊瑚Sinularia polydactyla(Ehreberg)中抗肿瘤和抗炎活性成分。方法采用硅胶柱层析,物理常数比较和波谱方法(NMR、MS等)确定化合物的结构。结果从采自海南三亚海域的多型短指软珊瑚Sinularia polydactyla(Ehreberg)乙醇提取物的乙酸乙酯部位分离得到3个甾体类化合物。通过物理数据比较和波谱方法确定其结构分别是:24-亚甲基-9,11-开环胆甾-5-烯-3β,11-二醇-9-酮(1),9,11-开环麦角甾-5-烯-3β,11-二醇-9-酮(2),麦角甾-3β,5α,6β-三醇(3)。结论化合物1,2,3均首次从此种软珊瑚中得到。体外活性试验表明均具有抗炎活性和显著的细胞毒活性。

中国南海软珊瑚化学成分Sinularia sp.的研究

通过柱层析和HPLC从中国南海软珊瑚中Sinularia sp.分离得到5个化合物,利用IDNMR、2D-NMR(1 H21 HCOSY,HMQC,HMBC)谱分析,确定了化合物的结构.确定化合物1为(Z)-N-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl]-3-methyldodec-2-enamide,化合物2为胸腺嘧啶(Thymine,T),化合物3为尿嘧啶(Uracil,U),化合物4为一核苷[1-(4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione],化合物5为[1-(4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione].

中国南海短指软珊瑚Sinularia sp.化学成分的研究

从短指软珊瑚Sinulariasp .中首次分离得到三个倍半萜类化合物 ,根据其理化性质及波谱学分析 ,分别鉴定为 4β ,10α 香兰木二醇 (1)、6 愈创木烯 4α ,10 β 二醇 (2 )、(1′E ,5′E) 5 (2′ ,6′ 二甲辛烷基 1′ ,5′ ,7′ 三烯基 ) 3 羧基呋喃 (3 ) 。

中国南海软珊瑚Sinularia sp.细胞的毒活性成分

运用柱层析和制备高效液相色谱技术,从中国南海软珊瑚Sinularia sp.中分离得到了3个西松烷二萜和2个甾醇成分。利用1D NMR、2D NMR(1H-1HCOSY,HMQC,HMBC)和ESI-MS手段,鉴定它们的结构分别为(1S,2R)-西-松3E,7E,11E,15(17)-四-烯16,2-内酯(1);(1S,2R,7S,8R,11S)-7-乙酰氧基-8,11-环二氧-西松-3E,12E,15(17)?三-烯16,2-内酯(2);(12S,13S)-12,13-环氧-西松-4E,7E,15(17)-三-烯16,2-内酯(3);胆甾-5-烯-3β-醇(4);5,α8α-环二氧-麦角甾-6,22-二烯-3β-醇(5)。化合物(2),(3)显示中等的细胞毒活性。

中国南海软珊瑚Sinulariasp.化学成分研究

通过柱层析分离,从中国南海软珊瑚Sinulariasp.中分离得到两个西松烷二萜成分。利用IDNMR、2DNMR(1H1HCOSY,HMQC,HMBC)技术结合IR、EI(ESI)MS谱分析,确定了化合物的结构。经鉴定两个化合物分别为带有一个异丙烯基的西松烷二萜sinulariolD(化合物1)和开环西松烷二萜mayolideA(化合物2)。体外抗肿瘤活性筛选试验中,化合物1对所选肿瘤细胞株显示中等的抑制活性。

软珊瑚Sinularia papillosa次生代谢物质研究

从采自海南三亚附近海域的短指软珊瑚Sinularia papillosa中首次分离得共轭甾酮,经波谱分析,鉴定它们分别为(5α)_孕甾_1,20_二烯_3_酮和孕甾_1,4,20_三烯_3_酮。

Sinularia tenella Li中的西松烯二萜内酯的抗肿瘤活性(英文)

首次报道了柔弱短指软珊瑚SinulariatenellaLi的 3个主要的西松烯二萜内酯 :dihydroflexibilide ( 1 ) ,flexibilide ( 2 )和sinulariolide ( 3 )的分离和体外抗肿瘤活性。这 3个化合物都显示出较强的抗肿瘤活性。

软珊瑚Sinularia papillosa的次生代谢产物研究

目的研究海洋动物软珊瑚Sinulariapapillosa的次生代谢产物,寻找药物先导化合物。方法利用柱层析和现代分离方法进行分离、纯化,结合波谱学(UV,IR,NMR,MS等)研究,鉴定其次生代谢产物的物质结构及其生理活性。结果从软珊瑚乙酸乙酯部分又分离得到2个白色无定型粉末状化合物,通过波谱分析确定其为:(1)孕甾-5,20-二烯-3β-醇-3-O-α-L-吡喃岩藻糖苷;(2)1-(17Z-二十四碳烯基)-甘油醚。结论化合物1和2均为首次从该属软珊瑚中分离到,对于珊瑚分类学和甾类化合物的生源学具有一定参考意义。

短指软珊瑚Sinularia sp.内生真菌Ta31-2代谢产物研究

从短指软珊瑚Sinulariasp.内生真菌Ta31-2的代谢产物中分离得到5个化合物,利用波谱技术确定其结构分别为modiolide A(1),sordaricin(2),麦角甾醇(3),大黄素(4)和大黄素甲醚(5)。其中化合物1和2为首次从软珊瑚内生真菌中分离得到。

中国南海软珊瑚Sinularia flexibilis中西松烷型二萜的研究

目的对中国南海软珊瑚(Sinularia flexibilis)中的西松烷二萜类成分进行研究,从中寻找有抗肿瘤活性的次生代谢产物。方法采用多种色谱手段进行分离纯化,通过理化性质和光谱分析确定化合物结构。通过抗肿瘤活性筛选方法,研究西松烷二萜的抗肿瘤活性。结果共分离得到4个西松烷二萜类化合物,其结构分别确定为:(1R,13S,12S,9S,8R,5S,4R)-9-Acetoxy-5,8:12,13-diepoxy-cembr-15(17)-en-16,4-olide(1),sinulariolide(2),dihydroflexibilide(3),flexibilide(4)。结论化合物3对所选肿瘤细胞株(BGC-823)显示中等的抑制活性。

扁窦形短指软珊瑚Sinularia depressa的甾醇和甾醇甙

首次报道采白海南三亚附近海域的扁窦形短指软珊瑚Sinularia depressa Tixier-Durivault的化学成分,从中分离鉴定出5种甾醇化合物经波谱分析确定它们分别为豆甾-5-烯-3β-醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖甙,(24S)-麦角甾-5-烯-3β,7α-二醇,柳珊瑚甾醇,此外还有胸腺嘧啶和鲨肝醇。