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Synthesis of novel, azasugar-modified anthraquinone derivatives and their cytotoxicity 被引量:1
1
作者 Ping-Zhu Zhang Hai-Long Yang +8 位作者 Cui-Cui Li Zhi-Chao Xia Xiao-Man Wang Hua Wei Rui-Xue Rong Zhi-Ran Cao Ke-Rang Wang Hua Chen Xiao-Liu Li 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2014年第7期1057-1059,共3页
A series of novel, azasugar-modified 2-monosubstituted, 2,6- and 2,7-bissubstituted anthraquinone derivatives have been synthesized by the nucleophilic substitution of N-alkylamino azasugar with mono-, bis(2-chloroac... A series of novel, azasugar-modified 2-monosubstituted, 2,6- and 2,7-bissubstituted anthraquinone derivatives have been synthesized by the nucleophilic substitution of N-alkylamino azasugar with mono-, bis(2-chloroacetamido)anthraquinones. Their cytotoxic activities against HeLa and MCF-7 ceils were preliminarily evaluated and compound 9a with mono-azasugar pendant at 2-position showed similar activity to the control drug (Cisplatin). 展开更多
关键词 ANTHRAQUINONE azasugar Cytotoxic activity
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多羟基吡咯烷衍生物的立体选择性合成 被引量:1
2
作者 李小六 田军 +1 位作者 徐晓明 侯银菊 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2006年第4期660-665,共6页
以D-木糖及D-葡萄糖为原料,经具有降冰片结构的双环缩醛中间体,合成了适当羟基保护的五元环氮杂糖衍生物及其氟代衍生物,进一步探讨了含氮杂糖结构的双糖衍生物的合成.
关键词 氮杂糖 多羟基吡咯烷 氟代氮杂糖衍生物 低聚糖
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五元氮杂糖衍生物的实用有效合成方法 被引量:1
3
作者 李小六 张平竹 +2 位作者 田军 段科芳 陈华 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2007年第8期1013-1017,共5页
以D-葡萄糖为原料,经具有降冰片烷结构的双环缩醛中间体,合成了部分羟基保护的1-脱氧-D-氮杂阿拉伯糖衍生物,提供了一种合成五元氮杂糖衍生物的简便有效方法.
关键词 D-葡萄糖 降冰片烷结构 五元环氮杂糖
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微波促进1,3-偶极环加成反应合成氮杂糖苷衍生物 被引量:1
4
作者 李小六 张宏波 +3 位作者 朱振刚 陈华 段科芳 张平竹 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2010年第9期1791-1797,共7页
利用微波促进氮杂糖硝酮(2)与丙烯酸类衍生物(3)发生1,3-偶极环加成反应,立体选择性地得到了一系列新的含异噁唑烷的氮杂糖衍生物(4),反应效率显著提高,反应时间由95h缩短为5~15min,收率由67%提高到78%~88%.利用NMR和HRMS等方法结合... 利用微波促进氮杂糖硝酮(2)与丙烯酸类衍生物(3)发生1,3-偶极环加成反应,立体选择性地得到了一系列新的含异噁唑烷的氮杂糖衍生物(4),反应效率显著提高,反应时间由95h缩短为5~15min,收率由67%提高到78%~88%.利用NMR和HRMS等方法结合化合物(4d-1)的单晶结构确定了产物的结构和相对构型. 展开更多
关键词 氮杂糖衍生物 微波促进有机合成 1 3-偶极环加成 立体选择性
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Fagomine的全合成研究 被引量:1
5
作者 吕秋兰 王果 +2 位作者 肖绪枝 陈河如 叶文才 《汕头大学医学院学报》 2010年第2期73-74,77,共3页
