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有机催化不对称Strecker反应研究进展
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作者 刘云婷 金辉 张立新 《当代化工》 CAS 2023年第3期688-692,共5页
手性分子的立体选择性构建一直是合成化学的研究前沿,21世纪以来有两次诺贝尔化学奖授予了手性分子的不对称催化合成领域,其中2021年授予了有机催化相关研究。有机催化不对称Strecker反应是一种简单、高效合成手性α-氨基腈化合物的反... 手性分子的立体选择性构建一直是合成化学的研究前沿,21世纪以来有两次诺贝尔化学奖授予了手性分子的不对称催化合成领域,其中2021年授予了有机催化相关研究。有机催化不对称Strecker反应是一种简单、高效合成手性α-氨基腈化合物的反应。手性α-氨基腈在农药、医药等领域应用广泛,是一种重要的有机合成中间体,可用于制备天然或非天然手性氨基酸等重要分子。根据有机小分子催化剂的种类对2000年至今手性(硫)脲、手性噁唑烷正离子、手性有机膦、手性冠醚、手性酰胺和手性方酰胺催化的代表性不对称Strecker反应研究进行综述。 展开更多
关键词 strecker反应 有机催化 不对称合成 手性氨基酸
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α-二羰基类化合物与L-亮氨酸组成模型体系的Strecker降解反应研究 被引量:5
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作者 田红玉 孙宝国 +1 位作者 张洁 黄明泉 《食品科学》 EI CAS CSCD 北大核心 2010年第4期24-27,共4页
通过研究乙二醛、丙酮醛和丁二酮分别与L-亮氨酸组成的模型体系中异戊醛形成的情况,以比较典型的糖类降解产物乙二醛、丙酮醛和丁二酮在L-亮氨酸发生Strecker降解反应中的作用。通过α-二羰基化合物和L-亮氨酸在高压釜中的磷酸盐缓冲溶... 通过研究乙二醛、丙酮醛和丁二酮分别与L-亮氨酸组成的模型体系中异戊醛形成的情况,以比较典型的糖类降解产物乙二醛、丙酮醛和丁二酮在L-亮氨酸发生Strecker降解反应中的作用。通过α-二羰基化合物和L-亮氨酸在高压釜中的磷酸盐缓冲溶液中反应,采用正交试验考察投料比(α-二羰基化合物和L-亮氨酸物质的量比)、温度及pH值对异戊醛产率的影响。结果表明,3种α-二羰基类化合物中乙二醛体系形成的异戊醛最多,当乙二醛与L-亮氨酸的物质的量比为6:1,pH5,在140℃条件下反应3h,异戊醛产率可达24%左右;而丙酮醛和丁二酮在最佳条件下反应,异戊醛的产率都只有14%左右。对于L-亮氨酸发生的Strecker降解反应,乙二醛反应活性最高,最有利于异戊醛的形成。对于乙二醛与L-亮氨酸组成的模型体系,影响反应的各因素中pH值对异戊醛形成产生最明显的影响,酸性条件更有利于异戊醛的形成。 展开更多
关键词 L-亮氨酸 α-二羰基类化合物 strecker降解 异戊醛
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有机小分子催化的不对称Strecker反应研究进展 被引量:4
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作者 唐然肖 李云鹏 +4 位作者 李越敏 刘伟华 马晶军 王彦恩 王春 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2009年第7期1048-1058,共11页
有机小分子催化的不对称合成反应是目前研究最为活跃的领域之一.不对称Strecker反应是合成光学活性α-氨基酸衍生物的有效手段.目前报道的催化不对称Strecker反应的有机催化剂主要有手性胍类、手性(硫)脲衍生物、氮-氧偶极化合物、手性B... 有机小分子催化的不对称合成反应是目前研究最为活跃的领域之一.不对称Strecker反应是合成光学活性α-氨基酸衍生物的有效手段.目前报道的催化不对称Strecker反应的有机催化剂主要有手性胍类、手性(硫)脲衍生物、氮-氧偶极化合物、手性Brnsted酸等,取得了良好的催化活性和对映选择性.对各类有机小分子催化剂在有机催化不对称Strecker反应中的应用研究进展,以及催化剂结构与反应条件对催化活性和不对称诱导作用的影响进行了简要评述。 展开更多
关键词 有机催化 对映选择性 不对称strecker反应
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Maillard反应与Strecker降解及其对食品风味与食品营养的影响 被引量:15
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作者 冯大炎 周运友 《安徽师大学报》 1993年第2期79-84,共6页
