基于Wolff-Kishner-黄鸣龙法合成红火蚁告警信息素及其触角电位反应

告警信息素是红火蚁(Solenopsis invicta Buren)中一类重要的信息素物质,具有引诱、趋避和聚集等多种活性,能够引起红火蚁强烈的行为反应。本研究通过Wolff-kishner-黄鸣龙还原法一步合成红火蚁告警信息素,并经气相色谱-质谱(GC-MS)和标准品对其结构进行鉴定和分析。结果表明,化合物纯度达到90.2%;该合成方法合理、简便和高效,反应条件可控,无安全隐患,适合工业化生产和应用。触角电位(EAG)实验表明,合成告警信息素能够引起红火蚁工蚁强烈的行为反应,并在100μg剂量下EAG反应显著高于标准品(P<0.05)。

黄鸣龙反应和克莱门森反应在制备长链烷基酚中的应用

抗氧剂2,2＇-亚甲基双（6-壬基对甲酚）合成研究中的关键中间体2-壬基对甲酚通过羰基还原制备,羰基还原可以通过黄鸣龙反应或克莱门森反应实现,本研究对比了这两种反应在2-壬基对甲酚制备中的应用。

为我国甾体激素药物工业奉献一生——纪念黄鸣龙教授逝世十周年

黄鸣龙教授的一生,是为科学事业艰苦奋斗的一生。他数十年如一日,专心致志地从事科学研究。他为有机化学的发展,为我国甾体工业的建立和为科技人才的培养都做出了重要贡献,人们赞颂黄鸣龙教授是我国甾体激素药物工业的奠基人。一生为科学黄鸣龙教授,江苏省扬州市人,出生于1898年8月6日,逝世于1979年7月1日。

浅谈有机合成中的中国人人名反应

简单介绍了有机合成化学中黄鸣龙反应、陆[3+2]环化反应、史一安不对称环氧化反应等几个中国人人名反应。

一种黄明龙还原反应副产物产生的机理分析

芳基乙基酮类化合物在Wolff-Kishner-Huang还原反应过程中会产生副产物,随着底物共轭体系增大,副产物含量也相应增加,产品收率降低;通过1H NMR、13C NMR和LC-MS对副产物结构分析,证明其结构为二亚乙基肼,可能是共轭体系增加了中间体腙的氨基亲核性,从而与另一分子酮反应生成二亚乙基肼。实验结果表明,可通过改变碱的加入节点来避免该副产物的产生,水合肼加入量对反应也有影响。

关于黄鸣龙还原法的一点注记

本文阐述了醛、酮的羰基用黄鸣龙还原法还原为亚甲基时,反应物结构和还原产物结构的关系.

重要有机化学反应的教学

在有机化学中,有关有机反应的教学内容极为重要,这个仅可从有机化学教材的篇幅看出,更重要的是因为有机反应说明了有机物的结构,阐明了有机物的性质。此外,有机反应还可以确定有机物的用途以及制备方法、鉴別方法,这就是说有机反应可将有机物质的结构、制备和用途用一条红线穿起来。重要有机反应中,有很大部分是有机人名反应。有机人名反应是以人名来命名的化学反应,这种命名比较简单、方便,同时也肯定了化学家所作的贡献,因此。

不饱和羰基化合物的氧化反应和还原反应

羰基化合物醛和酮可以被氧化为羧酸,也可以被还原为醇或者烃。与醛酮类似,烯烃既可以发生氧化反应,也可以发生还原反应。当碳—碳双键和碳—氧双键共存于同一有机分子中时,还原剂或氧化剂优先进攻不饱和羰基化合物的哪个官能团?得到什么类型的产物?这是本文探讨的问题。

利用格氏反应制备多氟乙烷类液晶的新方法

以4-氯甲基-4'-正烷基-1,1-双环己烷与3,4,5-三氟苯腈为原料,通过格氏反应合成中间体酮,再经黄鸣龙还原得多氟乙烷类液晶化合物,总收率≥60%。

噻吩-2,5-二羧酸的合成

以噻吩 2 甲醛为原料 ,用Wolff Kishner 黄鸣龙反应将其还原为 2 甲基噻吩 ,再经酰化、溴仿反应制得 5 甲基噻吩 2 羧酸 ,最后经碱性高锰酸钾氧化制得噻吩 2 ,5 二羧酸 ,其IR、MS、1 H NMR谱图与结构相符 ,四步反应总收率为2 4 4 % .

4-三氟甲基苯乙酸的合成新方法

以4-三氟甲基苯胺为原料,经重氮化、Grignard反应、Wolff-Kishner-黄鸣龙还原反应制得标题化合物。研究表明:n(Mg):n(4-三氟甲基溴苯):n(草酸二乙酯)=1.2:1:1.5、反应温度为50～60℃、n(4-三氟甲基苯乙酮酸乙酯):n(水合肼)=1:1.2,总收率68.4%,并通过1HNMR对中间体及产物进行了结构确证。

5-氟-吲哚-2-酮的合成

优化5-氟-吲哚-2-酮(3)的合成工艺,提高其收率。首先以4-氟苯胺为起始原料,与水合氯醛及盐酸羟胺作用生成对氟异亚硝基乙酰苯胺(1),然后在浓硫酸作用下进行环合形成化合物5-氟靛红(2),最后经Wolff-Kishner-黄鸣龙反应得到5-氟-吲哚-2-酮(3),总收率为66%。本法具有原料廉价易得,反应条件温和,操作简便,收率高等特点。