目的:研究fagomine的最佳化学合成路线。方法:以3-氨基丙醇和1,3-二羟基丙酮为原料,通过Swern氧化、Aldol反应、还原胺化及催化氢化合成fagomine。结果:Fagomine经四步反应合成。产物结构经核磁共振、质谱确证。结论:以方便的四步反应... 目的:研究fagomine的最佳化学合成路线。方法:以3-氨基丙醇和1,3-二羟基丙酮为原料,通过Swern氧化、Aldol反应、还原胺化及催化氢化合成fagomine。结果:Fagomine经四步反应合成。产物结构经核磁共振、质谱确证。结论:以方便的四步反应合成了fagomine,产物将用于进一步的结构修饰。 展开更多
关键词 合成 fagomine 含氮糖
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天然岩藻糖苷酶的抑制剂L-deoxygulojirimycin关键中间体的不对称合成
6
作者 魏邦国 陈洁 +1 位作者 林耿杰 黄培强 《厦门大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2006年第5期670-672,共3页
报道一种合成天然氮杂糖L-deoxygulojirimycin关键中间体及全保护L-gulono-1,5-lactam的方法.其关键反应之一为二碘化钐(SmI2)促进下对硅基保护的3-羟基戊二酰亚胺10的C-2位的区域和立体选择性不对称羟甲基化,区域选择性为80 20,立体选... 报道一种合成天然氮杂糖L-deoxygulojirimycin关键中间体及全保护L-gulono-1,5-lactam的方法.其关键反应之一为二碘化钐(SmI2)促进下对硅基保护的3-羟基戊二酰亚胺10的C-2位的区域和立体选择性不对称羟甲基化,区域选择性为80 20,立体选择性为93 7;另一关键反应为采用OsO4-NMO体系对18进行不对称双羟基化反应,立体选择性单一,并通过NOE确定产物的立体化学. 展开更多
关键词 氮杂糖 哌啶 羟甲基化 手性砌块 L-deoxygulojirimycin
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简洁合成有潜在糖苷酶抑制活性的氧桥双环氮杂糖和硫杂糖
7
作者 孟祥豹 李妍萍 李中军 《Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences》 CAS 2007年第1期43-46,共4页
目的发展一种简洁合成具有新型骨架的双环氮杂糖和硫杂糖的新方法。方法化合物1的两个伯羟基先在吡啶中用对甲苯磺酰氯保护, 接下来用硫化钠和伯胺关环高收率地生成氧桥双环分子。结果经几步反应成功地从L-山梨糖合成了三种双环氮杂糖... 目的发展一种简洁合成具有新型骨架的双环氮杂糖和硫杂糖的新方法。方法化合物1的两个伯羟基先在吡啶中用对甲苯磺酰氯保护, 接下来用硫化钠和伯胺关环高收率地生成氧桥双环分子。结果经几步反应成功地从L-山梨糖合成了三种双环氮杂糖和硫杂糖。结论本方法提供了一种合成具有潜在糖苷酶抑制活性的氧桥双环氮杂糖和硫杂糖的有效途径。 展开更多
关键词 氧桥 双环氮杂糖 双环硫杂糖 关环反应
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一种新的合成salacinol衍生物的方法及其对α-糖苷酶的抑制活性(英文)
8
作者 邵颖 村岡修 +7 位作者 吉海和哉 松浦義治 山田■理子 峯松敏江 田邉元三 松田久司 吉川雅之 尤启冬 《药学学报》 CAS CSCD 北大核心 2006年第7期647-653,共7页
目的探索更有效的合成salac inol及其衍生物的方法,以研发新的糖尿病治疗药。方法以D-葡萄糖为原料,经7步反应制得salac inol及其衍生物合成的关键中间体2,4-O-异丙亚基-L-赤藓糖醇-1,3-环硫酸酯(2a);此方法成本明显低于文献报道的以L-... 目的探索更有效的合成salac inol及其衍生物的方法,以研发新的糖尿病治疗药。方法以D-葡萄糖为原料,经7步反应制得salac inol及其衍生物合成的关键中间体2,4-O-异丙亚基-L-赤藓糖醇-1,3-环硫酸酯(2a);此方法成本明显低于文献报道的以L-葡萄糖为原料的合成方法。以此方法,制备salac inol的含氮衍生物4,并与salac inol进行了体外抑制α-葡糖苷酶活性的比较研究。结果采用此种新的路线,顺利制得salac inol的含氮衍生物(4)及结构简化物(13)。结论以D-葡萄糖为原料的新的合成路线优于文献方法,salac inol分子结构中的硫原子用氮原子替代时,其活性明显降低。 展开更多
关键词 合成 环硫酸酯 赤藓糖醇 salacinol 糖苷酶抑制剂 葡糖苷酶抑制剂 氮杂糖
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衍生合成七种氮杂糖成分及其抑制α-葡萄糖苷酶构效关系分析
9
作者 晏仁义 李琼娅 +1 位作者 徐冰 陈若芸 《天然产物研究与开发》 CAS CSCD 北大核心 2019年第7期1216-1219,1284,共5页
