Use of 3-(2'-formyl-l'-chlorovinyl)coumarin in the syntheses of pyrazol, salicylaldazine and pyrimidine derivatives

3-(Pyrazol-5'-yl)coumarin (3) was prepared from condensation of 3-(2'-formyl-1'-chlorovinyl)-coumarin (1) with hydrazine hydrate at room temperature, followed by cyclization with base. Salicylaldazine was prepared from methoxylation of 1 to give acetal 7, followed by condensation of 7 with hydrazine hydrate at 80℃. Treatment of acetal 7 with thiourea yielded the corresponding 4-substituted-2-thioxo-2H-pyrimidine [ 3, 4-b]-coumarin (12).

吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成研究

含氮杂环类化合物在医药领域应用广泛。吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物就是其中典型的一类,因其分子结构中同时包含吡唑与嘧啶两个重要活性单元,其衍生出的系列化合物多表现出良好的生物活性。这类吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生的不同取代化合物,在新型药物中间体及药物分子开发中具有极大的潜力。本文主要研究并合成了3个吡唑并[1,5-a]嘧啶类新化合物,分别为2-苯基-5-对甲苯胺甲基-7-对甲苯胺基吡唑并[1,5-a]嘧啶、2-苯基-5-(2-甲基咪唑)甲基-7-对甲苯胺基吡唑并[1,5-a]嘧啶及2-苯基-5-三氮唑甲基-7-三氮唑基吡唑并[1,5-a]嘧啶,并筛选出了较优的合成路线。

新型2-甲基-5-羟基-7-氨基-吡唑[1,5-a]并嘧啶衍生物的合成

以3-甲基-5-氨基-吡唑和氰乙酸乙酯为原料,合成了2-甲基-5-羟基-7-氨基-吡唑[1,5-a]并嘧啶(2);2与芳胺的重氮盐溶液反应,合成了7个新型的2-甲基-5-羟基-6-芳基偶氮-7-亚氨基-吡唑[1,5-a]并嘧啶衍生物,收率87%~93%,其结构经~1H NMR,IR和ESI-MS表征。

嘧啶吡唑胺类衍生物的合成及除草活性评价

为设计筛选出具有高除草活性化合物,本研究以前期发现的高除草活性化合物4u为先导,设计合成8个结构新颖的嘧啶吡唑胺类衍生物,即3-(噻吩-2-基)-1-嘧啶-1H-吡唑-5-胺衍生物。所有结构均经过氢谱、碳谱和高分辨质谱确证。利用小杯法对上述化合物进行除草活性测定,分别以4u和莠去津作阳性对照。结果显示,在200 mg/L浓度下,化合物5a、5d、5f、5g和5h表现出较好的除草活性;其中,化合物5g和5d对油菜根长的抑制率分别为82%和77%,显著优于对照药4u(60%);化合物5d对反枝苋根长的抑制率为64%,显著高于对照药剂莠去津(32%);同时,5d对反枝苋茎长的抑制率为64%,优于对照药4u(59%)。由此可知,5d表现出较好的除草活性。

吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮类衍生物的合成及结构表征

目的:寻找新型磷酸二酯酶抑制剂,设计合成未见文献报道的吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮类衍生物。方法:以2-甲氧基桂皮酰氯与1-甲基-3-正丙基-4-氨基吡唑-5-甲酰胺反应制得化合物Ⅰ,而后闭环得化合物Ⅱ,化合物Ⅱ经2步反应得到目标化合物Ⅳ。结果:成功合成了目标化合物以及反应过程中的两个中间体。结论:新化合物的结构经IR,1H-NMR和MS进行确证。

2-(2-吡啶)-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3-d]嘧啶及其衍生物的合成

以N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮为原料,设计合成了一种新型的2-(2-吡啶)-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3-d]嘧啶及其3种衍生物,通过~1HNMR、LC-MS和HPLC确证了3种衍生物的结构。实验证明,所合成的3种衍生物能够高效抑制白血病K562细胞系的增殖,同时能够有效抑制卵巢癌HO-8910细胞的增殖。