5-取代吲哚-2-酮的合成

4-取代苯胺依次与水合氯醛及盐酸羟胺反应制得4-取代异亚硝基乙酰苯胺(2a～2e);2在浓硫酸作用下环合制得5-取代靛红(3a～3e);3通过改进的Wolff-Kishner-黄鸣龙反应合成了重要的药物中间体——5-取代吲哚-2-酮(5a～5e);5a通过硝化制得5-硝基吲哚-2-酮(5f);5f被还原制得5-氨基吲哚-2-酮(5g)。其结构经1H NMR和MS确证。

基础有机化学教学中课程思政的探索与实践

课程思政是将思想政治教育与课程理论相结合,在向学生传授基础知识的同时,传递正确的价值观和社会观,树立爱国主义思想。本文对基础有机化学课程与思想政治教育相结合的方式进行了探索和实践,将思政教育与基础有机化学知识融于趣味性的小故事中,使学生在学习理论知识的同时,培养正确的思想观念,树立远大的人生理想。

液晶材料4-[2-(反-4-丙基环己基)]乙基氟苯的全合成研究

主要对向列型液晶材料 4 [2 (反 4 丙基环己基 ) ]乙基氟苯的全合成进行研究 ,设计和改进了合成反应的反应条件 ,提高了收率 .最后一步酮基的还原成次甲基采用与乙二硫醇缩合后用Raney镍在无水乙醇条件下进行氢化还原和Wolff Kishner 黄鸣龙还原反应两种方法 ,都获得了高纯度的目标化合物 .同时 ,通过使用DFT量子化学从头计算和实验的验证 ,解释了Wolff Kishner 黄鸣龙还原反应在合成化合物 1过程中产生副产物 10 ( 1 三缩乙二醇取代 4 反式 4′ 丙基取代环己烷乙基苯 )的原因 .通过改进反应条件 ,将文献报道的一锅一步反应改成一锅两步反应 ,成功地合成了目标化合物 ,降低了生产的成本 ,产品气相色谱纯度达到 98%以上 。

傅-克酰基化法合成直链十二烷基苯

以月桂酸作原料，经过酰氯化，傅-克酰基化，还原等反应合成了直链十二烷基苯，并通过预处理，减压蒸馏，重结晶等方法分离并提纯，产物经^1H NMR进行了表征。优化条件为：在n（月桂酸）：n（氯化亚砜）-1：2条件下制得月桂酰氯；在n（月桂酰氯）：n（AlCl3）：n（苯）=1：1．2：8．4，80℃反应9h条件下制得十二酰基苯，再经黄呜龙还原得到最终产物直链十二烷基苯，产率可达59．200。

2 ,5-二甲氧基乙苯的合成方法及改进

以对苯二酚为起始原料 ,经醚化、傅瑞德尔 -克拉夫慈反应酰化、乌尔夫 -黄鸣龙反应还原制得 2 ,5 二甲氧基乙苯 ,总收率达 6 6 .8%。

液晶中间体对溴正戊苯的合成

以溴苯、正戊酰氯和水合肼为原料 ,经Friedel Crafts酰基化反应和Wolff Kishn er 黄鸣龙还原反应合成对溴正戊苯。研究表明 ,酰基化反应较佳的条件是 ,n(正戊酰氯 )∶n(溴苯 )∶n(三氯化铝 ) =1∶2∶1 4,反应温度 30～ 35℃ ,反应时间 5h ;还原反应较佳的条件是 :n(对溴苯戊酮 )∶n(水合肼 )∶n(氢氧化钾 ) =1∶1 1∶0 2 ,反应温度 1 80～ 1 90℃ ,反应时间 3h。产品总产率约为 40 % ,纯度为 99 3%

苯溴马隆的合成及工艺改进

作者对原有的水杨醛和氯化丙酮为原料合成苯溴马隆的方法进行了改进 ,将第一步合成 2 乙酰基苯并呋喃和第二步合成 2 乙基苯并呋喃合并为一步 ,并用水蒸气蒸出 2 乙基苯并呋喃 ,不进一步纯化即进行下一步酰化反应 ;2 乙基 3 对羟基苯甲酰 苯并呋喃改用NaOH碱提法纯化 ,再用石油醚重结晶 ;最后一步溴化反应 ,运用在冰乙酸中缓慢滴加溴的方法 ,最终产品用V(石油醚 )∶V(甲苯 ) =4∶1混合溶剂重结晶 ,最终产品w(苯溴马隆 ) >99 5 % (HPLC法 )。作者给出了中间体的熔点或沸点及FT -IR ,最终产品结构由FT -IR ,1HNMR ,13 CNMR ,EI-MS确定。

2,6-二羟基甲苯的合成

Dihydroxy toluene was synthesized from resorcinol in 4 steps:alkylation, methylacylation, Huang Ming Long reaction and dealkylation. In first two steps ethylene dichloride was used as the solvent. This made the two reactions easy and the yields high, and also decreased the amount of DMF used in second step. The third step was a modified Huang Ming Long reaction carried out at more mild condition. The total yield of the title compound was 62%.