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Nickel-Catalyzed Enantioselective Desymmetrizing Aza-Heck Cyclization of Oxime Esters
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作者 Hong-Cheng Shen Ying Chen +7 位作者 Ying Zhang He-Ming Jiang Wen-Qian Zhang Wen-Ao Li Mostafa Sayed Xinhao Zhang Yun-Dong Wu Liu-Zhu Gong 《CCS Chemistry》 CAS 2021年第12期421-430,共10页
Densely functionalized chiral nitrogen-containing heterocycles are ubiquitous in bioactive synthetic compounds and natural products.Herein,we report a nickel(Ni)-catalyzed enantioselective desymmetrizing aza-Heck cycl... Densely functionalized chiral nitrogen-containing heterocycles are ubiquitous in bioactive synthetic compounds and natural products.Herein,we report a nickel(Ni)-catalyzed enantioselective desymmetrizing aza-Heck cyclization of oxime esters with a commercially available chiral pyridinebis(oxazoline)(pybox)ligand.This reaction proceeds under mild reaction conditions,tolerates various functional groups,and leads to chiral 2-substituted-3,7a-dihydro-3aH-indoles. 展开更多
关键词 nickel catalysis enantioselective desymmetrization aza-heck reaction oxime esters DFT calculations
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手性吡啶单(口恶)唑啉配体在不对称催化反应中的研究进展
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作者 张文杰 曹国锐 《化学试剂》 CAS 北大核心 2021年第3期296-303,共8页
手性吡啶单唑啉配体是一类双氮配体,易与钯、铑、铱等多种金属配位,具有结构简单、价格低廉的优点。手性吡啶单唑啉配体中的吡啶环以及唑啉环上均具有丰富的修饰位点,可协调配体与底物之间的适应性,使反应更加快捷高效,在不对称催化领... 手性吡啶单唑啉配体是一类双氮配体,易与钯、铑、铱等多种金属配位,具有结构简单、价格低廉的优点。手性吡啶单唑啉配体中的吡啶环以及唑啉环上均具有丰富的修饰位点,可协调配体与底物之间的适应性,使反应更加快捷高效,在不对称催化领域涌现出丰富的科研成果。综述了近20多年关于手性吡啶单唑啉配体在共轭加成反应、Heck偶联反应、Aza-Wacker反应、C—H官能团化反应等不对称催化反应中的应用,并对手性吡啶单唑啉配体的应用前景进行了展望。 展开更多
关键词 吡啶单(口恶)唑啉配体 共轭加成反应 HECK偶联反应 Aza-Wacker反应 C—H官能团化反应 手性
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基于分子内Heck反应合成1-氨基茚满类化合物的研究 被引量:1
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作者 宋然 袁斌骅 +1 位作者 孙兴文 林国强 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2016年第6期1308-1315,共8页
1-氨基茚满类化合物广泛存在于天然产物和药物分子中,通过aza-Barbier反应和分子内Heck偶联反应可以高化学选择性、高效合成这一结构单元;同时基于这一策略合成了高光学活性的3-亚甲基-1-氨基-2-茚满醇化合物.产物构型通过核磁、单晶衍... 1-氨基茚满类化合物广泛存在于天然产物和药物分子中,通过aza-Barbier反应和分子内Heck偶联反应可以高化学选择性、高效合成这一结构单元;同时基于这一策略合成了高光学活性的3-亚甲基-1-氨基-2-茚满醇化合物.产物构型通过核磁、单晶衍射等进行了表征,光学活性通过手性HPLC进行了表征. 展开更多
关键词 氨基茚满 aza-Barbier反应 分子内Heck偶联反应
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微管蛋白聚合抑制剂OXi8006的合成新方法
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作者 刘春廷 毕凯健 +3 位作者 畅婉琳 叶霁 张卫东 孙青龑 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2015年第2期484-489,共6页
2-(3'-羟基-4'-甲氧基苯基)-3-(3",4",5"-三甲氧基苯甲酰基)-6-甲氧基吲哚(OXi8006)能够有效抑制微管蛋白聚合,而表现出良好抗癌活性.目前报道的OXi8006全合成路线较长、总收率低,且反应条件苛刻.为了更高效地... 2-(3'-羟基-4'-甲氧基苯基)-3-(3",4",5"-三甲氧基苯甲酰基)-6-甲氧基吲哚(OXi8006)能够有效抑制微管蛋白聚合,而表现出良好抗癌活性.目前报道的OXi8006全合成路线较长、总收率低,且反应条件苛刻.为了更高效地合成该化合物,从而为进一步的活性和构效关系研究提供原料.以廉价易得的异香兰素为起始原料,先合成芳基乙炔,再与3,4,5-三甲氧基苯甲醛通过亲核加成、氧化反应获得二芳基炔酮、二芳基炔酮再与邻碘代苯胺通过杂迈克尔加成和分子内Heck反应构建出OXi8006的主体结构——2-芳基-3-芳酰基取代吲哚,从而缩短了合成路线,并使总收率提高到20%. 展开更多
关键词 微管蛋白聚合抑制剂 OXi8006 杂迈克尔加成 HECK反应
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N-环钯化二茂铁衍生物的合成和应用(英文) 被引量:3
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作者 Viacheslav I.Sokolov 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2018年第1期75-85,共11页
近年研究表明二茂铁的环钯化衍生物被广泛地应用于各类偶联反应中,比如Heck反应、Suzuki反应、aza-Claisen重排反应等.主要综述了含氮导向基的二茂铁衍生物的环钯化反应,包括通过不对称诱导或拆分手段合成具有平面手性环钯化合物,基于... 近年研究表明二茂铁的环钯化衍生物被广泛地应用于各类偶联反应中,比如Heck反应、Suzuki反应、aza-Claisen重排反应等.主要综述了含氮导向基的二茂铁衍生物的环钯化反应,包括通过不对称诱导或拆分手段合成具有平面手性环钯化合物,基于环金属化反应1,1'-取代二茂铁钯化物的合成,以及其在催化反应的应用. 展开更多
关键词 环钯化 二茂铁基二胺 二茂铁基亚胺 对映选择性 交叉偶联反应 HECK反应 SUZUKI反应 aza-Claisen重排
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