本文详细阐明了Maillard反应与Strecker降解的化学过程及其相互关系,还进一步讨论了这两个反应与食品营养及食品风味之间的关系,为在食品加工过程中如何正确运用这两个反应提供了依据。
关键词 MAILLARD反应 strecker降解 食品
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苯丙氨酸锂催化醛和胺以及三甲基硅腈三组分的Strecker反应(英文)
5
作者 刘梦杰 郭辉 +2 位作者 王幸伟 王心义 邓冬生 《化学研究》 CAS 2014年第1期37-40,共4页
以苯丙氨基酸锂为催化剂,成功催化了醛、胺和三甲基硅腈三组分的Strecker反应,并结合一系列氨基酸盐催化剂的筛选以及各种溶剂的选择优化了反应条件.结果表明,利用所述反应可以得到较高收率的α-氨基腈;该三组份的Strecker反应具有反应... 以苯丙氨基酸锂为催化剂,成功催化了醛、胺和三甲基硅腈三组分的Strecker反应,并结合一系列氨基酸盐催化剂的筛选以及各种溶剂的选择优化了反应条件.结果表明,利用所述反应可以得到较高收率的α-氨基腈;该三组份的Strecker反应具有反应条件温和、反应收率较高、操作简便、无需繁琐的分离步骤、催化剂便宜且环境友好等优点. 展开更多
关键词 苯丙氨基酸锂 三甲基硅腈 三组分strecker反应
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MIL-53系列金属有机骨架化合物的合成及在Strecker反应中的催化性能 被引量:6
6
作者 王鹏程 单梁 +3 位作者 范勇 王莉 徐家宁 吴淑杰 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2019年第8期1655-1661,共7页
通过改变金属中心和配体官能团,合成了4个MIL-53系列金属有机骨架化合物NH 2-MIL-53(Sc),NH 2-MIL-53(Al),MIL-53(Sc)和NO 2-MIL-53(Sc);研究了它们在合成α-氨基腈的Strecker反应中的催化性能.结果表明,NH 2-MIL-53(Sc)对于Strecker反... 通过改变金属中心和配体官能团,合成了4个MIL-53系列金属有机骨架化合物NH 2-MIL-53(Sc),NH 2-MIL-53(Al),MIL-53(Sc)和NO 2-MIL-53(Sc);研究了它们在合成α-氨基腈的Strecker反应中的催化性能.结果表明,NH 2-MIL-53(Sc)对于Strecker反应具有优异的催化性能,并具有可重复使用性.通过对比NH 2-MIL-53(Sc)和NH 2-MIL-53(Al)的催化性能,分析了金属离子半径和金属中心不饱和配位点对Strecker反应的影响.通过对比NH 2-MIL-53(Sc)与MIL-53(Sc)的催化性能,证明了作为路易斯碱中心的氨基可通过与路易斯酸中心的协同作用,有效促进Strecker反应的进行.通过对比NO 2-MIL-53(Sc)与MIL-53(Sc)的催化性能,认为催化剂结构上的硝基对于Strecker反应的进行具有重要影响.最后,通过对比NH 2-MIL-53(Sc)、硝酸钪和2-氨基对苯二甲酸(ATA)配体对催化性能的影响,总结出催化剂在纳米尺度的孔道结构是提高Strecker反应选择性的关键因素. 展开更多
关键词 金属有机骨架 MIL-53 路易斯酸/碱双功能催化 孔道结构 strecker反应
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100%大麦啤酒酿造过程中老化Strecker醛的研究 被引量:3
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作者 朱明光 王敏 《中国酿造》 CAS 北大核心 2017年第6期28-32,共5页
分别采用上面发酵工艺与下面发酵工艺进行100%大麦啤酒及100%麦芽啤酒的酿制,并对其麦汁的氨基酸含量、老化Strecker醛、自由基以及新鲜啤酒中老化Strecker醛的含量等进行了对比分析。研究发现,就麦汁而言,100%大麦麦汁中老化Strecker... 分别采用上面发酵工艺与下面发酵工艺进行100%大麦啤酒及100%麦芽啤酒的酿制,并对其麦汁的氨基酸含量、老化Strecker醛、自由基以及新鲜啤酒中老化Strecker醛的含量等进行了对比分析。研究发现,就麦汁而言,100%大麦麦汁中老化Strecker醛的含量都明显低于100%麦芽麦汁;同样的麦汁,上面发酵方式还原Strecker醛的能力明显优于下面发酵方式。就啤酒而言,经酵母还原后,新鲜啤酒中的老化Strecker醛含量较麦汁含量低,且100%大麦啤酒中老化Strecker醛的含量低于100%麦芽啤酒中的含量。100%麦芽麦汁的自由基含量是100%大麦麦汁的近3倍。这都预示着100%大麦啤酒的风味稳定性(新鲜度)明显好于100%麦芽啤酒。 展开更多
关键词 100%大麦酿酒 strecker 自由基 氨基酸