以白树(Suregada glomerulata)中分离得到的五个氮杂糖成分为底物,在其N上衍生合成,分析N上衍生基团对α-葡萄糖苷酶抑制活性的影响。分别合成了N-甲基化、N,N-二甲基化、N-丁基化和N-氧化衍生物,体外测试化合物的α-葡萄糖苷酶抑制活... 以白树(Suregada glomerulata)中分离得到的五个氮杂糖成分为底物,在其N上衍生合成,分析N上衍生基团对α-葡萄糖苷酶抑制活性的影响。分别合成了N-甲基化、N,N-二甲基化、N-丁基化和N-氧化衍生物,体外测试化合物的α-葡萄糖苷酶抑制活性。合成了7个未见文献报道的目标化合物,结构经1HNMR、13CNMR和MS确证。初步药理结果显示,所有衍生物均未见增强α-葡萄糖苷酶抑制活性。N-取代基对活性的影响较大;化合物5属于N,N-二取代衍生物,仍具有一定的α-葡萄糖苷酶抑制活性,值得进一步研究。 展开更多
关键词 氮杂糖 白树 Α-葡萄糖苷酶 抑制活性
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Pd/C催化氢化高效脱除含氮糖中的苄基型保护基 被引量:3
10
作者 刘巧珍 江富祥 +1 位作者 王果 陈河如 《暨南大学学报(自然科学与医学版)》 CAS CSCD 北大核心 2013年第3期319-323,共5页
通过抽真空脱除Pd/C催化剂表面吸附的有害气体以及利用高纯氮气对反应体系进行脱气,本实验方法能够高效脱除苄基保护的N-取代fagomine衍生物的保护基,而且哌啶环N-苄基型取代基也可以被脱去.其中,N-非苄基型取代fagomine衍生物的脱保护... 通过抽真空脱除Pd/C催化剂表面吸附的有害气体以及利用高纯氮气对反应体系进行脱气,本实验方法能够高效脱除苄基保护的N-取代fagomine衍生物的保护基,而且哌啶环N-苄基型取代基也可以被脱去.其中,N-非苄基型取代fagomine衍生物的脱保护反应的收率为94%~98%.所有化合物的结构均经质谱和核磁共振谱确证. 展开更多
关键词 催化氢化 脱保护 (2R 3R 4R)-2-羟甲基哌啶-3 4-二醇(fagomine) 含氮糖
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N-正丁基-1-脱氧野尻霉素的合成 被引量:4
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作者 张硕 杨光丽 +1 位作者 刘侠 杨劲松 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2009年第5期734-737,共4页
N-butyl-1-deoxynojirimycin(Zavesca) is an important glucosidase inhibitor,which is a kind of azasugar,which is synthesized from glucose,followed by oxidation,amination,reduction and deprotection etc.The structure of t... N-butyl-1-deoxynojirimycin(Zavesca) is an important glucosidase inhibitor,which is a kind of azasugar,which is synthesized from glucose,followed by oxidation,amination,reduction and deprotection etc.The structure of target compound is confirmed by 1H NMR. 展开更多
关键词 N-正丁基-1-脱氧野尻霉素 氮杂糖 合成
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并有唑环的双环氮杂糖的生物活性研究进展
12
作者 高娟娟 符纯美 闫新豪 《安徽医药》 CAS 2014年第1期8-11,共4页
双环氮杂糖是一类重要的氮杂糖,是氮杂糖环与其它杂环共用一个氮原子而形成并环结构的化合物,代表性的天然双环氮杂糖生物碱如苦马豆素(Swainsonine)、基夫碱(Kifunensine)等,具有糖苷酶抑制活性以及抗肿瘤、抗病毒和免疫调节作用。此... 双环氮杂糖是一类重要的氮杂糖,是氮杂糖环与其它杂环共用一个氮原子而形成并环结构的化合物,代表性的天然双环氮杂糖生物碱如苦马豆素(Swainsonine)、基夫碱(Kifunensine)等,具有糖苷酶抑制活性以及抗肿瘤、抗病毒和免疫调节作用。此类化合物的生物活性研究对于寻找新的糖类药物有重要意义。 展开更多
关键词 双环氮杂糖 生物活性 改造
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由羰基糖合成氮杂糖 被引量:2
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作者 张红雨 刘宏民 +2 位作者 陈晓岚 屈凌波 赵玉芬 《化学通报》 CAS CSCD 北大核心 2008年第5期361-367,共7页
在甲醇中,二羰基糖和胺形成烯胺,通过氰化硼氢化钠双还原,以较高的收率合成了具有糖苷酶抑制活性的多羟基哌啶。通过加氢钯碳还原脱烷得到了氮杂吡喃型糖苷酶抑制剂1-脱氧野尻毒素(DNJ),其立体结构通过X-单晶衍射得以确定。采用涂钼热... 在甲醇中,二羰基糖和胺形成烯胺,通过氰化硼氢化钠双还原,以较高的收率合成了具有糖苷酶抑制活性的多羟基哌啶。通过加氢钯碳还原脱烷得到了氮杂吡喃型糖苷酶抑制剂1-脱氧野尻毒素(DNJ),其立体结构通过X-单晶衍射得以确定。采用涂钼热解石墨管,硝酸锂为基体改进剂,由石墨炉原子吸收法测定了在所合成的1-脱氧野尻毒素中的钯催化剂残留量。 展开更多
