苍耳子的化学成分研究

目的对苍耳子Xanthii Fructus的化学成分进行研究。方法利用正相硅胶柱色谱、反相ODS柱色谱、SephadexLH-20柱色谱、重结晶等方法进行分离和纯化,根据理化性质和波谱数据进行结构鉴定。结果从苍耳子的95%乙醇提取物中分离得到了15个化合物,分别鉴定为百合内酯(1)、(3S,5R,6S,7E)-5,6-epoxy-3-hydroxy-7-megastigmene-9-one(2)、7α-羟基-β-谷甾醇(3)、豆甾-4-烯-3β,6α-二醇(4)、6′-棕榈酰基-β-胡萝卜苷(5)、β-谷甾醇(6)、β-胡萝卜苷(7)、蛇菰宁(8)、松脂醇(9)、苍耳亭(10)、苍耳皂素(11)、苍耳烯吡喃(12)、对羟基苯甲醛(13)、3-羟基-4-甲氧基反式桂皮醛(14)、槲皮素(15)。结论化合物1～5为首次从苍耳属植物中分离得到,化合物8为首次从苍耳中分离得到。

苍耳子的化学成分研究

研究菊科植物苍耳Xanthium sibiricum的干燥成熟带总苞的果实(苍耳子)的化学成分。采用硅胶柱色谱,Sephadex LH-20,ODS和HPLC等色谱方法进行分离纯化,并结合HR-ESI-MS与现代波谱学技术鉴定化合物结构。采用脂多糖(LPS)诱导的巨噬细胞RAW264.7为筛选模型评价分离得到化合物的抗炎活性。从苍耳子95%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取物中分离得到了21个化合物,分别鉴定为尿嘧啶(1),胸腺嘧啶(2),尿苷(3),吲哚-3-甲醛(4),吲哚-3-甲酸(5),2′-O-methyluridine(6),鸟苷(7),2,4(1H,3H)-quinazolinedione(8),3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)indolin-2-one(9),nicotinamide(10),N-acetyl-L-phenylalaninol(11),heliolactam(12),terresoxazine(13),告达亭(14),qingyangshengenin(15),告达亭-3-O-β-D-夹竹桃吡喃糖基-(1→4)-β-D-加拿大麻吡喃糖基-(1→4)-β-D-加拿大麻吡喃糖苷(16),告达亭-3-O-β-D-加拿大麻吡喃糖基-(1→4)-β-D-夹竹桃吡喃糖基-(1→4)-β-D-加拿大麻吡喃糖基-(1→4)-β-D-加拿大麻吡喃糖苷(17),caudatin-3-O-α-L-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranosyl-(1→4)-α-L-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-oleandropyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropy-ranoside(18),qinyangshengenin-3-O-β-D-oleandropyranosyl-(1→4)-β-D-oleandropyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranoside(19),qinyangshengenin-3-O-β-D-oleandropyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-digitoxopyranoside(20),rostratamine-3-O-β-D-oleandropyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranoside(21)。化合物5~21为首次从苍耳属植物中分离得到。对分离得到的21个化合物进行抗炎活性筛选,其中,化合物12~13具有抗炎活性,其IC50分别为(15.45±0.56),(20.14±0.78)μmol·L-1。

苍耳子中苯丙素类化学成分的研究

目的研究菊科植物苍耳(Xanthium sibiricum Patrin ex Widder)的干燥成熟带总苞的果实(苍耳子)中苯丙素类化学成分。方法采用正相硅胶柱色谱、反相十八烷基硅烷键合硅胶(ODS)柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱和半制备高效液相色谱(HPLC)等色谱方法进行分离纯化,并结合高分辨质谱(HR-ESI-MS)、核磁共振(NMR)对分离得到的化合物进行结构鉴定。采用脂多糖(LPS)诱导的巨噬细胞RAW 264.7为筛选模型评价分离得到化合物的抗炎活性。结果从苍耳子体积分数95%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取物中分离并鉴定了24个苯丙素类化合物,分别为c-藜芦酰乙二醇(1)、3,4'-二羟基-3'-甲氧基苯丙酮(2)、阿魏醛(3)、丁香脂素(4)、蛇菰宁(5)、落叶松脂醇(6)、愈创木基甘油(7)、3-hydroxy-l-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-propanone(8)、salicifoliol(9)、6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-2-ol(10)、榕醛(11)、jatrointelignan D(12)、icariol A2(13)、异落叶松脂素(14)、ehletianol C(15)、(7R,7'R,7”S,7‴S,8S,8'S,8”S,8‴S)-4”,4‴-dihydroxy-3,3',3”,3‴,5,5'-hexamethoxy-7,9';7',9-diepoxy-4,8”;4',8‴-bisoxy-8,8'-dineolignan-7”,7‴,9”,9‴-tetraol(16)、(7R,7'R,7”R,7‴S,8S,8'S,8”S,8‴S)-4”,4‴-dihydroxy-3,3',3”,3‴,5,5'-hexamethoxy-7,9';7',9-diepoxy-4,8”;4',8‴-bisoxy-8,8'-dineolignan-7”,7‴,9”,9‴-tetraol(17)、2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-propan-1,3-diol(18)、2,3-bis-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methoxypropanol(19)、楝叶吴萸素B(20)、threo-guaiacylglycerol-8-vanillin ether(21)、erythro-guaiacylglycerol-8-vanillin ether(22)、黄花菜木脂素B(23)和27-对香豆酰氧基熊果酸(24)。结论化合物6~24为首次从苍耳中分离得到。对分离得到的24个化合物进行抗炎活性筛选,其中,化合物14、21和23具有抗炎活性,其IC50值分别为(28.14±1.89),(16.78±0.68)和(38.42±2.15)μmol·L^(-1)。