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不对称Strecker反应催化剂的研究进展 被引量:3
8
作者 纵朝阳 孙雅泉 《合成化学》 CAS CSCD 2016年第10期921-928,共8页
综述了不对称Strecker反应催化剂的研究进展,重点介绍了金属配合物催化剂、固体酸催化剂、有机小分子手性催化剂、路易斯酸和Brnsted酸催化剂在不对称Strecker反应中的应用。并对其未来发展进行了展望。
关键词 不对称strecker反应 催化剂 α-氨基氰 综述
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Strecker法合成草铵膦的工艺及注意事项 被引量:5
9
作者 曹伦 周岳明 王明锋 《科教导刊》 2015年第05Z期37-38,共2页
草铵膦是一种高效、广谱、低毒的非选择性除草剂,具有上下行传导且不伤及植物根部的优良性能,是目前转基因抗性作物的理想除草剂,应用前景十分广阔。Strecker法以亚磷酸三乙酯为原料,经过歧化反应、格式化反应、甲基化反应、加成反应、... 草铵膦是一种高效、广谱、低毒的非选择性除草剂,具有上下行传导且不伤及植物根部的优良性能,是目前转基因抗性作物的理想除草剂,应用前景十分广阔。Strecker法以亚磷酸三乙酯为原料,经过歧化反应、格式化反应、甲基化反应、加成反应、氰胺化反应、酸解反应、铵化反应以及纯化反应等八步反应得到最终95%的草铵膦原粉,反应收率可达到30%以上。本文简要叙述Strecker法合成草铵膦的主要工艺步骤和化工操作单元,并对整个合成工艺中的注意事项进行了分析说明,希望对今后探究草铵膦合成的新方法有所帮助。 展开更多
关键词 strecker 草铵膦 工艺步骤 注意事项
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醛亚胺的不对称Strecker反应研究进展 被引量:1
10
作者 唐贝 李高伟 《化学研究》 CAS 2013年第1期104-110,共7页
α-氨基腈不仅可以很容易地转化为α-氨基酸,而且是合成许多具有生物活性的天然产物和药物的重要中间体.醛亚胺的不对称Strecker反应作为制备光学活性α-氨基腈的直接而有效的方法之一,已被广泛接受.作者介绍了醛亚胺的不对称Strecker... α-氨基腈不仅可以很容易地转化为α-氨基酸,而且是合成许多具有生物活性的天然产物和药物的重要中间体.醛亚胺的不对称Strecker反应作为制备光学活性α-氨基腈的直接而有效的方法之一,已被广泛接受.作者介绍了醛亚胺的不对称Strecker反应研究进展. 展开更多
关键词 不对称催化 醛亚胺 strecker反应 综述
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NH2-Ga-MIL-53催化剂对Strecker反应的底物选择性(英文)
11
作者 王鹏程 吴淑杰 +5 位作者 单梁 姜岩松 范勇 王莉 陈晓东 徐家宁 《无机化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2020年第3期547-554,共8页
研究了金属有机骨架化合物NH2-Ga-MIL-53对多种N-苯基亚胺底物的Strecker反应的催化性能,研究结果表明:(1)NH2-Ga-MIL-53具有高度催化活性和良好的底物普适性;(2)亚胺底物上取代基的电子效应是影响催化反应速率的关键因素,在亚胺底物上... 研究了金属有机骨架化合物NH2-Ga-MIL-53对多种N-苯基亚胺底物的Strecker反应的催化性能,研究结果表明:(1)NH2-Ga-MIL-53具有高度催化活性和良好的底物普适性;(2)亚胺底物上取代基的电子效应是影响催化反应速率的关键因素,在亚胺底物上引入给电子取代基团(如甲氧基和苯基)可以加快反应速率,引入吸电子取代基团(如三氟甲基和硝基)可降低反应速率;(3)亚胺底物上取代基的位置对于催化反应速率同样具有重要影响,在亚胺底物的邻位引入甲氧基取代基团时,反应速率加快得最明显;(4)作为非均相催化剂,NH2-Ga-MIL-53可循环使用9次而不失活且保持骨架结构不变;(5)NH2-Ga-MIL-53和Ga-MIL-53催化性能的对比结果表明,NH2-Ga-MIL-53结构中的氨基可以作为路易斯碱活性中心协同路易斯酸催化中心(Ga3+)有效促进strecker反应的进行。此外,由NH2-Ga-MIL-53、六水合硝酸镓和2-氨基对苯二甲酸对Strecker反应的催化效果的对比可知,NH2-Ga-MIL-53的孔结构是提高反应产物专一性的重要因素。 展开更多
关键词 金属有机骨架配合物 非均相催化 strecker反应 底物选择性
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Strecker反应机理研究进展 被引量:2
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作者 杨彩梅 《广东轻工职业技术学院学报》 2009年第3期8-13,共6页