关键词 羰基糖 胺基糖 氮杂糖糖 苷酶抑制剂
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氮杂糖修饰的蒽醌衍生物的合成及细胞毒性 被引量:1
14
作者 张平竹 魏笑 +4 位作者 刘欢 王齐伟 马趁 戎瑞雪 李小六 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2016年第8期1921-1925,共5页
为开发低毒、高效的蒽醌类抗肿瘤化合物,设计并利用N-烷氨基氮杂糖与大黄酸的缩合反应,及N-烷氨基氮杂糖与1-氨基-4-溴蒽酮-2-磺酸的微波促进Cu0催化乌尔曼偶联(Ullmann coupling)反应,合成系列新型氮杂糖修饰的蒽醌衍生物.对所合成的... 为开发低毒、高效的蒽醌类抗肿瘤化合物,设计并利用N-烷氨基氮杂糖与大黄酸的缩合反应,及N-烷氨基氮杂糖与1-氨基-4-溴蒽酮-2-磺酸的微波促进Cu0催化乌尔曼偶联(Ullmann coupling)反应,合成系列新型氮杂糖修饰的蒽醌衍生物.对所合成的化合物进行了初步体外肿瘤细胞(Hela、A549、MCF-7和MGC-803)的细胞毒性测试. 展开更多
关键词 蒽醌 大黄酸 氮杂糖 乌尔曼偶联 细胞毒性
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含醛基及叠氮基氮杂糖中间体的合成
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作者 李小六 魏思楠 +3 位作者 张宏波 张平竹 王玮 陈华 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2012年第9期1708-1714,共7页
以D-甘露糖为原料,分别利用苄胺双取代和aza-Wittig反应,再经氧化和亲核取代反应,合成了带保护基的含叠氮基及醛基的五元及六元氮杂糖中间体,对相关反应条件、基团保护及反应机理等进行了探讨,并提供了一种选择性脱除三苯甲基保护基的方法.
关键词 氮杂糖 苄胺双取代 AZA-WITTIG反应 三苯甲基 选择性去保护
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Phosphinic Acid/Nal Mediated Reductive Cyclization Approach for Accessing the L-1-Deoxynojirimycin Using a Two-Component Three-Centered (2C3C) Ugi Type Reaction
16
作者 Chandra S Azad Pratibha Shukla +1 位作者 Mark A Olson Anudeep K Narula 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2021年第6期1503-1510,共8页
A catalytic two-component three-centered(2C3C)Ugi-type reaction was developed for the synthesis of L-1-deoxynojirimycin(DNJ)isomers using a chiron approach.This new and quite mild catalytic system,comprised of phenylp... A catalytic two-component three-centered(2C3C)Ugi-type reaction was developed for the synthesis of L-1-deoxynojirimycin(DNJ)isomers using a chiron approach.This new and quite mild catalytic system,comprised of phenylphosphinic acid/Nal,was used to synthesize both the L-allo-DNJ and L-altro-DNJ in high yield. 展开更多
关键词 azasugarS Multicomponent reactions Nitrilium ion ISOCYANIDE Reductive cyclization
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Synthesis of a novel C-branched polyhydroxylated cyclic nitrone
17
作者 Qing-Kun Wu Yi-Xian Li +1 位作者 Yue-Mei Jia Chu-Yi Yu 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2017年第4期909-912,共4页
