First total synthesis of natural products cajanolactone A and cajanonic acid A

First total synthesis of cajanolactone A and cajanonic acid A has been achieved through steps of anion–anion condensations,cyclization,Williams etherification,selective demethylation,1 3-sigmatropic rearrangement and hydrolysis.This work provides an efficient method for future cajanonic acid A derivatives synthesis.

树豆酮酸A合成路线的改进

在课题组前期标题化合物全合成路线的基础上进行合成路线优化,以乙酰乙酸乙酯为起始原料,经环合、缩合、威廉姆森醚化、重排、水解反应得到标题化合物,经IR、1HNMR、13CNMR和质谱鉴定化合物结构与原路线目标产物一致。与原路线相比,该路线减少了合成步骤,提高了目标化合物的收率。

树豆酮酸B的全合成

树豆酮酸B显示出良好的过氧化物酶体增生物激活受体γ拮抗活性,具有潜在抗糖尿病的生物活性。以4-甲氧基水杨酸甲酯为起始原料,经Williamson醚化、O[1,3]迁移和Claisen重排一锅反应、酚羟基甲基化保护、酯水解、C—H活化/环合级联反应、选择性脱甲基、水解6步反应合成树豆酮酸B,总收率为18.2%,化合物结构经^(1)HNMR、^(13)CNMR和ESI-HRMS表征,与目标产物相符。报道树豆酮酸B的全合成路线,为树豆酮酸B的开发应用奠定了基础。