Strecker反应由于在制备α-氨基酸及其衍生物领域存在巨大的应用潜力,有关其机理及有机催化的研究一直是近几年的热点。重点综述了Strecker反应的影响因素及有机催化下的反应原理。影响Strecker反应的因素主要来自三个方面:醛酮组分、... Strecker反应由于在制备α-氨基酸及其衍生物领域存在巨大的应用潜力,有关其机理及有机催化的研究一直是近几年的热点。重点综述了Strecker反应的影响因素及有机催化下的反应原理。影响Strecker反应的因素主要来自三个方面:醛酮组分、胺组分、氰化物组分。有机不对称的Strecker反应是借助于有机小分子催化剂与反应底物之间氢键作用来完成的,通过高立体选择性诱导来有效地活化醛羰基、酮羰基、shiff碱等,从而实现不对称催化。以后研究该反应的重点将是丰富氰化物、有机不对称催化剂的种类及有机催化下反应的机理。 展开更多
关键词 strecker反应 反应机理 影响因素
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高效和可重复使用的Zr-MCM-41催化剂催化Strecker反应合成氨基腈类化合物(英文) 被引量:6
13
作者 Zohreh DERIKVAND Fatemeh DERIKVAND 《催化学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2011年第4期532-535,共4页
The synthesis and characterization of Zr-MCM-41 nanoreactors and their catalytic activity in the synthesis of new amino nitrile derivatives by the Strecker reaction in high yields and in short reaction times is reported.
关键词 Zr-MCM-41 strecker reaction aminonitrile three component one-pot reaction
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含铜聚合物金属磺酸盐催化Strecker反应
14
作者 刘晶晶 彭延庆 《化学试剂》 CAS 北大核心 2016年第12期1199-1201,共3页
通过自组装法制备了一种基于离子键形成的含铜聚合物金属磺酸盐非均相催化剂。该催化剂在Strecker反应中显示了较好的催化活性,且回收5次后催化活性无明显降低。
关键词 非均相催化剂 聚合物 离子键 磺酸盐 strecker反应
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Synthesis of 3-Methylbutanal by Strecker Reaction at Unelevated Temperature and in Acidic Systems 被引量:2
15
作者 Hong Xia BI Chang Wei MA 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2006年第8期1041-1044,共4页
3-Methylbutanal was obtained by the Strecker reaction with L-leucine and D-ribose at unelevated temperature and acidic conditions. Volatile compounds from reaction systems were analyzed by solid phase microextration ... 3-Methylbutanal was obtained by the Strecker reaction with L-leucine and D-ribose at unelevated temperature and acidic conditions. Volatile compounds from reaction systems were analyzed by solid phase microextration (SPME) coupledwith gas chromatography-mass spectroscopy (GC-MS). The formation mechanism of 3-methylbutanal was also proposed. Various reaction conditions were investigated, including reaction time, reaction temperature, pH value and salt content of the system. 展开更多
关键词 3-Methylbutanal strecker reaction dry cured ham.
