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年份
2021
1
学科
理学
1
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CSCD
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主题
糖基转移酶
1
转移酶
1
酶催化
1
酶催化合成
1
OLED
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ASP
1
朝藿定C
1
催化
1
催化合成
1
期刊
应用与环境生物学报
1
作者
张国林
1
罗应刚
1
李伟
1
机构
中国科学院成都生物研究所
1
中国科学院大学
1
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糖基转移酶ASP OleD催化朝藿定C的区域选择性O-糖基化合成Acuminatoside
1
作者
胡佳伟
李伟
+4 位作者
张倩
刘展
乔崇
张国林
罗应刚
《应用与环境生物学报》
CAS
CSCD
北大核心
2021年第6期1427-1433,共7页
Acuminatoside是从粗毛淫羊藿(Epimedzum acuminatum Franch)的地上部分中分离得到的黄酮醇四糖苷,即淫羊藿素(icaritin或anhydroicaritin)在C-3位含有O-a-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-a-L-rhamnopyranoside,在C-7位含O-b-D-glucopyranosy...
Acuminatoside是从粗毛淫羊藿(Epimedzum acuminatum Franch)的地上部分中分离得到的黄酮醇四糖苷,即淫羊藿素(icaritin或anhydroicaritin)在C-3位含有O-a-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-a-L-rhamnopyranoside,在C-7位含O-b-D-glucopyranosyl-(1→2)-b-D-glucopyranoside,该化合物具有潜在的治疗前列腺癌作用.但是从植物分离提取该化合物的收率极低(0.00008%-0.075%),这极大地限制了对Acuminatoside的深入研究、开发与综合利用.朝藿定C是大量易得的淫羊藿素三糖苷,在其C-7-葡萄糖基的2-羟基上引入另一分子葡萄糖基,即可得到Acuminatoside.基于糖基转移酶OleD催化O-糖基化的杂泛性,从NCBI数据库中获得该酶的编码基因,通过密码子优化,全基因合成具有3个氨基酸突变(A242V/S132F/P67T)的ASP OleD.将上述合成基因在大肠杆菌中进行可溶性表达,分离、纯化获得ASP OleD.以朝藿定C为底物,尿苷二磷酸葡萄糖(UDP-Glc)为糖基供体,ASPOleD为催化剂,发现一个新的酶催化反应.该酶催化反应的产物经HPLC-DAD、UPLC-HRMS及NMR数据分析确定为Acuminatoside.本研究实现了基于糖基转移酶OleD催化O-糖基化的杂泛性,在朝藿定C的C-7-葡萄糖基的2-羟基区域选择性地引入另一分子葡萄糖基,得到Acuminatoside,提供了一种绿色环保、操作简单、选择性高的酶催化转化合成Acuminatoside方法.
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关键词
黄酮醇糖苷
糖基转移酶
acuminatoside
Epimedin
C
酶催化合成
原文传递
题名
糖基转移酶ASP OleD催化朝藿定C的区域选择性O-糖基化合成Acuminatoside
1
作者
胡佳伟
李伟
张倩
刘展
乔崇
张国林
罗应刚
机构
中国科学院成都生物研究所
中国科学院大学
出处
《应用与环境生物学报》
CAS
CSCD
北大核心
2021年第6期1427-1433,共7页
基金
中国科学院战略生物资源服务网络计划项目(KFJ-BRP-008)
国家重大新药专项计划项目(2018ZX0971001-001-006)
国家自然科学基金项目(21861142007)资助。
文摘
Acuminatoside是从粗毛淫羊藿(Epimedzum acuminatum Franch)的地上部分中分离得到的黄酮醇四糖苷,即淫羊藿素(icaritin或anhydroicaritin)在C-3位含有O-a-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-a-L-rhamnopyranoside,在C-7位含O-b-D-glucopyranosyl-(1→2)-b-D-glucopyranoside,该化合物具有潜在的治疗前列腺癌作用.但是从植物分离提取该化合物的收率极低(0.00008%-0.075%),这极大地限制了对Acuminatoside的深入研究、开发与综合利用.朝藿定C是大量易得的淫羊藿素三糖苷,在其C-7-葡萄糖基的2-羟基上引入另一分子葡萄糖基,即可得到Acuminatoside.基于糖基转移酶OleD催化O-糖基化的杂泛性,从NCBI数据库中获得该酶的编码基因,通过密码子优化,全基因合成具有3个氨基酸突变(A242V/S132F/P67T)的ASP OleD.将上述合成基因在大肠杆菌中进行可溶性表达,分离、纯化获得ASP OleD.以朝藿定C为底物,尿苷二磷酸葡萄糖(UDP-Glc)为糖基供体,ASPOleD为催化剂,发现一个新的酶催化反应.该酶催化反应的产物经HPLC-DAD、UPLC-HRMS及NMR数据分析确定为Acuminatoside.本研究实现了基于糖基转移酶OleD催化O-糖基化的杂泛性,在朝藿定C的C-7-葡萄糖基的2-羟基区域选择性地引入另一分子葡萄糖基,得到Acuminatoside,提供了一种绿色环保、操作简单、选择性高的酶催化转化合成Acuminatoside方法.
关键词
黄酮醇糖苷
糖基转移酶
acuminatoside
Epimedin
C
酶催化合成
Keywords
flavonal glycosides
glycosyltransferase
acuminatoside
epimedin C
enzymatic synthesis
分类号
O629.13 [理学—有机化学]
原文传递
题名
作者
出处
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1
糖基转移酶ASP OleD催化朝藿定C的区域选择性O-糖基化合成Acuminatoside
胡佳伟
李伟
张倩
刘展
乔崇
张国林
罗应刚
《应用与环境生物学报》
CAS
CSCD
北大核心
2021
0
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