A novel C-branched polyhydroxylated cyclic nitrone 25.which could be a valuable intermediate for the synthesis of C-branched pyrrolidine iminosugars,was synthesized starting from the commercially available i.-arabinos... A novel C-branched polyhydroxylated cyclic nitrone 25.which could be a valuable intermediate for the synthesis of C-branched pyrrolidine iminosugars,was synthesized starting from the commercially available i.-arabinose in 29.0%total yield. 展开更多
关键词 Cyclic nitrone Branched chain Iminosugars azasugars Polyhydroxylated pyrrolidine
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氟代亚氨基糖的合成与糖苷酶抑制活性 被引量:3
18
作者 李意羡 贾月梅 俞初一 《化学进展》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2018年第5期586-600,共15页
亚氨基糖由于具有重要的糖苷酶抑制活性、抗病毒和抗肿瘤活性等已经在新药创制中显示出巨大的发展潜力。系统研究此类化合物的构效关系有望发现高活性和高选择性的先导化合物。氟代是考察构效关系的常用方法之一。本文总结了氟代亚氨基... 亚氨基糖由于具有重要的糖苷酶抑制活性、抗病毒和抗肿瘤活性等已经在新药创制中显示出巨大的发展潜力。系统研究此类化合物的构效关系有望发现高活性和高选择性的先导化合物。氟代是考察构效关系的常用方法之一。本文总结了氟代亚氨基糖的合成方法与化合物的糖苷酶抑制活性。合成方法中氟的来源包括含氟砌块、氟代糖或氟代试剂,三种合成策略各有优缺点与适用范围。基于氟代亚氨基糖的糖苷酶抑制活性研究,本文初步归纳了一些有代表性的重要亚氨基糖的构效关系,明确了糖环完整性对化合物糖苷酶抑制活性的重要意义。在此基础上对亚氨基糖的侧链或并环环系修饰则可能分别影响抑制谱和糖苷酶抑制活性。氟代亚氨基糖的研究成果是对亚氨基糖化学的重要贡献,以氟代为工具,必将进一步完善与修正亚氨基糖的构效关系,为设计合成具有潜在药物活性的亚氨基糖类化合物提供依据,并极大促进相关的新药创制工作。 展开更多
关键词 亚氨基糖 氮杂糖 氟代 糖苷酶抑制活性 构效关系
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糖苷化的亚氨基糖:分离、合成与生物活性 被引量:1
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作者 闫新 李意羡 +1 位作者 贾月梅 俞初一 《化学进展》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2019年第11期1472-1508,共37页
本文系统总结了糖苷化亚氨基糖的分离、合成方法与生物活性。天然存在的糖苷化的亚氨基糖根据其亚氨基糖部分的结构可以分为五类,大部分均具有重要的生物活性,尤其是糖苷酶抑制活性。此类化合物潜在的药理活性促进了相关合成方法的研究... 本文系统总结了糖苷化亚氨基糖的分离、合成方法与生物活性。天然存在的糖苷化的亚氨基糖根据其亚氨基糖部分的结构可以分为五类,大部分均具有重要的生物活性,尤其是糖苷酶抑制活性。此类化合物潜在的药理活性促进了相关合成方法的研究,根据糖苷键的构建方式大致可以分为酶催化的转糖基化反应和化学合成法,两者主要区别在于反应条件。酶催化的转糖基化反应条件温和,且能够减少保护基的使用,但在反应效率和选择性上仍需改进。化学合成法普适性高,有大量普通糖苷的合成经验可供借鉴,但存在反复上保护-脱保护的问题。通过以上两种合成方法,大量衍生物和类似物被设计和合成出来,大大丰富了糖苷化亚氨基糖的种类和生物活性。糖苷化亚氨基糖的生物活性往往与糖基结构和亚氨基糖环均有密切关系。作为传统糖化学与亚氨基糖的交叉领域,糖苷化亚氨基糖的结构多样性为发展高活性和选择性的先导化合物提供了优良的修饰骨架。因此,此类化合物有望在相关新药创制领域得到重要应用。 展开更多
关键词 亚氨基糖 氮杂糖 糖苷化 合成 生物活性 构效关系
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1-C-(2'-Oxoalkyl)-Glycosides as Latent α,β-Unsaturated Conjugates. Synthesis of Aza-C-glycosides and Thio-C-Glycosides by an Intramolecular Hetero-michael Addition
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作者 TIAN Yi An-tai WU +1 位作者 Shih-hsiung WU Wei ZOU 《复旦学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2005年第5期831-832,共2页
关键词 C配糖 硫甘油 抑制剂 Michael加法 合成方法
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