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手性助剂诱导催化不对称Strecker反应研究进展
16
作者 唐贝 李锦 李高伟 《化学研究》 CAS 2014年第3期323-330,共8页
亚胺的不对称Strecker反应是合成α-氨基酸化合物的重要途径之一,一般在手性助剂的诱导下进行.近年来,用于诱导不对称Strecker反应的各类手性助剂的研究受到广泛关注.本文综述了α-苯乙胺、α-氨基酸、α-氨基酸衍生的酰胺、α-苯甘氨... 亚胺的不对称Strecker反应是合成α-氨基酸化合物的重要途径之一,一般在手性助剂的诱导下进行.近年来,用于诱导不对称Strecker反应的各类手性助剂的研究受到广泛关注.本文综述了α-苯乙胺、α-氨基酸、α-氨基酸衍生的酰胺、α-苯甘氨醇、亚磺酰基亚胺、糖胺、肼等七类化合物作为手性助剂在不对称Strecker反应中的应用研究现状,就该研究领域存在的问题进行了分析,并对其前景进行了展望. 展开更多
关键词 手性助剂 催化 不对称strecker反应 研究进展
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金鸡纳生物碱催化剂在不对称Strecker反应中的应用研究
17
作者 王强 杜江丽 金瑛 《吉林医药学院学报》 2012年第6期347-349,共3页
目的筛选适用于不对称Strecker反应的优秀催化剂体系。方法将4种金鸡纳生物碱催化剂用于不同醛亚胺的不对称Strecker反应,并考察温度、催化剂用量、溶剂对反应立体选择性的影响。结果最佳催化剂体系为:20 mol%奎尼丁,20 mol%S-1,1-联-2... 目的筛选适用于不对称Strecker反应的优秀催化剂体系。方法将4种金鸡纳生物碱催化剂用于不同醛亚胺的不对称Strecker反应,并考察温度、催化剂用量、溶剂对反应立体选择性的影响。结果最佳催化剂体系为:20 mol%奎尼丁,20 mol%S-1,1-联-2-萘酚,甲苯为反应溶剂,-20℃。获得了很高的化学产率(82%~97%)和最高达50%ee的立体选择性。结论筛选的催化剂体系价廉易得,适用的反应底物范围宽,反应的立体选择性还需进一步提高。 展开更多
关键词 金鸡纳生物碱催化剂 不对称 strecker反应 α-氨基腈化合物
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啤酒老化过程中Strecker醛的形成机理 被引量:2
18
作者 王书谦 黄淑霞 张志军(摘译) 《啤酒科技》 2009年第1期66-68,共3页
Strecker醛如3-甲硫基丙醛和苯乙醛,是啤酒老化风味的重要成分。在研究中发现,85%的Strecker醛来源于麦汁制备过程中的Strecker降解,而15%则来源于瓶装啤酒中的Strecker降解。抑制麦汁制备过程中的Strecker降解以及减少进入瓶啤酒Strec... Strecker醛如3-甲硫基丙醛和苯乙醛,是啤酒老化风味的重要成分。在研究中发现,85%的Strecker醛来源于麦汁制备过程中的Strecker降解,而15%则来源于瓶装啤酒中的Strecker降解。抑制麦汁制备过程中的Strecker降解以及减少进入瓶啤酒Strecker醛是降低啤酒中Strecker醛最有效的方法。 展开更多
关键词 老化 风味稳定性 腐败 strecker 麦汁煮沸
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碘催化的无溶剂三组分Strecker反应合成α-氰基化合物
19
作者 吴旻妍 纪顺俊 《合成化学》 CAS CSCD 2008年第6期670-672,共3页
醛、胺与三甲基硅氰在无溶剂条件下,通过碘催化的三组分Strecker反应合成了,α-氰基化合物,收率86%~99%,其结构经1HNMR,IR和元素分析表征。
关键词 α-氰基化合物 无溶剂 Streaker反应 合成
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腐殖酸作用下Strecker反应快速高效合成α-氨基腈
20
作者 席敏 段超 +3 位作者 迟捷 付甜 苏小龙 王宏社 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2023年第9期3312-3318,共7页
以腐殖酸为催化剂, 在室温无溶剂条件下, 通过醛(酮)、胺和三甲基硅氰(TMSCN)的一锅三组分Strecker反应, 绿色高效合成了α-氨基腈. 该法具有产率高、无需金属催化剂、反应时间短、反应条件温和、操作简便以及催化剂绿色并可重复使用等... 以腐殖酸为催化剂, 在室温无溶剂条件下, 通过醛(酮)、胺和三甲基硅氰(TMSCN)的一锅三组分Strecker反应, 绿色高效合成了α-氨基腈. 该法具有产率高、无需金属催化剂、反应时间短、反应条件温和、操作简便以及催化剂绿色并可重复使用等优点. 展开更多
关键词 strecker反应 腐殖酸 羰基化合物 α-氨基腈
原文传递
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